Что такое findslide.org?

FindSlide.org - это сайт презентаций, докладов, шаблонов в формате PowerPoint.


Для правообладателей

Обратная связь

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Яндекс.Метрика

Презентация на тему ЕГЭ по химии №33. ОВР с участием органических соединений

Содержание

В цепочках превращений органических веществ в подавляющем большинстве заданий встречаются ОВР. Эксперт имеет право начислить балл только в том случае, если записано уравнение, а не схема реакции, т.е. верно расставлены коэффициенты. В реакциях
Организация подготовки к ЕГЭ по химии задание №33: окислительно-восстановительные реакциис участием органических В цепочках превращений органических веществ в подавляющем большинстве заданий .  Изменение степени окисления атомов углерода в молекулах органических соединений Степени окисления атома углерода КMnO4K2Cr2O7Основные окислителиMnSO4MnO2K2MnO4Cr2(SO4)3Cr(OH)3K3[Cr(OH)6]O3 и H2O2Сине-зеленый АлканыПри обычных условиях алканы устойчивы к действию таких окислителей, как растворы KMnO4, АлкеныПри мягком окислении алкены превращаются в гликоли (двухатомные спирты), среда нейтральная или По продуктам окисления алкена можно определить положение двойной связи в его молекуле: Алкены разветвленного строения, содержащие углеводородный радикал у атома углерода, соединенного двойной связью, АлкеныCH3-CH=CH-CH3+O3+H2O=          +H2O2CH3-CH=CH-CH3+O3+H2O= 2 Пример: 3CH3 - CH = CH - CH = CH2+4KMnO4+8 H2O= 4KOH+4MnO2+3CH3 Под действием сильных окислителей образуют двухосновные карбоновые кислоты с тем же числом +2 KMnO4+3H2SO4=HOOC-(CH2)2-COOH+2MnSO4+K2SO4+2H2OЯнтарная к-та+2 KMnO4+3H2SO4=HOOC-(CH2)3-COOH+2MnSO4+K2SO4+4H2Oглутаровая к-та+2 KMnO4+3H2SO4=HOOC-(CH2)4-COOH+2MnSO4+K2SO4+4H2OЦиклогексан окисляется до адипиновой кислоты, используемой в 5      + 8KMnO 4 + 12H 2 Ацетилен окисляется водным раствором KMnO4 до оксалата калия K2C2O4:АЛКИНЫВ мягких условиях алкины +H2O2=Можно окислить озоном с образованием    диальдегида:БензолУстойчив к окислителям при Более сильные окислители – KMnO4 в кислой среде или хромовая смесь при Под действием сильных окислителей (KMnO4 в кислой среде или  хромовой Реакция анилина с хромовой смесью. Получается чёрный анилин. 3 C6H5NH2 + 2 K2Cr2O7 + В нейтральной или слабощелочной среде      при окислении Окисление первичных спиртов Окисление предельных одноатомных спиртовНепосредственным продуктом окисления первичных спиртов являются альдегиды, а вторичных Для окисления вторичных спиртов наиболее часто используют бихромат калия в кислой среде Например, окисление этанола дихроматом калия на холоде заканчивается получением уксусной кислоты, а 5CH3-CH2-OH+4KMnO4+6H2SO4=5CH3COOH+2K2SO4+4MnSO4+11H2OCH3-CH2-OH+4KMnO4+5KOH= CH3COOK+4K2MnO4+4H2O3CH3-CH2-OH+4KMnO4=3 CH3COOK+4MnO2+KOH+4H2OОкислителем одноатомных спиртов может быть перекись водородаCH3-CH2-OH+2H2O2= CH3–COOH+3H2OОкисление предельных одноатомных Вторичные спирты окисляются до кетонов:Третичные спирты устойчивы к окислению!