Что такое findslide.org?

FindSlide.org - это сайт презентаций, докладов, шаблонов в формате PowerPoint.


Для правообладателей

Обратная связь

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Яндекс.Метрика

Презентация на тему Алкены. Непредельные углеводороды ряда этилена

Содержание

Основное содержание лекцииПонятие о непредельных углеводородах.Характеристика двойной связи.Изомерия и номенклатура алкенов.Получение алкенов.Свойства алкенов.
АлкеныНепредельные углеводороды ряда этилена.Подготовила Панова Л.Г. Основное содержание лекцииПонятие о непредельных углеводородах.Характеристика двойной связи.Изомерия и номенклатура алкенов.Получение алкенов.Свойства алкенов. Решите задачуНайдите молекулярную формулу углеводорода, массовая доля углерода в котором составляет 	85,7 Проверь М(СхНY)=70 г/мольn(Н)=0,1 мольn(С)=0,05 моль x : y = 0,05 : 0,1 Понятие об алкенахАлкены – углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь между Характеристика двойной связи (С ═ С)Вид гибридизации – Валентный угол – Длина Схема образования  sp2-гибридных орбиталейВ гибридизации участвуют орбитали одного s- и двух p-электронов:s 2psp2 Гомологический ряд алкеновЭтен   ПропенБутенПентенГексенГептен	C2H4	C3H6	C4H8	C5H10	C6H12	C7H14Общая формула СnН2n Изомерия алкеновДля алкенов возможны два типа изомерии:	1-ый тип – структурная изомерия: углеродного Примеры изомеров углеродного скелета (С5Н10)	 1	    2	 3	 4 Примеры изомеров положения двойной связи ( С5Н10)   1 Межклассовая изомерия   АЛКЕНЫ ЯВЛЯЮТСЯ МЕЖКЛАССОВЫМИ     ИЗОМЕРАМИ Примеры межклассовых изомеров  ( С5Н10)СН2 = СН – СН2 – СН2 – СН3пентен -1циклопентан Пространственная изомерия (С4Н8)Для алкенов возможна пространственная изомерия, поскольку вращение относительно двойной связи, Геометрические изомеры бутенаЦис-изомерТранс-изомер Примеры:4- этилоктен -2  СН3- СН2- СН - СН=СН2 Физические свойства алкеновАлкены плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических Химические свойства алкеновПо химическим свойствам алкены резко отличаются от алканов. Алкены более Типы химических реакций, которые характерны для алкеновРеакции присоединения.Реакции полимеризации.Реакции окисления. Механизм реакций присоединения алкеновπ-связь является донором электронов, поэтому она легко реагирует с Гидрогалогенирование этилена Реакции присоединения1.	Гидрирование.CН2 = СН2 + Н2  	СН3 – СН3 Электрофильное присоединение	Молекула галогена не имеет собственного диполя, однако в близи π-электронов происходит Реакции присоединения3.	Гидрогалогенирование.    1 Гидрогалогенирование гомологов этиленаПравило В.В. МарковниковаАтом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода Реакции полимеризации (свободно-радикальное присоединение)Полимеризация – это последовательное соединение одинаковых молекул в более Возможные продукты окисления алкеновэпоксидыдиолыальдегидыили кетоныкислоты Реакции окисления		Реакция Вагнера. (Мягкое окисление раствором перманганата калия).3СН2 = СН2 + 2КМnО4 Реакции окисления3.	Каталитическое окисление. а) 2СН2 = СН2 + О2 Горение алкенов	Алкены горят красноватым светящимся пламенем, в то время как пламя Получение и горение этилена Лабораторные способы получения алкеновПри получении алкенов необходимо учитывать правило А.М. Зайцева: при Промышленные способы получения алкеновКрекинг алканов.С10Н20       С5Н12 Качественные реакции на двойную углерод-углеродную связьОбесцвечивание бромной воды.	СН2 = СН – СН3 1 Проверьте правильность написаний уравнений реакцийСН3-(СН2)2-СН2Br + КОН → СН3-СН2-СН=СН2 + КBr + а) СН3-СН=СН2 + НСl → ?б) СН2=СН-СН2-СН3 + НBr → ?В) СН3-СН2-СН=СН2 Осуществить превращения:
Слайды презентации

Слайд 2 Основное содержание лекции
Понятие о непредельных углеводородах.
Характеристика двойной связи.
Изомерия

Основное содержание лекцииПонятие о непредельных углеводородах.Характеристика двойной связи.Изомерия и номенклатура алкенов.Получение алкенов.Свойства алкенов.

