Слайд 2
Алкены
(этиленовые углеводороды, олефины) - непредельные алифатические
углеводороды, молекулы которых содержат двойную связь.
Общая формула ряда
алкенов:
Слайд 4
Алкены
В отличие от предельных углеводородов, алкены содержат
двойную связь С=С, которая осуществляется 4-мя общими электронами:
В
образовании такой связи участвуют атомы углерода в sp2-гибридизованном состоянии
Слайд 5
Строение С=С связи
Каждый из атомовимеет по три 2sp2-гибридных
орбитали, направленных друг к другу под углом 120°, и
одну негибридизованную 2р-орбиталь, расположенную под углом 90° к плоскости гибридных АО:
Слайд 6
Строение С=С связи
Двойная связь является сочетанием σ- и
π-связей (хотя она изображается двумя одинаковыми черточками, всегда следует
учитывать их неравноценность).
σ-Связь возникает при осевом перекрывании sp2-гибридных орбиталей,
π -связь – при боковом перекрывании р-орбиталей соседних sp2-гибридизованных атомов углерода.
Слайд 7
Строение С=С связи
Образование связей в молекуле этилена можно
изобразить следующей схемой:
Слайд 8
Строение С=С связи
σ-Связи, образуемые sp2-гибридными орбиталями, находятся в
одной плоскости под углом 120°.
Поэтому молекула этилена имеет
плоское строение :
Слайд 9
Номенклатура алкенов
названия алкенов производят от названий соответствующих алканов
(путем замены суффикса –ан на –ен:
2 атома С
→ этан → этен;
3 атома С →пропан → пропен
Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя двойную связь.
Слайд 10
Номенклатура алкенов
названия алкенов производят от названий соответствующих алканов
(путем замены суффикса –ан на –ен:
2 атома С
→ этан → этен;
3 атома С →пропан → пропен
Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя двойную связь.
Слайд 11
Номенклатура алкенов
Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к
двойной связи конца цепи.
Цифра, обозначающая положение двойной связи,
ставится обычно после суффикса –ен.
Например:
Слайд 12
Номенклатура алкенов
В номенклатуре различных классов органических соединений наиболее
часто используются следующие одновалентные радикалы алкенов:
Слайд 13
Номенклатура алкенов
Назовите следующие алкены:
CH2=CH2
CH3—CH=CH2
CH3—CH3—CH=CH2
CH3—CH=CH—CH3
CH2=CH—CH=CH2
CH3—CH=CH2
|
CH3
Слайд 14
Структурная изомерия алкенов
1. Изомерия углеродного скелета (начиная с
С4Н8):
Слайд 15
Структурная изомерия алкенов
2. Изомерия положения двойной связи (начиная
с С4Н8) :
Слайд 16
Структурная изомерия алкенов
3.Межклассовая изомерия с циклоалканами, начиная с
С3Н6 :
Слайд 17
Пространственная изомерия алкенов
Вследствие жесткой закрепленности атомов поворотная изомерия
относительно двойной связи не проявляется.
Но становится возможной цис-транс-изомерия:
Слайд 18
Пространственная изомерия алкенов
в молекуле СН3–СН=СН–СН3 группы СН3 могут
находиться либо по одну сторону от двойной связи в
цис-изомере, либо по разные стороны в транс-изомере:
Слайд 19
Свойства алкенов
Физические свойства алкенов изменяются в
гомологическом ряду:
от С2Н4 до С4Н8 – газы,
начиная
с С5Н10 – жидкости,
с С18Н36 – твердые вещества.
Алкены практически нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях
Слайд 20
Свойства алкенов
Химические свойства алкенов определяются строением
и свойствами двойной связи С=С, которая значительно активнее других
связей в молекулах этих соединений.
Алкены химически более активны, чем алканы.
Слайд 21
Реакции присоединения
Алкены вступают в реакции с различными соединениями:
Слайд 22
Гидрирование
(присоединение водорода)
Алкены взаимодействуют с водородом при нагревании
в присутствии металлов Pt, Pd или Ni:
Слайд 23
Гидрирование
(присоединение водорода)
Присоединение водорода к атомам углерода в
алкенах приводит к понижению степени их окисления:
Поэтому гидрирование
алкенов относят к реакциям восстановления.