Окисление трет-бутанола в «жёстких» условиях: Окисление гликолейДвухатомный спирт, этиленгликоль HOCH2–CH2OH, при нагревании в кислой среде с раствором 6КMnO4+9H2SO4→55HH+6MnSO4 +3К2SO4 + 24Н2ООкисление многоатомных спиртов происходит ступенчато, при этом первичные КMnO4H2SO4+ CO2 ↑+ +H2O2→+H2OОкисление фенолапирокатехин3+2K2Cr2O7-+8H2SO4→3+ 2K2SO4 + 2Cr2(SO4)3 + 11H2Oбензохинон C6H5-CH(OH)-CH3+H2O2→C6H5-CO-CH3+2H2OC6H5CH(OH)CH3 + 2KMnO4 + 3H2SO4 = K2SO4 + 2MnSO4 + C6H5COOH +СО2 +5H2O3C6H5CH(OH)CH3 + K2Cr2O7 + 4H2SO4 = 3C6H5COCH3 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2OОкисление ароматических спиртов Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислотАроматические альдегидылегко окисляются даже кислородом воздухаМетаналь окисляется Качественные реакции на альдегидыОкисление гидроксидом меди(II)Реакция «серебряного зеркала»Соль, а не кислота! Кетоны окисляются с трудом, слабые окислители на них не действуютПод действием сильных Окисление альдегидов5CH3–CH=O + 2KMnO4 + 3H2SO4 = 5CH3–COOH + 2MnSO4 + K2SO4 + 3H2O,3CH3CH=O + 2KMnO4 = Окисление карбоновых кислотНепредельные карбоновые кислотыокисляются водным раствором KMnO4 в слабощелочной среде с Особые свойства щавелевой кислотыЛегко окисляется под действием KMnO4 в кислой среде при Окисление карбоновых кислотСреди кислот сильными восстановительными свойствами обладают муравьиная и щавелевая, которые Окисление глюкозы до глюконовой кислоты  реактивом Толленсагидроксидом меди Cu(OH)2 в щелочной средебромной водойОкисление моносахаридов Окисление глюкозы до глюкаровой (сахарной) кислотыразбавленной азотной кислотой HNO3Окисление глюкозы до муравьиной Реакции, вызывающие трудностиC6H5-NH2+HCl=[C6H5-NH3]Cl C6H5-NH2+CH3Br=[C6H5-NH2CH3]Cl C6H5-NH2+CH3-COCl=C6H5-NH-CO-CH3+HCl C6H5-NH2+C2H5-COOH=C6H5-NH-CO-C2H5+H2O C6H5-NH2+HNO2=C6H5-OH+N2+H2O C6H5-NH2+3Br2=C6H2Br3NH2+HBr C6H5-NH2+NaNO2+2HCl=C6H5-NNCl+2H2O+NaCl Гидролизуется при t до N2 фенола и HCl Реакции, вызывающие трудностиR-NO2+9Fe+4H2O→4R-NH2+3Fe3O4R-NO2+3Zn+7HCl→R-NH3Cl+3ZnCl2+2H2OR-NO2+3Fe+7HCl→R-NH3Cl+3FeCl2+2H2OR-NO2+2Al+2NaOH+4H2O→R-NH2+2Na[Al(OH)4]CH3CH2OH + PCl5 = C2H5Cl + POCl3+HClCH3CH2OH + PCl3 = 3C2H5Cl + H3РO3 Реакции, вызывающие трудности В составлении презентации были использованы материалы:1. О.В. Архангельская, И.А. Тюльков. Задачи по
Слайды презентации

