Что такое findslide.org?

FindSlide.org - это сайт презентаций, докладов, шаблонов в формате PowerPoint.


Для правообладателей

Обратная связь

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Яндекс.Метрика

Презентация на тему Гетероциклические соединения

Содержание

Гетероциклические соединенияГетероциклическими называют соединения, молекулы которых содержат циклы, включающие наряду с атомами углерода один или несколько гетероатомов: O, N, S. К гетероциклическим соединениям (ГЦС) относятся многие алкалоиды, витамины, природные пигменты. Они являются структурными фрагментами молекул нуклеиновых кислот и белков. Более
Гетероциклические соединения Классификацмя гетероциклических соединений Производные пирола Производные имидазола и пиразола Производные Гетероциклические соединенияГетероциклическими называют соединения, молекулы которых содержат циклы, включающие наряду с атомами углерода Классификация ГЦСГетероциклы классифицируют по следующим основным признакам: по природе и числу гетероатомов по степени ненасыщенности – насыщенные  (пиперидин, диоксан), ненасыщенные (фуран, пиридин, азотсодержащие ароматические гетероциклыПроизводные пиролаПиролПроизводные пирола:Тетрапиррольные соединения  содержат ароматический макроцикл  порфин, включающий четыре Производные имидазола и пиразолаИмидазол и пиразол – 5-членные аароматические гетероциклы, содержащие два В результате присутствия в молекуле одновременно кислотного и основного центров имидазол и Таутомерные формы быстро превращаются друг в друга и не могут быть выделены Биологически активные производные имидазола и пиразолаГистидин - α-аминокислота, входящая в состав многих белков, в Индол – ароматическое гетероциклическое соединение, содержащее конденсированные бензольный и пиррольный циклы. ИндолБиологически СеротонинСеротонин – биогенный амин, продукт метаболизма триптофана. Обладает высокой биологической активностью, является нейромедиатором головного Основные и нуклеофильные свойства.Благодаря наличию неподеленной пары электронов азота пиридин проявляет слабые Никотиновая кислота (ниацин) и ее амид - никотинамид - две формы витамина РР. Биологическая роль Диэтиламид никотиновой кислоты – кордиамин – эффективный стимулятор центральной нервной системы.кордиамин Пиридоксин и пиридоксаль – различные формы витамина B6, предшественники кофермента пиридоксальфосфата, участвующего в Пиридиновые алкалоиды. Ядро пиридина и пиперидина входит в состав многих алкалоидов – Гетероциклические соединения, содержащие конденсированные бензольный и пиридиновый циклы.ХинолинИзохинолин Биологически активные производные хинолина и изохинолина8-Гидроксихинолин и его производные – 8-гидрокси-5-нитрохинолин (5-НОК) и 8-гидрокси-7-иод-5-хлорхинолин (энтеросептол) – Хинин - алкалоид коры хинного дерева, эффективное противомалярийное средство.Алкалоиды опия: морфин - сильнейшее болеутоляющее средство, Производные пиримидинаПиримидин – 6-членный ароматический гетероцикл с двумя атомами азота.Ароматическая система пиримидина Биологически активные производные пиримидинаВажную биологическую роль играют гидрокси- и аминопроизводные пиримидинаУрацил, тимин Наиболее стабильными являются оксо-форма для цитозина и диоксо-формы для урацила и тимина.Оксо-формы Тиамин (витамин В1) содержит два гетероцикла – пиримидин и тиазол.Тиамин является предшественником кофермента Производные пуринаПурин – ароматическое гетероциклическое соединение, содержащее конденсированные пиримидиновый и имидазольный циклы.Пурин, Биологически активные производные пуринаВажную биологическую роль играют гидрокси- и аминопроизводные пурина.Аденин и Продуктами метаболизма пуриновых оснований являются гипоксантин, ксантин. Конечным продуктом метаболизма пуринов в организме Такие превращения пуриновых оснований в составе нуклеиновых кислот приводят к мутациям.Пуриновые алкалоиды Фураны Представляет собой бесцветное масло, легко окисляется при стоянии. Биологически активные производные фуранаНитрофураны,
Слайды презентации

Слайд 2 Гетероциклические соединения
Гетероциклическими называют соединения, молекулы которых содержат циклы, включающие

Гетероциклические соединенияГетероциклическими называют соединения, молекулы которых содержат циклы, включающие наряду с атомами

наряду с атомами углерода один или несколько гетероатомов: O, N, S.
К

гетероциклическим соединениям (ГЦС) относятся многие алкалоиды, витамины, природные пигменты. Они являются структурными фрагментами молекул нуклеиновых кислот и белков. Более 60% наиболее известных и широко употребляемых лекарственных препаратов являются гетероциклическими соединениями.