и номенклатура алкенов.
Получение алкенов.
Свойства алкенов.


Слайд 3 Решите задачу
Найдите молекулярную формулу углеводорода, массовая доля углерода

Решите задачуНайдите молекулярную формулу углеводорода, массовая доля углерода в котором составляет

в котором составляет
85,7 %. Относительная плотность этого углеводорода

по азоту равна 2.
При сжигании углеводорода массой 0,7 г образовались оксида углерода (IV) и вода количеством вещества по 0,05 моль каждое. Относительная плотность паров этого вещества по азоту равна 2,5. Найдите молекулярную формулу алкена.
При сжигании углеводорода массой 11,2 г получили 35,2 г оксида углерода (IV) и 14,4 г воды. Относительная плотность углеводорода по воздуху 1,93. Найдите молекулярную формулу вещества.

Слайд 4 Проверь



М(СхНY)=70 г/моль
n(Н)=0,1 моль
n(С)=0,05 моль
x : y

Проверь М(СхНY)=70 г/мольn(Н)=0,1 мольn(С)=0,05 моль x : y = 0,05 :

= 0,05 : 0,1 = 1 : 2
Простейшая формула

СН2
Истинная – С5Н10
Ответ: С5Н10



М(СхНY)=56 г/моль
m(СхНY)=11,2 г
n(СО2)= 0,8 моль
n(Н2О)=0,8 моль
n(С)= 0,8 моль
n(Н)=1,6 моль
x : y = 0,8 : 1,6 = 1 : 2
Простейшая формула СН2
Истинная – С4Н8
Ответ: С4Н8

Задача 2

Задача 3

Задача 1


Слайд 5 Понятие об алкенах
Алкены – углеводороды, содержащие в молекуле

Понятие об алкенахАлкены – углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь

одну двойную связь между атомами углерода, а качественный и

количественный состав выражается общей формулой СnН2n, где n ≥ 2.

Алкены относятся к непредельным углеводородам, так как их молекулы содержат меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.


Слайд 6 Характеристика двойной связи (С ═ С)
Вид гибридизации –
Валентный

Характеристика двойной связи (С ═ С)Вид гибридизации – Валентный угол –

угол –
Длина связи С = С –
Строение


Вид связи –
По типу перекрывания –

Слайд 7 Схема образования sp2-гибридных орбиталей
В гибридизации участвуют орбитали одного

Схема образования sp2-гибридных орбиталейВ гибридизации участвуют орбитали одного s- и двух p-электронов:s 2psp2

s- и двух p-электронов:
s
2p
sp2


Слайд 9 Гомологический ряд алкенов
Этен
Пропен
Бутен
Пентен
Гексен
Гептен
C2H4
C3H6
C4H8
C5H10
C6H12
C7H14
Общая формула СnН2n

Гомологический ряд алкеновЭтен  ПропенБутенПентенГексенГептен	C2H4	C3H6	C4H8	C5H10	C6H12	C7H14Общая формула СnН2n

Слайд 10 Изомерия алкенов
Для алкенов возможны два типа изомерии:
1-ый тип

Изомерия алкеновДля алкенов возможны два типа изомерии:	1-ый тип – структурная изомерия:

– структурная изомерия:
углеродного скелета
положения двойной связи
Межклассовая

2-ой тип –

пространственная изомерия:
геометрическая


Слайд 11 Примеры изомеров углеродного скелета (С5Н10)
1

Примеры изомеров углеродного скелета (С5Н10)	 1	  2	 3	 4		 1

2 3 4 1 2

3 4 СН2 = С – СН2 – СН3 СН2 = СН – СН – СН3

СН3 СН3
2-метилбутен-1 3-метилбутен-1
1 2 3 4
СН3 – С = СН – СН3

СН3 2-метилбутен-2

Слайд 12 Примеры изомеров положения двойной связи ( С5Н10)

Примеры изомеров положения двойной связи ( С5Н10)  1

1

2 3 4 5 СН2 = СН – СН2 – СН2 – СН3
пентен-1
1 2 3 4 5
СН3 – СН = СН – СН2 – СН3
пентен-2

Слайд 13 Межклассовая изомерия
АЛКЕНЫ ЯВЛЯЮТСЯ МЕЖКЛАССОВЫМИ

Межклассовая изомерия  АЛКЕНЫ ЯВЛЯЮТСЯ МЕЖКЛАССОВЫМИ   ИЗОМЕРАМИ ЦИКЛОАЛКАНОВ.	Н2С –

ИЗОМЕРАМИ ЦИКЛОАЛКАНОВ.
Н2С – СН2

СН – СН3

Н2С – СН2 Н2С СН2
Циклобутан Метилциклопропан

СН3 = СН – СН2 – СН3 - бутен-1

Циклобутан и метилциклопропан являются изомерами бутена, т. к. отвечают общей формуле С4Н8 .

С4Н8


Слайд 14 Примеры межклассовых изомеров ( С5Н10)

СН2 = СН –

Примеры межклассовых изомеров ( С5Н10)СН2 = СН – СН2 – СН2 – СН3пентен -1циклопентан

СН2 – СН2 – СН3

пентен -1
циклопентан


Слайд 15 Пространственная изомерия (С4Н8)
Для алкенов возможна пространственная изомерия, поскольку

Пространственная изомерия (С4Н8)Для алкенов возможна пространственная изомерия, поскольку вращение относительно двойной

вращение относительно двойной связи, в отличии от одинарной невозможно.

1 4 1
Н
2 3 2 3
С = С С = С
4
Н Н Н Цис-бутен-2 Транс-бутен-2

Н3С

СН3

Н3С

СН3


Слайд 16 Геометрические изомеры бутена
Цис-изомер
Транс-изомер

Геометрические изомеры бутенаЦис-изомерТранс-изомер

Слайд 17 Примеры:
4- этилоктен -2
СН3- СН2- СН -

Примеры:4- этилоктен -2 СН3- СН2- СН - СН=СН2

СН=СН2

СН3

СН3- СН= СН - СН - СН2 - СН3
СН2- СН2- СН2- СН3




1

2

3

4

5

6

7

8

1

2

3

4

5

3- метилпентен -1


Слайд 18 Физические свойства алкенов
Алкены плохо растворимы в воде, но

Физические свойства алкеновАлкены плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в

хорошо растворяются в органических растворителях.
С2– С4 - газы
С5–

С16 - жидкости
С17… - твёрдые вещества
С увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность веществ.

Слайд 19 Химические свойства алкенов
По химическим свойствам алкены резко отличаются

Химические свойства алкеновПо химическим свойствам алкены резко отличаются от алканов. Алкены

от алканов. Алкены более химически активные вещества, что обусловлено

наличием двойной связи, состоящей из σ- и π-связей. Алкены способны присоединять два одновалентных атома или радикала за счёт разрыва π-связи, как менее прочной.

Слайд 20 Типы химических реакций, которые характерны для алкенов
Реакции присоединения.
Реакции

Типы химических реакций, которые характерны для алкеновРеакции присоединения.Реакции полимеризации.Реакции окисления.

полимеризации.
Реакции окисления.


Слайд 21 Механизм реакций присоединения алкенов
π-связь является донором электронов, поэтому

Механизм реакций присоединения алкеновπ-связь является донором электронов, поэтому она легко реагирует

она легко реагирует с электрофильными реагентами.
Электрофильное присоединение: разрыв π-связи

протекает по гетеролитическому механизму, если атакующая частица является электрофилом.

Свободно-радикальное присоединение: разрыв связи протекает по гомолитическому механизму, если атакующая частица является радикалом.