Слайд 2 В цепочках превращений органических веществ

В цепочках превращений органических веществ в подавляющем большинстве заданий

в подавляющем большинстве заданий встречаются ОВР. Эксперт имеет право

начислить балл только в том случае, если записано уравнение, а не схема реакции, т.е. верно расставлены коэффициенты. В реакциях с участием неорганических окислителей (перманганат калия, соединения хрома (VI), пероксид водорода и др.) сделать это бывает непросто, без электронного баланса.


Слайд 3 . Изменение степени окисления атомов углерода в молекулах

. Изменение степени окисления атомов углерода в молекулах органических соединений

органических соединений


Слайд 4 Степени окисления атома углерода

Степени окисления атома углерода

Слайд 5 КMnO4
K2Cr2O7
Основные окислители
MnSO4
MnO2
K2MnO4
Cr2(SO4)3
Cr(OH)3
K3[Cr(OH)6]
O3 и H2O2
Сине-зеленый

КMnO4K2Cr2O7Основные окислителиMnSO4MnO2K2MnO4Cr2(SO4)3Cr(OH)3K3[Cr(OH)6]O3 и H2O2Сине-зеленый

Слайд 7 Алканы
При обычных условиях алканы устойчивы к действию таких

АлканыПри обычных условиях алканы устойчивы к действию таких окислителей, как растворы

окислителей, как растворы KMnO4, K2Cr2O7.
В результате контролируемого каталитического

окисления алканов кислородом в определенных условиях, т.е. при различных температурах и давлении, можно получить спирты, альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты, например:

Обратите внимание на то, что реакция каталитического окисления бутана используется в промышленности для получения уксусной кислоты


Слайд 8 Алкены
При мягком окислении алкены превращаются в гликоли (двухатомные

АлкеныПри мягком окислении алкены превращаются в гликоли (двухатомные спирты), среда нейтральная

спирты), среда нейтральная или слабощелочная. Реакция Вагнера.
3CH2=CH2 +

2 KMnO4 + 4 H2O ——> 3 CH2OH-CH2OH + 2 KOH + 2MnO2

Слабощелочная среда (в общем виде):
R-CH=CH-R+ 2KMnO4+2KOH→R-CH(OH)-CH(OH)-R+2K2MnO4

WO3

Окисление алкенов концентрированным раствором перманганата калия KMnO4 или бихромата калия K2Cr2O7 в кислой среде сопровождается разрывом не только π-, но σ-связи. В зависимости от строения алкена в результате этой реакции образуются карбоновые кислоты, CO2 и кетоны.


Слайд 9 По продуктам окисления алкена можно определить положение двойной

По продуктам окисления алкена можно определить положение двойной связи в его молекуле:

связи в его молекуле:


Слайд 10 Алкены разветвленного строения, содержащие углеводородный радикал у атома

Алкены разветвленного строения, содержащие углеводородный радикал у атома углерода, соединенного двойной

углерода, соединенного двойной связью, при окислении образуют смесь карбоновой

кислоты и кетона:

Алкены разветвленного строения, содержащие углеводородные радикалы у обоих атомов углерода, соединенных двойной связью, при окислении образуют смесь кетонов:


Слайд 11 Алкены
CH3-CH=CH-CH3+O3+H2O=

АлкеныCH3-CH=CH-CH3+O3+H2O=     +H2O2CH3-CH=CH-CH3+O3+H2O= 2

+H2O2






CH3-CH=CH-CH3+O3+H2O= 2

+H2O2

CH3-CH(CH3)=CH-CH3+O3+H2O= +CH3-COH+H2O2





Слайд 12 Пример:
3CH3 - CH = CH - CH

Пример: 3CH3 - CH = CH - CH = CH2+4KMnO4+8 H2O=

= CH2+4KMnO4+8 H2O= 4KOH+4MnO2+3CH3 - CH - CH -

CH - CH2
│ │ │ │
OH OH OH OH
пентадиен - 1,4 пентантетраол - 1,2,3,4








Алкадиены


С5H8+4KMnO4+6H2SO4=2CO2+C3H4O4+2K2SO4+4MnSO4+8H2O

Малоновая кислота

Уравнение окисления бутадиена-1,3 избытком раствора перманганата калия в кислой среде: 5CH2=CH-CH=CH2 + 22KMnO4 + 33H2SO4 =20CO2+ 11K2SO4 + 22MnSO4 + 48H2O

CH2=C=CH2 +KMnO4=CH2OH-CO-CH2OH +K2MnO4+H2O

1,3-дигидроксиацетон


Слайд 13 Под действием сильных окислителей образуют двухосновные карбоновые кислоты

Под действием сильных окислителей образуют двухосновные карбоновые кислоты с тем же

с тем же числом атомов углерода.