Слайд 3 Классификация ГЦС

Гетероциклы классифицируют по следующим основным признакам:

по

Классификация ГЦСГетероциклы классифицируют по следующим основным признакам: по природе и числу

природе и числу гетероатомов (простые и сложные)
Простые ГЦС (моноядерные)


Сложные ГЦС


Слайд 4 по степени ненасыщенности – насыщенные (пиперидин,

по степени ненасыщенности – насыщенные (пиперидин, диоксан), ненасыщенные (фуран, пиридин,

диоксан), ненасыщенные (фуран, пиридин, тиофен) и ароматические гетероциклы

по числу циклических фрагментов в молекуле - моноциклические (моноядерные) и полициклические (полиядерные). Причем, циклы могут быть конденсированные (содержать два общих атома, например, индол), либо соединенные простой связью (например, бипиридил). В природе наиболее распространены пяти- и шестичленные гетероциклы, содержащие в качестве гетероатомов азот, а также кислород и серу.

Моноциклические ГЦС - все простые ГЦС ; из сложных - диоксан, тиазол, оксазин.

Полициклические ГЦС - индол, бипиридин (бициклические) , порфин и его производные (тетрациклические)

краун-эфиры (crown англ. – корона), содержащие свыше четырех гетероатомов и более десяти звеньев в структуре цикла (звеном называют фрагмент из двух химически связанных атомов (рис. 2).

Слайд 5 азотсодержащие ароматические гетероциклы
Производные пирола
Пирол

Производные пирола:

Тетрапиррольные соединения 
содержат ароматический

азотсодержащие ароматические гетероциклыПроизводные пиролаПиролПроизводные пирола:Тетрапиррольные соединения  содержат ароматический макроцикл  порфин, включающий

макроцикл  порфин, включающий четыре пиррольных кольца.

Замещенные порфины называют порфиринами. В

виде комплексов с металлами порфирины и частично гидрированные порфирины входят в состав гема (простетической группы гемоглобина – содержащегося в эритроцитах основного белка дыхательного цикла, переносчика кислорода от органов дыхания к тканям), зеленого пигмента растений хлорофилла, витамина В12.

Слайд 7 Производные имидазола и пиразола
Имидазол и пиразол – 5-членные

Производные имидазола и пиразолаИмидазол и пиразол – 5-членные аароматические гетероциклы, содержащие

аароматические гетероциклы, содержащие два атома азота
Ароматические системы имидазола и

пиразола включают по 6 p -электронов. При этом один из атомов азота цикла подает в ароматическую систему один р-электрон (пиридиниевый атом азота), другой атом азота – неподеленную пару электронов (пиррольный атом азота).

Имидазол и пиразол содержат в молекуле кислотный центр (связь N-H) и основный центр (пиридиниевый атом азота) и являются амфотерными соединениями. При этом основные свойства преобладают над кислотными.

Слайд 8 В результате присутствия в молекуле одновременно кислотного и

В результате присутствия в молекуле одновременно кислотного и основного центров имидазол

основного центров имидазол и пиразол ассоциированы за счет образования

межмолекулярных водородных связей.

Следствием такой ассоциации являются высокие температуры кипения и быстрый водородный межмолекулярный обмен между пиррольным и пиридиниевым атомами азота, который в случае замещенных гетероциклов приводит к существованию таутомеров.


Слайд 9 Таутомерные формы быстро превращаются друг в друга и

Таутомерные формы быстро превращаются друг в друга и не могут быть

не могут быть выделены в индивидуальном состоянии.
Особый вид таутомерии

характерен для 5-гидроксипиразолов (пиразолонов-5). В растворе они существуют в виде равновесной смеси гидроки-(I) и оксо-(II,III) таутомерных форм.