Слайд 22 Гидрогалогенирование этилена

Гидрогалогенирование этилена

Слайд 23 Реакции присоединения
1. Гидрирование.
CН2 = СН2 + Н2 СН3

Реакции присоединения1.	Гидрирование.CН2 = СН2 + Н2 	СН3 – СН3

– СН3

Этен этан
Условия реакции: катализатор – Ni, Pt, Pd

2. Галогенирование.
1 2 3
CН2 = СН – СН3 + Сl – Сl СН2 – СН – СН3
пропен
Cl Cl
1,2-дихлорпропан
Реакция идёт при обычных условиях.


Слайд 24 Электрофильное присоединение
Молекула галогена не имеет собственного диполя,
однако

Электрофильное присоединение	Молекула галогена не имеет собственного диполя, однако в близи π-электронов

в близи π-электронов происходит поляризация
ковалентной связи, благодаря чему галоген

ведёт себя
как электрофильный агент.

Слайд 25 Реакции присоединения
3. Гидрогалогенирование.
1

Реакции присоединения3.	Гидрогалогенирование.  1    2   3

2

3 4 1 2 3 4
СН2 = СН – СН2 – СН3 + Н – Сl CН3 – СН – СН2 – СН3

Бутен-1 Cl
2-хлорбутан
4. Гидратация.
1 2 3 1 2 3
CН2 = СН – СН3 + Н – ОН СН3 – СН – СН3
пропен
ОН
пропанол-2
Условия реакции: катализатор – серная кислота, температура.
Присоединение молекул галогеноводородов и воды к молекулам алкенов происходит в соответствии с правилом В.В. Марковникова.

Слайд 26 Гидрогалогенирование гомологов этилена
Правило В.В. Марковникова
Атом водорода присоединяется к

Гидрогалогенирование гомологов этиленаПравило В.В. МарковниковаАтом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому

наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи, а атом

галогена или гидроксогруппа – к наименее гидрированному.



Слайд 27 Реакции полимеризации (свободно-радикальное присоединение)
Полимеризация – это последовательное соединение одинаковых

Реакции полимеризации (свободно-радикальное присоединение)Полимеризация – это последовательное соединение одинаковых молекул в

молекул в более крупные.

σ σ σ
СН2 = СН2 + СН2 = СН2 + СН2 = СН2 + …
π π π
σ σ σ
– СН2 – СН2 – + – СН2 – СН2 – + – СН2 – СН2 –

… – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – …
Сокращённо уравнение этой реакции записывается так:
n СН2 = СН2 (– СН2 – СН2 –)n
Этен полиэтилен
Условия реакции: повышенная температура, давление, катализатор.

Слайд 28 Возможные продукты окисления алкенов
эпоксиды
диолы
альдегиды
или кетоны
кислоты

Возможные продукты окисления алкеновэпоксидыдиолыальдегидыили кетоныкислоты

Слайд 29 Реакции окисления

Реакция Вагнера. (Мягкое окисление раствором перманганата калия).

3СН2

Реакции окисления		Реакция Вагнера. (Мягкое окисление раствором перманганата калия).3СН2 = СН2 +

= СН2 + 2КМnО4 + 4Н2О

3СН2 - СН2 + 2МnО2 + 2КОН

ОН ОН

Или

С2Н4 + (О) + Н2О С2Н4(ОН)2

этандиол

этен


Слайд 30 Реакции окисления
3. Каталитическое окисление.
а) 2СН2 = СН2 +

Реакции окисления3.	Каталитическое окисление. а) 2СН2 = СН2 + О2

О2 2СН3 – CОН

этен уксусный альдегид
Условия реакции: катализатор – влажная смесь двух солей PdCl2 и CuCl2.

б) 2СН2 = СН2 + О2 2СН2 СН2
этен
О
оксид этилена
Условия реакции: катализатор – Ag, t = 150-350ºС

Слайд 31 Горение алкенов
Алкены горят красноватым светящимся пламенем, в

Горение алкенов	Алкены горят красноватым светящимся пламенем, в то время как

то время как пламя предельных углеводородов голубое. Массовая доля

углерода в алкенах несколько выше, чем в алканах с тем же числом атомов углерода.

При недостатке кислорода


Слайд 32 Получение и горение этилена

Получение и горение этилена

Слайд 33 Лабораторные способы получения алкенов
При получении алкенов необходимо учитывать

Лабораторные способы получения алкеновПри получении алкенов необходимо учитывать правило А.М. Зайцева:

правило А.М. Зайцева: при отщеплении галогеноводорода или воды от

вторичных и третичных галогеналканов или спиртов атом водорода отщепляется от наименее гидрированного атома углерода.
Дегидрогалогенирование галогеналкенов.
Н3С ─ СН2─ СНСl ─ СН3 + КОН → Н3С ─ СН ═ СН ─ СН3 + КСl + Н2О
2-хлорбутан бутен-2
Условия реакции: нагревание.
Дегидратация спиртов.
Н3С ─ СН2 ─ ОН → Н2С ═ СН2 + Н2О
этанол этен
Условия реакции: катализатор – Н2SO4(конц.), t = 180ºС.
Дегалогенирование дигалогеналканов.
Н3С ─ СНCl ─ СН2Сl + Мg → Н3С─СН ═ СН2 + MgCl2

1,2-дихлорпрпан пропен


Слайд 34 Промышленные способы получения алкенов
Крекинг алканов.
С10Н20

Промышленные способы получения алкеновКрекинг алканов.С10Н20    С5Н12 + С5Н8

С5Н12 + С5Н8

Декан пентан пентен
Условия реакции: температура и катализатор.
Дегидрирование алканов.
СН3 – СН2 – СН3 СН2 ═ СН – СН3 + Н2
пропан пропен
Условия реакции: t = 400-600ºС и катализатор (Ni, Pt, Al2O3 или Cr2O3).
Гидрирование алкинов.
CН ≡ СН + Н2 СН2 ═ СН2
этин этен
Условия реакции: катализатор – Pt, Pd, Ni.

Слайд 35 Качественные реакции на двойную углерод-углеродную связь
Обесцвечивание бромной воды.
СН2

Качественные реакции на двойную углерод-углеродную связьОбесцвечивание бромной воды.	СН2 = СН –

= СН – СН3 + Вr2

CH2Br – CHBr – CH3
пропен 1,2-дибромпропан
Обесцвечивание раствора перманганата калия.
3СН2 = СН – СН3 + 2КМnО4 + 4Н2О
пропен
1 2 3
3СН2ОН – СНОН – СН3 + 2МnО2 + 2КОН
пропандиол-1,2

Слайд 36 1

1    2  3

2 3

4 5 6
а) СН3─С═СН─СН2─СН─СН3

СН3 СН3
1 4 5 6
б) Н3С СН2─СН2─СН3
2 3
С ═ С

Н Н
2 1
в) СН3─СН2─С═СН2
3 4 5
СН3─СН─СН2─СН3


Ответы:
а) 2,5-диметилгексен-2
б) цис-изомер-гексен-2
в) 3-метил-2-этилпентен-1

Назовите следующие алкены


Слайд 37 Проверьте правильность написаний уравнений реакций
СН3-(СН2)2-СН2Br + КОН →

Проверьте правильность написаний уравнений реакцийСН3-(СН2)2-СН2Br + КОН → СН3-СН2-СН=СН2 + КBr

СН3-СН2-СН=СН2 + КBr + Н2О


СН3-СН2-СН=СН2 + НBr → СН3-СН2-СН-СН3
Br





Слайд 38 а) СН3-СН=СН2 + НСl → ?
б) СН2=СН-СН2-СН3 +

а) СН3-СН=СН2 + НСl → ?б) СН2=СН-СН2-СН3 + НBr → ?В)

НBr → ?
В) СН3-СН2-СН=СН2 + НОН → ?

Ответы: а)

СН3-СН=СН2 + НСl → СН3-СНCl-СН3
б) СН2=СН-СН2-СН3 + НBr → СН3-СНBr-СН2-СН3
в) СН3-СН2-СН=СН2 + НОН → СН3-СН2-СН-СН3
ОН

Используя правило Марковникова, напишите уравнения следующих реакций присоединения:


  • Имя файла: alkeny-nepredelnye-uglevodorody-ryada-etilena.pptx
  • Количество просмотров: 137
  • Количество скачиваний: 0