В зависимости от

условий каталитическим окислением воздухом
циклогексана получают циклогексанол, циклогексанон или
адипиновую кислоту
При действии сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.)
циклоалканы образуют двухосновные карбоновые кислоты с тем
же числом атомов углерода:

Циклоалканы


Слайд 14
+2 KMnO4+3H2SO4=HOOC-(CH2)2-COOH+2MnSO4+K2SO4+2H2O
Янтарная к-та

+2 KMnO4+3H2SO4=HOOC-(CH2)3-COOH+2MnSO4+K2SO4+4H2O
глутаровая к-та
+2 KMnO4+3H2SO4=HOOC-(CH2)4-COOH+2MnSO4+K2SO4+4H2O
Циклогексан окисляется до

+2 KMnO4+3H2SO4=HOOC-(CH2)2-COOH+2MnSO4+K2SO4+2H2OЯнтарная к-та+2 KMnO4+3H2SO4=HOOC-(CH2)3-COOH+2MnSO4+K2SO4+4H2Oглутаровая к-та+2 KMnO4+3H2SO4=HOOC-(CH2)4-COOH+2MnSO4+K2SO4+4H2OЦиклогексан окисляется до адипиновой кислоты, используемой

адипиновой кислоты, используемой в производстве полиамидных волокон – капрона

и нейлона

+O2→

+H2O

kat


Слайд 15
5 + 8KMnO

5   + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4

4 + 12H 2 SO 4 = 5HOOC(CH 2

) 3 COOH + 4K 2 SO 4 + 8MnSO 4+
+ 12H 2 O



Глутаровая к-та


CH 3


+ 2KMnO 4 + 4H 2 O=

3

CH 3

OH

OH

3

+ 2MnO 2 + 2KOH


Слайд 16
Ацетилен окисляется водным раствором KMnO4 до оксалата калия

Ацетилен окисляется водным раствором KMnO4 до оксалата калия K2C2O4:АЛКИНЫВ мягких условиях

K2C2O4:

АЛКИНЫ
В мягких условиях алкины с неконцевой тройной связью окисляются

до
α-кетонов:

В жестких условиях алкины с неконцевой тройной связью окисляются до карбоновых кислот:

Алкины, содержащие тройную связь у крайнего атома углерода,
окисляются в жестких условиях с образованием карбоновой кислоты и
СО2:


Слайд 17


+H2O2=
Можно окислить озоном с образованием

+H2O2=Можно окислить озоном с образованием  диальдегида:БензолУстойчив к окислителям при комнатной

диальдегида:
Бензол
Устойчив к окислителям при комнатной температуре
Не реагирует с водными

растворами KMnO4, K2Cr2O7 и других окислителей

2


Слайд 18 Более сильные окислители – KMnO4 в кислой среде

Более сильные окислители – KMnO4 в кислой среде или хромовая смесь

или хромовая смесь при нагревании окисляют метильную группу до

карбоксильной:

В нейтральной или слабощелочной среде образуется не сама бензойная кислота, а ее соль - бензоат калия:

Окисляются относительно легко
Окислению подвергается боковая цепь
Мягкие окислители (MnO2) окисляют метильную группу
до альдегидной группы:

бензальдегид

Гомологи бензола

С6Н5СН3 + MnO2 →C6H5− CОН


Слайд 19
Под действием сильных окислителей (KMnO4 в кислой

Под действием сильных окислителей (KMnO4 в кислой среде или хромовой

среде или
хромовой смеси) окисление идет по α-углеродному

атому с образованием бензойной кислоты

Гомологи бензола



Слайд 20
Реакция анилина с хромовой смесью. Получается чёрный анилин. 3

Реакция анилина с хромовой смесью. Получается чёрный анилин. 3 C6H5NH2 + 2

C6H5NH2 + 2 K2Cr2O7 + 11 H2SO4 → 3 C6H4O2 + 2 K2SO4 +

2 Cr2(SO4)3+ 3 NH4HSO4+
8 H2O



Гомологи бензола, содержащие несколько боковых цепей, при окислении образуют соответствующие многоосновные ароматические кислоты:



Слайд 21 В нейтральной или слабощелочной среде

В нейтральной или слабощелочной среде   при окислении перманганатом калия

при окислении перманганатом калия KMnO4 образуются соль

карбоновой кислоты и карбонат калия:

Слайд 22

Окисление первичных спиртов

Окисление первичных спиртов

до альдегидов до карбоновых кислот

Метанол окисляется до СО2:


Слайд 23 Окисление предельных одноатомных спиртов
Непосредственным продуктом окисления первичных спиртов

Окисление предельных одноатомных спиртовНепосредственным продуктом окисления первичных спиртов являются альдегиды, а

являются альдегиды, а вторичных – кетоны.
Образующиеся при окислении

спиртов альдегиды легко окисляются до кислот, поэтому альдегиды из первичных спиртов получают окислением дихроматом калия в кислотной среде при температуре кипения альдегида. Испаряясь, альдегиды не успевают окислиться.

3C2H5OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 = 3CH3CHO + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O

С избытком окислителя (KMnO4, K2Cr2O7) в любой среде первичные спирты окисляются до карбоновых кислот или их солей, а вторичные – до кетонов.
Третичные спирты в этих условиях не окисляются, а метиловый спирт окисляется до углекислого газа.


Слайд 24 Для окисления вторичных спиртов наиболее часто используют бихромат

Для окисления вторичных спиртов наиболее часто используют бихромат калия в кислой

калия в кислой среде при комнатной температуре или небольшом

нагревании. Применяют также KMnO4 и MnO2.
Для окисления первичных спиртов до альдегидов обычно используют реактив Джонсона или комплекс CrO3 c пиридином. Перманганат калия не применяют для окисления спиртов в альдегиды, т.к. реакция не останавливается на стадии образования альдегида, и окисление идет дальше до кислоты. Однако широкое применение нашел MnO2. Этот реагент не затрагивает кратные связи, поэтому может быть использован для получения и непредельных альдегидов и кетонов:

Третичные спирты устойчивы к действию окислителей: они не окисляются ни в нейтральной, ни в щелочной среде. Но если в третичном спирте у атома углерода, соседнего с С-ОН-группой, есть атом водорода, то такие спирты окисляются в кислой среде, с отщеплением воды, образованием в качестве промежуточного продукта алкена и разрывом С-С -связи:


Слайд 25 Например, окисление этанола дихроматом калия на холоде заканчивается

Например, окисление этанола дихроматом калия на холоде заканчивается получением уксусной кислоты,

получением уксусной кислоты, а при нагревании – ацетальдегида:

3CH3–CH2OH + 2K2Cr2O7 +

8H2SO4 = 3CH3–COOH + 2K2SO4 + 2Cr2(SO4)3 + 11H2O,

3CH3–CH2OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 =  3CH3–CHO + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O.


Окисление хромовой смесью вторичного спирта


Слайд 26 5CH3-CH2-OH+4KMnO4+6H2SO4=5CH3COOH+2K2SO4+4MnSO4+11H2O

CH3-CH2-OH+4KMnO4+5KOH= CH3COOK+4K2MnO4+4H2O

3CH3-CH2-OH+4KMnO4=3 CH3COOK+4MnO2+KOH+4H2O

Окислителем одноатомных спиртов может быть перекись

5CH3-CH2-OH+4KMnO4+6H2SO4=5CH3COOH+2K2SO4+4MnSO4+11H2OCH3-CH2-OH+4KMnO4+5KOH= CH3COOK+4K2MnO4+4H2O3CH3-CH2-OH+4KMnO4=3 CH3COOK+4MnO2+KOH+4H2OОкислителем одноатомных спиртов может быть перекись водородаCH3-CH2-OH+2H2O2= CH3–COOH+3H2OОкисление предельных

