Слайд 2
Основное содержание лекции
Понятие о непредельных углеводородах.
Характеристика двойной связи.
Изомерия
и номенклатура алкенов.
Получение алкенов.
Свойства алкенов.
Слайд 3
Решите задачу
Найдите молекулярную формулу углеводорода, массовая доля углерода
в котором составляет
85,7 %. Относительная плотность этого углеводорода
по азоту равна 2.
При сжигании углеводорода массой 0,7 г образовались оксида углерода (IV) и вода количеством вещества по 0,05 моль каждое. Относительная плотность паров этого вещества по азоту равна 2,5. Найдите молекулярную формулу алкена.
При сжигании углеводорода массой 11,2 г получили 35,2 г оксида углерода (IV) и 14,4 г воды. Относительная плотность углеводорода по воздуху 1,93. Найдите молекулярную формулу вещества.
Слайд 4
Проверь
М(СхНY)=70 г/моль
n(Н)=0,1 моль
n(С)=0,05 моль
x : y
= 0,05 : 0,1 = 1 : 2
Простейшая формула
СН2
Истинная – С5Н10
Ответ: С5Н10
М(СхНY)=56 г/моль
m(СхНY)=11,2 г
n(СО2)= 0,8 моль
n(Н2О)=0,8 моль
n(С)= 0,8 моль
n(Н)=1,6 моль
x : y = 0,8 : 1,6 = 1 : 2
Простейшая формула СН2
Истинная – С4Н8
Ответ: С4Н8
Задача 2
Задача 3
Задача 1
Слайд 5
Понятие об алкенах
Алкены – углеводороды, содержащие в молекуле
одну двойную связь между атомами углерода, а качественный и
количественный состав выражается общей формулой СnН2n, где n ≥ 2.
Алкены относятся к непредельным углеводородам, так как их молекулы содержат меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.
Слайд 6
Характеристика двойной связи
(С ═ С)
Вид гибридизации –
Валентный
угол –
Длина связи С = С –
Строение
─
Вид связи –
По типу перекрывания –
Слайд 7
Схема образования
sp2-гибридных орбиталей
В гибридизации участвуют орбитали одного
s- и двух p-электронов:
s
2p
sp2
Слайд 9
Гомологический ряд алкенов
Этен
Пропен
Бутен
Пентен
Гексен
Гептен
C2H4
C3H6
C4H8
C5H10
C6H12
C7H14
Общая формула СnН2n
Слайд 10
Изомерия алкенов
Для алкенов возможны два типа изомерии:
1-ый тип
– структурная изомерия:
углеродного скелета
положения двойной связи
Межклассовая
2-ой тип –
пространственная изомерия:
геометрическая
Слайд 11
Примеры изомеров углеродного скелета (С5Н10)
1
2 3 4 1 2
3 4 СН2 = С – СН2 – СН3 СН2 = СН – СН – СН3
СН3 СН3
2-метилбутен-1 3-метилбутен-1
1 2 3 4
СН3 – С = СН – СН3
СН3 2-метилбутен-2
Слайд 12
Примеры изомеров положения двойной связи ( С5Н10)
1
2 3 4 5 СН2 = СН – СН2 – СН2 – СН3
пентен-1
1 2 3 4 5
СН3 – СН = СН – СН2 – СН3
пентен-2
Слайд 13
Межклассовая изомерия
АЛКЕНЫ ЯВЛЯЮТСЯ МЕЖКЛАССОВЫМИ
ИЗОМЕРАМИ ЦИКЛОАЛКАНОВ.
Н2С – СН2
СН – СН3
Н2С – СН2 Н2С СН2
Циклобутан Метилциклопропан
СН3 = СН – СН2 – СН3 - бутен-1
Циклобутан и метилциклопропан являются изомерами бутена, т. к. отвечают общей формуле С4Н8 .
С4Н8
Слайд 14
Примеры межклассовых изомеров
( С5Н10)
СН2 = СН –
СН2 – СН2 – СН3
пентен -1
циклопентан
Слайд 15
Пространственная изомерия (С4Н8)
Для алкенов возможна пространственная изомерия, поскольку
вращение относительно двойной связи, в отличии от одинарной невозможно.