Слайд 24
Гидрирование
(присоединение водорода)
Эта реакция используется в промышленности для
получения высокооктанового топлива:
Слайд 25
Галогенирование
(присоединение галогенов)
Присоединение галогенов по двойной связи С=С
происходит легко в обычных условиях (при комнатной температуре, без
катализатора):
Эти реакции протекают по механизму электрофильного присоединения
Слайд 26
Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенам
Электрофильные ("любящие электроны")
реагенты, это частицы (катионы или молекулы), имеющие свободную орбиталь
на внешнем электронном уровне (H+, CH3+, Br+, Cl+, NO2+, AlCl3 и т.п.) :
Слайд 27
Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенам
Механизм присоединения протекает
в три стадии:
Стадия 1: образование π-комплекса. p-Электронное облако двойной
связи С=С взаимодействует с электрофилом, например, с катионом брома (Br+):
Слайд 28
Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенам
Стадия 2 (лимитирующая):
образование карбокатиона. Электрофил (Br+) присоединяется к одному из атомов
углерода за счет электронной пары π-связи.
На втором углеродном атоме, лишенном связывающих p-электронов, появляется положительный заряд:
Слайд 29
Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенам
Стадия 3: взаимодействие
карбокатиона с анионом Br-, образовавшемся при диссоциации HBr (или
Вr2), которое приводит к продукту реакции:
Слайд 30
Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенам)
Изменение энергии на
различных стадиях реакции:
Слайд 31
Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)
Реакция идет по механизму электрофильного присоединения
с гетеролитическим разрывом связей.
Электрофилом является протон Н+ в
составе молекулы галогеноводорода HX (X - галоген):
Слайд 32
Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)
Механизм реакции протекает в три стадии:
Слайд 33
Гидратация
(присоединение воды)
Гидратация происходит в присутствии минеральных кислот
по механизму электрофильного присоединения:
Слайд 34
Гидратация
(присоединение воды)
Реакция происходит в присутствии минеральных кислот
(донора Н+) по механизму электрофильного присоединения:
Слайд 35
Полимеризация алкенов
1. Полимеризация – реакция образования высокомолекулярного соединения
(полимера) путем последовательного присоединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) по
схеме:
Слайд 36
Полимеризация алкенов
Число n называется степенью полимеризации. Реакции полимеризации
алкенов идут в результате присоединения по кратным связям:
Слайд 37
Полимеризация алкенов
2. Димеризация алкенов – образование димера в
результате реакции присоединения.
В присутствии минеральной кислоты (донора протона
Н+) происходит присоединение протона по двойной связи:
Слайд 38
Получение алкенов
I. Крекинг алканов:
например:
Слайд 39
Получение алкенов
II. Отщепление (элиминирование) двух атомов или
групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между
ними π-связи двух типов:
дегидратация
дегидрогалогенирование
Слайд 40
Получение алкенов
II. Отщепление :
дегидратация (при температуре менее
150°C в присутствии водоотнимающих реагентов )
Слайд 41
Получение алкенов
II. Отщепление :
Дегидрогалогенирование (Дегидрогалогенирование моногалогеналканов при
действии спиртового раствора щелочи)
Слайд 42
Применение алкенов
Алкены применяются в качестве исходных продуктов
в производстве полимерных материалов (пластмасс, каучуков, пленок) и других
органических веществ
Слайд 43
Применение алкенов
Этилен (этен) Н2С=СН2 используется для получения
многих органических соединений.
Слайд 44
Применение алкенов
Пропилен (пропен) Н2С=СН2–СН3 и бутилены (бутен-1
и бутен-2) используются для получения спиртов и полимеров.
Изобутилен (2-метилпропен)
Н2С=С(СН3)2 применяется в производстве синтетического каучука.
Слайд 45
1.Контрольная работа
Какие модели соответствуют молекулам алкенов?
Слайд 46
2. Контрольная работа
Дайте названия следующих алкенов, полученных из
алканов:
- пропан
- декан
- октан
- этан
- пентан
- гексан
Слайд 47
3.Контрольная работа
Назовите соединение:
Ответ 1: 3-метил-4-этилпентен-2
Ответ 2: 3-метил-2-этилпентен-3
Ответ 3: 3,4-диметилгексен-2
Ответ 4: 2-этил-3-метилпентен-2
Слайд 48
4. Контрольная работа
Сколько изомерных алкенов соответствует формуле С4Н8
?
Ответ 1: изомеров нет
Ответ 2: два
Ответ 3:
три
Ответ 4: четыре
Слайд 49
5. Контрольная работа
Двойная связь является сочетанием . .
.
Ответ 1: двух σ-связей
Ответ 2: двух π-связей
Ответ 3: одной σ-связи и одной π-связи
Ответ 4: ионной связи и ковалентной связи
Слайд 50
6. Контрольная работа
Какова гибридизация атомов углерода в молекуле
алкена:
Ответ 1: 1 и 4 – sp2, 2 и
3 – sp3
Ответ 2: 1 и 4 – sp3, 2 и 3 – sp2
Ответ 3: 1 и 4 – sp3, 2 и 3 – sp
Ответ 4: 1 и 4 – не гибридизованы, 2 и 3 – sp2