водорода
CH3-CH2-OH+2H2O2= CH3–COOH+3H2O



Окисление предельных одноатомных спиртов

+ 4K2Cr2O7 + 16H2SO4 = 3HOOC-(CH2)4-COOH + 4Cr2(SO4)3 + 4K2SO4 +19H2O

Окисление циклогексанола до адипиновой кислоты


Слайд 27
Вторичные спирты окисляются до кетонов:
Третичные спирты устойчивы к

Вторичные спирты окисляются до кетонов:Третичные спирты устойчивы к окислению!Окисление трет-бутанола в «жёстких» условиях:

окислению!
Окисление трет-бутанола в «жёстких» условиях:


Слайд 28 Окисление гликолей
Двухатомный спирт, этиленгликоль HOCH2–CH2OH, при нагревании в

Окисление гликолейДвухатомный спирт, этиленгликоль HOCH2–CH2OH, при нагревании в кислой среде с

кислой среде с раствором KMnO4 или K2Cr2O7 легко окисляется

до щавелевой кислоты, а в нейтральной – до оксалата калия.

5СН2(ОН) – СН2(ОН) + 8КMnO4+12H2SO4→5HOOC – COOH +8MnSO4 +4К2SO4 + +22Н2О

3СН2(ОН) – СН2(ОН) + 8КMnO4→3KOOC – COOK +8MnO2 +2КОН +8Н2О



Глицерин, такими сильными окислителями как КMnO4 и K2Cr2O7, может окисляться до CO2 и H2O:

14 КMnO4+ 3C3H5(OH)3→7K2CO3+14MnO2+12H2O+2CO2

3C3H5(OH)3+7 K2Cr2O7-+28H2SO4→9 CO2+40 H2O+7K2SO4+7Cr2(SO4)3


Слайд 29 6КMnO4+9H2SO4→
5
5H
H
+6MnSO4 +3К2SO4 + 24Н2О
Окисление многоатомных спиртов происходит

6КMnO4+9H2SO4→55HH+6MnSO4 +3К2SO4 + 24Н2ООкисление многоатомных спиртов происходит ступенчато, при этом

ступенчато, при этом первичные спиртовые группы превращаются в альдегидные,

а вторичные – в кетонные. Первичные спиртовые группы могут окисляться до карбоксильных

2КMnO4+3H2SO4→

+2MnSO4 +К2SO4 + 6Н2О


Слайд 30
КMnO4
H2SO4

+ CO2 ↑+

КMnO4H2SO4+ CO2 ↑+

Слайд 31 +H2O2→
+H2O
Окисление фенола
пирокатехин
3
+2K2Cr2O7-+8H2SO4→3
+ 2K2SO4 + 2Cr2(SO4)3 + 11H2O
бензохинон

+H2O2→+H2OОкисление фенолапирокатехин3+2K2Cr2O7-+8H2SO4→3+ 2K2SO4 + 2Cr2(SO4)3 + 11H2Oбензохинон

Слайд 32 C6H5-CH(OH)-CH3+H2O2→C6H5-CO-CH3+2H2O
C6H5CH(OH)CH3 + 2KMnO4 + 3H2SO4 = K2SO4 + 2MnSO4 + C6H5COOH +СО2 +5H2O
3C6H5CH(OH)CH3 + K2Cr2O7 + 4H2SO4 = 3C6H5COCH3 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O
Окисление ароматических спиртов

C6H5-CH(OH)-CH3+H2O2→C6H5-CO-CH3+2H2OC6H5CH(OH)CH3 + 2KMnO4 + 3H2SO4 = K2SO4 + 2MnSO4 + C6H5COOH +СО2 +5H2O3C6H5CH(OH)CH3 + K2Cr2O7 + 4H2SO4 = 3C6H5COCH3 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2OОкисление ароматических спиртов

Слайд 33 Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот
Ароматические альдегиды
легко окисляются

Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислотАроматические альдегидылегко окисляются даже кислородом воздухаМетаналь

даже кислородом воздуха
Метаналь окисляется до CО2
Окисление альдегидов и кетонов


Слайд 34
Качественные реакции на альдегиды
Окисление гидроксидом меди(II)
Реакция «серебряного зеркала»
Соль,

Качественные реакции на альдегидыОкисление гидроксидом меди(II)Реакция «серебряного зеркала»Соль, а не кислота!