1 4 1
Н
2 3 2 3
С = С С = С
4
Н Н Н Цис-бутен-2 Транс-бутен-2
Н3С
СН3
Н3С
СН3
Слайд 16
Геометрические изомеры бутена
Цис-изомер
Транс-изомер
Слайд 17
Примеры:
4- этилоктен -2
СН3- СН2- СН -
СН=СН2
СН3
СН3- СН= СН - СН - СН2 - СН3
СН2- СН2- СН2- СН3
1
2
3
4
5
6
7
8
1
2
3
4
5
3- метилпентен -1
Слайд 18
Физические свойства алкенов
Алкены плохо растворимы в воде, но
хорошо растворяются в органических растворителях.
С2– С4 - газы
С5–
С16 - жидкости
С17… - твёрдые вещества
С увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность веществ.
Слайд 19
Химические свойства алкенов
По химическим свойствам алкены резко отличаются
от алканов. Алкены более химически активные вещества, что обусловлено
наличием двойной связи, состоящей из σ- и π-связей. Алкены способны присоединять два одновалентных атома или радикала за счёт разрыва π-связи, как менее прочной.
Слайд 20
Типы химических реакций, которые характерны для алкенов
Реакции присоединения.
Реакции
полимеризации.
Реакции окисления.
Слайд 21
Механизм реакций присоединения алкенов
π-связь является донором электронов, поэтому
она легко реагирует с электрофильными реагентами.
Электрофильное присоединение: разрыв π-связи
протекает по гетеролитическому механизму, если атакующая частица является электрофилом.
Свободно-радикальное присоединение: разрыв связи протекает по гомолитическому механизму, если атакующая частица является радикалом.
Слайд 23
Реакции присоединения
1. Гидрирование.
CН2 = СН2 + Н2 СН3
– СН3
Этен этан
Условия реакции: катализатор – Ni, Pt, Pd
2. Галогенирование.
1 2 3
CН2 = СН – СН3 + Сl – Сl СН2 – СН – СН3
пропен
Cl Cl
1,2-дихлорпропан
Реакция идёт при обычных условиях.
Слайд 24
Электрофильное присоединение
Молекула галогена не имеет собственного диполя,
однако
в близи π-электронов происходит поляризация
ковалентной связи, благодаря чему галоген
ведёт себя
как электрофильный агент.
Слайд 25
Реакции присоединения
3. Гидрогалогенирование.
1
2
3 4 1 2 3 4
СН2 = СН – СН2 – СН3 + Н – Сl CН3 – СН – СН2 – СН3
Бутен-1 Cl
2-хлорбутан
4. Гидратация.
1 2 3 1 2 3
CН2 = СН – СН3 + Н – ОН СН3 – СН – СН3
пропен
ОН
пропанол-2
Условия реакции: катализатор – серная кислота, температура.
Присоединение молекул галогеноводородов и воды к молекулам алкенов происходит в соответствии с правилом В.В. Марковникова.
Слайд 26
Гидрогалогенирование гомологов этилена
Правило В.В. Марковникова
Атом водорода присоединяется к
наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи, а атом
галогена или гидроксогруппа – к наименее гидрированному.
Слайд 27
Реакции полимеризации
(свободно-радикальное присоединение)
Полимеризация – это последовательное соединение одинаковых
молекул в более крупные.
σ σ σ
СН2 = СН2 + СН2 = СН2 + СН2 = СН2 + …
π π π
σ σ σ
– СН2 – СН2 – + – СН2 – СН2 – + – СН2 – СН2 –
… – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – …
Сокращённо уравнение этой реакции записывается так:
n СН2 = СН2 (– СН2 – СН2 –)n
Этен полиэтилен
Условия реакции: повышенная температура, давление, катализатор.
Слайд 28
Возможные продукты окисления алкенов
эпоксиды
диолы
альдегиды
или кетоны
кислоты
Слайд 29
Реакции окисления
Реакция Вагнера. (Мягкое окисление раствором перманганата калия).