В кристаллическом состоянии наиболее устойчива форма II.


Слайд 10 Биологически активные производные имидазола и пиразола
Гистидин - α-аминокислота, входящая в

Биологически активные производные имидазола и пиразолаГистидин - α-аминокислота, входящая в состав многих белков,

состав многих белков, в том числе гемоглобина; в составе

ферментов осуществляет кислотный и основной катализ за счет амфотерных свойств имидазольного цикла.

Гистамин – биогенный амин, продукт декарбоксилирования гистидина; обеспечивает аллергические реакции организма.

Производные пиразолона- 5 - антипирин, амидопирин, анальгин – ненаркотические анальгетики, жаропонижающие и противовоспалительные средства.


Слайд 11 Индол – ароматическое гетероциклическое соединение, содержащее конденсированные бензольный

Индол – ароматическое гетероциклическое соединение, содержащее конденсированные бензольный и пиррольный циклы.

и пиррольный циклы.
Индол
Биологически активные производные индола
Триптофан – незаменимая (не синтезируется

в организме человека) аминокислота, входящая в состав животных и растительных белков.

Производные индола


Слайд 12 Серотонин
Серотонин – биогенный амин, продукт метаболизма триптофана. Обладает высокой биологической

СеротонинСеротонин – биогенный амин, продукт метаболизма триптофана. Обладает высокой биологической активностью, является нейромедиатором

активностью, является нейромедиатором головного мозга.
Пиридин – моноциклическое соединение, представляющий

6-членный ароматический гетероцикл с одним атомом азота с неподеленной парой электронов .

Производные пиридина


Слайд 13 Основные и нуклеофильные свойства.

Благодаря наличию неподеленной пары электронов

Основные и нуклеофильные свойства.Благодаря наличию неподеленной пары электронов азота пиридин проявляет

азота пиридин проявляет слабые основные свойства и с кислотами

образует соли пиридиния.

Атом азота пиридина проявляет также нуклеофильные свойства и алкилируется алкилгалогенидами с образованием солей алкилпиридиния.

Подобные процессы лежат в основе механизма действия кофермента НАД+.


Слайд 14 Никотиновая кислота (ниацин) и ее амид - никотинамид - две формы

Никотиновая кислота (ниацин) и ее амид - никотинамид - две формы витамина РР. Биологическая

витамина РР.

Биологическая роль ниацина (никотинамида):

Входит в состав

NAD+ и NADP+ дегидрогеназ и участвует в начальном этапе биологического окисления

обеспечивавет слаженную работу антиоксидантных систем, содержащих сульфгидрильные группы (глутатион).

NAD+


Слайд 15 Диэтиламид никотиновой кислоты – кордиамин – эффективный стимулятор центральной нервной

Диэтиламид никотиновой кислоты – кордиамин – эффективный стимулятор центральной нервной системы.кордиамин

системы.
кордиамин


Слайд 16 Пиридоксин и пиридоксаль – различные формы витамина B6, предшественники

Пиридоксин и пиридоксаль – различные формы витамина B6, предшественники кофермента пиридоксальфосфата, участвующего

кофермента пиридоксальфосфата, участвующего в процессах синтеза аминокислот из кетокислот

путем трансаминирования.

Слайд 17 Пиридиновые алкалоиды.
Ядро пиридина и пиперидина входит в

Пиридиновые алкалоиды. Ядро пиридина и пиперидина входит в состав многих алкалоидов

состав многих алкалоидов – никотина и анабазина (алкалоиды, содержащиеся

в листьях табака; чрезвычайно токсичны, используются как инсектициды), атропина (содержится в растениях семейства пасленовых; высокотоксичен; применяется в медицине как средство, вызывающие расширение зрачка), кокаина (содержится в листьях коки; стимулирует и возбуждает нервную систему, известен как одно из первых местно анестезирующих и наркотических средств).