а не кислота!


Слайд 35
Кетоны окисляются с трудом, слабые окислители на них

Кетоны окисляются с трудом, слабые окислители на них не действуютПод действием

не действуют
Под действием сильных окислителей происходит разрыв С—С связей

по обе стороны карбонильной группы с образованием кислот

Кетоны несимметричного строения преимущественно окисляются со стороны менее гидрированного
атома углерода при карбонильной
группе (правило Попова – Вагнера):


Окисление циклических кетонов



Слайд 36

Окисление альдегидов
5CH3–CH=O + 2KMnO4 + 3H2SO4 = 5CH3–COOH + 2MnSO4 + K2SO4 +

Окисление альдегидов5CH3–CH=O + 2KMnO4 + 3H2SO4 = 5CH3–COOH + 2MnSO4 + K2SO4 + 3H2O,3CH3CH=O + 2KMnO4

3H2O,
3CH3CH=O + 2KMnO4 = CH3COOH + 2CH3COOK + 2MnO2

+ H2O

3CH3CH=O + KMnO4+2KOH= CH3COOK+ K2MnO4+ H2O

5H–CH=O + 4KMnO4 + 6H2SO4 = 5CO2+ 4MnSO4 + 2K2SO4 + 11H2O
3H–CH=O + 4KMnO4 + 2KOH= 3K2CO3 +4MnO2 + 4H2O

3CH3–CH=O + K2Cr2O7 + 4H2SO4 = 3CH3–COOH + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 4H2O,

CH3–CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH  = CH3–COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
HCOH+ 2[Ag(NH3)2]OH =(NH4)2CO3+ 2Ag+ 2NH3 + H2O

CH3–CH=O + 2Cu(OH)2 = CH3COOH + Cu2O + 2H2O

CH3CH=O + Br2 + 3NaOH → CH3COONa + 2NaBr + 2H2O


Слайд 37 Окисление карбоновых кислот
Непредельные карбоновые кислотыокисляются водным раствором KMnO4

Окисление карбоновых кислотНепредельные карбоновые кислотыокисляются водным раствором KMnO4 в слабощелочной среде

в слабощелочной среде с образованием дигидрооксикислот и их

солей:

В кислой среде происходит разрыв углеродного скелета по месту двойной связи С=С с образованием смеси кислот:

Среди одноосновных карбоновых кислот легко окисляется только
муравьиная кислота

НСООН+2Ag[(NH3)2]ОН → (NH4)2CO3 + H2O+2Ag+ 2NH3


Слайд 38
Особые свойства щавелевой кислоты

Легко окисляется под действием KMnO4

Особые свойства щавелевой кислотыЛегко окисляется под действием KMnO4 в кислой среде

в кислой среде при нагревании до CО2 (метод перманганатометрии):
При

нагревании подвергается декарбоксилированию

Под действием концентрированной H2SO4 при нагревании
щавелевая кислота и ее соли (оксалаты) разлагаются до СО и СО2


Слайд 39 Окисление карбоновых кислот
Среди кислот сильными восстановительными свойствами обладают

Окисление карбоновых кислотСреди кислот сильными восстановительными свойствами обладают муравьиная и щавелевая,

муравьиная и щавелевая, которые окисляются до углекислого газа.
5НСООН

+ 2KMnO4 + 3H2SO4= 5CO2+ 2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O

3НСООН + 2KMnO4 + 4KOH= 3K2CO3 +2MnO2 + 5H2O

5НOOC-СООН + 2KMnO4 + 3H2SO4= 10CO2+ 2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O