3СН2
= СН2 + 2КМnО4 + 4Н2О
3СН2 - СН2 + 2МnО2 + 2КОН
ОН ОН
Или
С2Н4 + (О) + Н2О С2Н4(ОН)2
этандиол
этен
Слайд 30
Реакции окисления
3. Каталитическое окисление.
а) 2СН2 = СН2 +
О2 2СН3 – CОН
этен уксусный альдегид
Условия реакции: катализатор – влажная смесь двух солей PdCl2 и CuCl2.
б) 2СН2 = СН2 + О2 2СН2 СН2
этен
О
оксид этилена
Условия реакции: катализатор – Ag, t = 150-350ºС
Слайд 31
Горение алкенов
Алкены горят красноватым светящимся пламенем, в
то время как пламя предельных углеводородов голубое. Массовая доля
углерода в алкенах несколько выше, чем в алканах с тем же числом атомов углерода.
При недостатке кислорода
Слайд 33
Лабораторные способы получения алкенов
При получении алкенов необходимо учитывать
правило А.М. Зайцева: при отщеплении галогеноводорода или воды от
вторичных и третичных галогеналканов или спиртов атом водорода отщепляется от наименее гидрированного атома углерода.
Дегидрогалогенирование галогеналкенов.
Н3С ─ СН2─ СНСl ─ СН3 + КОН → Н3С ─ СН ═ СН ─ СН3 + КСl + Н2О
2-хлорбутан бутен-2
Условия реакции: нагревание.
Дегидратация спиртов.
Н3С ─ СН2 ─ ОН → Н2С ═ СН2 + Н2О
этанол этен
Условия реакции: катализатор – Н2SO4(конц.), t = 180ºС.
Дегалогенирование дигалогеналканов.
Н3С ─ СНCl ─ СН2Сl + Мg → Н3С─СН ═ СН2 + MgCl2
1,2-дихлорпрпан пропен
Слайд 34
Промышленные способы получения алкенов
Крекинг алканов.
С10Н20
С5Н12 + С5Н8
Декан пентан пентен
Условия реакции: температура и катализатор.
Дегидрирование алканов.
СН3 – СН2 – СН3 СН2 ═ СН – СН3 + Н2
пропан пропен
Условия реакции: t = 400-600ºС и катализатор (Ni, Pt, Al2O3 или Cr2O3).
Гидрирование алкинов.
CН ≡ СН + Н2 СН2 ═ СН2
этин этен
Условия реакции: катализатор – Pt, Pd, Ni.
Слайд 35
Качественные реакции на двойную углерод-углеродную связь
Обесцвечивание бромной воды.
СН2
= СН – СН3 + Вr2
CH2Br – CHBr – CH3
пропен 1,2-дибромпропан
Обесцвечивание раствора перманганата калия.
3СН2 = СН – СН3 + 2КМnО4 + 4Н2О
пропен
1 2 3
3СН2ОН – СНОН – СН3 + 2МnО2 + 2КОН
пропандиол-1,2
2 3
4 5 6
а) СН3─С═СН─СН2─СН─СН3
СН3 СН3
1 4 5 6
б) Н3С СН2─СН2─СН3
2 3
С ═ С
Н Н
2 1
в) СН3─СН2─С═СН2
3 4 5
СН3─СН─СН2─СН3
Ответы:
а) 2,5-диметилгексен-2
б) цис-изомер-гексен-2
в) 3-метил-2-этилпентен-1
Назовите следующие алкены
Слайд 37
Проверьте правильность написаний уравнений реакций
СН3-(СН2)2-СН2Br + КОН →
СН3-СН2-СН=СН2 + КBr + Н2О
СН3-СН2-СН=СН2 + НBr → СН3-СН2-СН-СН3
Br
Слайд 38
а) СН3-СН=СН2 + НСl → ?
б) СН2=СН-СН2-СН3 +
НBr → ?
В) СН3-СН2-СН=СН2 + НОН → ?
Ответы: а)
СН3-СН=СН2 + НСl → СН3-СНCl-СН3
б) СН2=СН-СН2-СН3 + НBr → СН3-СНBr-СН2-СН3
в) СН3-СН2-СН=СН2 + НОН → СН3-СН2-СН-СН3
ОН
Используя правило Марковникова, напишите уравнения следующих реакций присоединения: