FindSlide.org - это сайт презентаций, докладов, шаблонов в формате PowerPoint.
Email: Нажмите что бы посмотреть
Обратите внимание на то, что реакция каталитического окисления бутана используется в промышленности для получения уксусной кислоты
Слабощелочная среда (в общем виде):
R-CH=CH-R+ 2KMnO4+2KOH→R-CH(OH)-CH(OH)-R+2K2MnO4
WO3
Окисление алкенов концентрированным раствором перманганата калия KMnO4 или бихромата калия K2Cr2O7 в кислой среде сопровождается разрывом не только π-, но σ-связи. В зависимости от строения алкена в результате этой реакции образуются карбоновые кислоты, CO2 и кетоны.
Алкены разветвленного строения, содержащие углеводородные радикалы у обоих атомов углерода, соединенных двойной связью, при окислении образуют смесь кетонов:
CH3-CH(CH3)=CH-CH3+O3+H2O= +CH3-COH+H2O2
Алкадиены
С5H8+4KMnO4+6H2SO4=2CO2+C3H4O4+2K2SO4+4MnSO4+8H2O
Малоновая кислота
Уравнение окисления бутадиена-1,3 избытком раствора перманганата калия в кислой среде: 5CH2=CH-CH=CH2 + 22KMnO4 + 33H2SO4 =20CO2+ 11K2SO4 + 22MnSO4 + 48H2O
CH2=C=CH2 +KMnO4=CH2OH-CO-CH2OH +K2MnO4+H2O
1,3-дигидроксиацетон
Циклоалканы
+O2→
+H2O
kat
Глутаровая к-та
CH 3
+ 2KMnO 4 + 4H 2 O=
3
CH 3
OH
OH
3
+ 2MnO 2 + 2KOH
В жестких условиях алкины с неконцевой тройной связью окисляются до карбоновых кислот:
Алкины, содержащие тройную связь у крайнего атома углерода,
окисляются в жестких условиях с образованием карбоновой кислоты и
СО2:
2
В нейтральной или слабощелочной среде образуется не сама бензойная кислота, а ее соль - бензоат калия:
Окисляются относительно легко
Окислению подвергается боковая цепь
Мягкие окислители (MnO2) окисляют метильную группу
до альдегидной группы:
бензальдегид
Гомологи бензола
С6Н5СН3 + MnO2 →C6H5− CОН
Гомологи бензола
Гомологи бензола, содержащие несколько боковых цепей, при окислении образуют соответствующие многоосновные ароматические кислоты:
С избытком окислителя (KMnO4, K2Cr2O7) в любой среде первичные спирты окисляются до карбоновых кислот или их солей, а вторичные – до кетонов.
Третичные спирты в этих условиях не окисляются, а метиловый спирт окисляется до углекислого газа.
Третичные спирты устойчивы к действию окислителей: они не окисляются ни в нейтральной, ни в щелочной среде. Но если в третичном спирте у атома углерода, соседнего с С-ОН-группой, есть атом водорода, то такие спирты окисляются в кислой среде, с отщеплением воды, образованием в качестве промежуточного продукта алкена и разрывом С-С -связи:
ṯ
Окисление хромовой смесью вторичного спирта
Окисление циклогексанола до адипиновой кислоты
Глицерин, такими сильными окислителями как КMnO4 и K2Cr2O7, может окисляться до CO2 и H2O:
14 КMnO4+ 3C3H5(OH)3→7K2CO3+14MnO2+12H2O+2CO2
3C3H5(OH)3+7 K2Cr2O7-+28H2SO4→9 CO2+40 H2O+7K2SO4+7Cr2(SO4)3
2КMnO4+3H2SO4→
+2MnSO4 +К2SO4 + 6Н2О
Кетоны несимметричного строения преимущественно окисляются со стороны менее гидрированного
атома углерода при карбонильной
группе (правило Попова – Вагнера):
Окисление циклических кетонов
3CH3CH=O + KMnO4+2KOH= CH3COOK+ K2MnO4+ H2O
5H–CH=O + 4KMnO4 + 6H2SO4 = 5CO2+ 4MnSO4 + 2K2SO4 + 11H2O
3H–CH=O + 4KMnO4 + 2KOH= 3K2CO3 +4MnO2 + 4H2O
3CH3–CH=O + K2Cr2O7 + 4H2SO4 = 3CH3–COOH + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 4H2O,
CH3–CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH = CH3–COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
HCOH+ 2[Ag(NH3)2]OH =(NH4)2CO3+ 2Ag+ 2NH3 + H2O
CH3–CH=O + 2Cu(OH)2 = CH3COOH + Cu2O + 2H2O
CH3CH=O + Br2 + 3NaOH → CH3COONa + 2NaBr + 2H2O
В кислой среде происходит разрыв углеродного скелета по месту двойной связи С=С с образованием смеси кислот:
Среди одноосновных карбоновых кислот легко окисляется только
муравьиная кислота
НСООН+2Ag[(NH3)2]ОН → (NH4)2CO3 + H2O+2Ag+ 2NH3
Под действием концентрированной H2SO4 при нагревании
щавелевая кислота и ее соли (оксалаты) разлагаются до СО и СО2
3НСООН + 2KMnO4 + 4KOH= 3K2CO3 +2MnO2 + 5H2O
5НOOC-СООН + 2KMnO4 + 3H2SO4= 10CO2+ 2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O
НСООН + HgCl2 = CO2 + Hg + 2HCl
HCOOH+ Cl2 = CO2 +2HCl
HOOC-COOH+ Cl2 =2CO2 +2HCl
НСООН + 2[Ag(NH3)2]OH → NH4HCО3 +3NH3↑+ Н2O +2Ag↓
НСООН + 2Cu(OH)2 → CO2 + Cu2O↓ + 3H2O
Окисление моносахаридов