НСООН + HgCl2 = CO2 + Hg + 2HCl

HCOOH+ Cl2 = CO2 +2HCl

HOOC-COOH+ Cl2 =2CO2 +2HCl

НСООН + 2[Ag(NH3)2]OH → NH4HCО3 +3NH3↑+ Н2O +2Ag↓

НСООН + 2Cu(OH)2 → CO2 + Cu2O↓ + 3H2O


Слайд 40 Окисление глюкозы до глюконовой кислоты реактивом Толленса
гидроксидом

Окисление глюкозы до глюконовой кислоты реактивом Толленсагидроксидом меди Cu(OH)2 в щелочной средебромной водойОкисление моносахаридов

меди Cu(OH)2 в щелочной среде
бромной водой
Окисление моносахаридов


Слайд 41 Окисление глюкозы до глюкаровой (сахарной) кислоты
разбавленной азотной кислотой

Окисление глюкозы до глюкаровой (сахарной) кислотыразбавленной азотной кислотой HNO3Окисление глюкозы до

HNO3
Окисление глюкозы до муравьиной кислоты
под действием иодной кислоты HIO4

(периодатное окисление)

Окисление моносахаридов


Слайд 42 Реакции, вызывающие трудности
C6H5-NH2+HCl=[C6H5-NH3]Cl C6H5-NH2+CH3Br=[C6H5-NH2CH3]Cl C6H5-NH2+CH3-COCl=C6H5-NH-CO-CH3+HCl C6H5-NH2+C2H5-COOH=C6H5-NH-CO-C2H5+H2O C6H5-NH2+HNO2=C6H5-OH+N2+H2O C6H5-NH2+3Br2=C6H2Br3NH2+HBr C6H5-NH2+NaNO2+2HCl=C6H5-NNCl+2H2O+NaCl 
Гидролизуется при t до N2 фенола

Реакции, вызывающие трудностиC6H5-NH2+HCl=[C6H5-NH3]Cl C6H5-NH2+CH3Br=[C6H5-NH2CH3]Cl C6H5-NH2+CH3-COCl=C6H5-NH-CO-CH3+HCl C6H5-NH2+C2H5-COOH=C6H5-NH-CO-C2H5+H2O C6H5-NH2+HNO2=C6H5-OH+N2+H2O C6H5-NH2+3Br2=C6H2Br3NH2+HBr C6H5-NH2+NaNO2+2HCl=C6H5-NNCl+2H2O+NaCl Гидролизуется при t до N2 фенола и HCl

и HCl


Слайд 43 Реакции, вызывающие трудности
R-NO2+9Fe+4H2O→4R-NH2+3Fe3O4
R-NO2+3Zn+7HCl→R-NH3Cl+3ZnCl2+2H2O
R-NO2+3Fe+7HCl→R-NH3Cl+3FeCl2+2H2O
R-NO2+2Al+2NaOH+4H2O→R-NH2+2Na[Al(OH)4]


CH3CH2OH + PCl5 = C2H5Cl +

Реакции, вызывающие трудностиR-NO2+9Fe+4H2O→4R-NH2+3Fe3O4R-NO2+3Zn+7HCl→R-NH3Cl+3ZnCl2+2H2OR-NO2+3Fe+7HCl→R-NH3Cl+3FeCl2+2H2OR-NO2+2Al+2NaOH+4H2O→R-NH2+2Na[Al(OH)4]CH3CH2OH + PCl5 = C2H5Cl + POCl3+HClCH3CH2OH + PCl3 = 3C2H5Cl + H3РO3

POCl3+HCl
CH3CH2OH + PCl3 = 3C2H5Cl + H3РO3


Слайд 44 Реакции, вызывающие трудности

Реакции, вызывающие трудности

  • Имя файла: ege-po-himii-n33-ovr-s-uchastiem-organicheskih-soedineniy.pptx
  • Количество просмотров: 412
  • Количество скачиваний: 11