Слайд 18 Гетероциклические соединения, содержащие конденсированные бензольный и пиридиновый циклы.
Хинолин
Изохинолин

Гетероциклические соединения, содержащие конденсированные бензольный и пиридиновый циклы.ХинолинИзохинолин

Слайд 19 Биологически активные производные хинолина и изохинолина
8-Гидроксихинолин и его производные

Биологически активные производные хинолина и изохинолина8-Гидроксихинолин и его производные – 8-гидрокси-5-нитрохинолин (5-НОК) и 8-гидрокси-7-иод-5-хлорхинолин (энтеросептол)

– 8-гидрокси-5-нитрохинолин (5-НОК) и 8-гидрокси-7-иод-5-хлорхинолин (энтеросептол) – обладают сильным бактерицидным действием и

используются как противовоспалительные и антисептические средства.

Действие этих препаратов основано на образование прочных хелатных комплексов с ионами металлов. Таким образом происходит связывание микроэлементов, необходимых для жизнедеятельности бактерий.


Слайд 20 Хинин - алкалоид коры хинного дерева, эффективное противомалярийное средство.
Алкалоиды опия:

Хинин - алкалоид коры хинного дерева, эффективное противомалярийное средство.Алкалоиды опия: морфин - сильнейшее болеутоляющее

морфин - сильнейшее болеутоляющее средство, наркотик; папаверин - спазмолитическе и сосудорасширяющее

средство.

Слайд 21 Производные пиримидина
Пиримидин – 6-членный ароматический гетероцикл с двумя

Производные пиримидинаПиримидин – 6-членный ароматический гетероцикл с двумя атомами азота.Ароматическая система

атомами азота.
Ароматическая система пиримидина включает 6 p -электронов и подобна ароматической

системе пиридина: т.е. каждый атом цикла, в том числе и оба атома азота, подают в ароматический секстет один р-электрон.
Химические свойства пиримидина подобны свойствам пиридина. Пиримидин является более слабым основанием, чем пиридин, за счет электроноакцепторного влияния второго атома азота (=1,3). Снижение, по сравнению с пиридином, электронной плотности на атомах углерода кольца приводит к инертности пиримидина по отношению к электрофильным реагентам и окислителям. Реакции нуклеофильного замещении и восстановления в ядре пиримидина, напротив, протекают легче, чем в пиридине.


Слайд 22 Биологически активные производные пиримидина
Важную биологическую роль играют гидрокси-

Биологически активные производные пиримидинаВажную биологическую роль играют гидрокси- и аминопроизводные пиримидинаУрацил,

и аминопроизводные пиримидина
Урацил, тимин и цитозин – нуклеиновые основания; входят в

состав нуклеозидов, нуклеотидов, нуклеиновых кислот. Существуют в таутомерных оксо- и гидроксиформах, переходы между которыми осуществляются за счет миграции протона между кислородом и азотом кольца.

Слайд 23 Наиболее стабильными являются оксо-форма для цитозина и диоксо-формы

Наиболее стабильными являются оксо-форма для цитозина и диоксо-формы для урацила и

для урацила и тимина.
Оксо-формы нуклеиновых оснований образуют прочные межмолекулярные

водородные связи.

Ассоциация такого типа играет важную роль в формировании структуры ДНК.
Барбитуровая кислота и ее производные – барбитураты (веронал, люминал) – снотворные и противосудорожные средства.


Слайд 24 Тиамин (витамин В1) содержит два гетероцикла – пиримидин и

Тиамин (витамин В1) содержит два гетероцикла – пиримидин и тиазол.Тиамин является предшественником

тиазол.
Тиамин является предшественником кофермента кокарбоксилазы, принимающего участие в декарбоксилировании

a -кетокислот и синтезе кофермента А.

Слайд 25 Производные пурина
Пурин – ароматическое гетероциклическое соединение, содержащее конденсированные

Производные пуринаПурин – ароматическое гетероциклическое соединение, содержащее конденсированные пиримидиновый и имидазольный

пиримидиновый и имидазольный циклы.
Пурин, подобно имидазолу, существует в виде

двух таутомерных форм. Более стабильной является форма с атомом водорода в положении 7.

Пурин является амфотерным соединением и образует соли с сильными кислотами (по атому азота имидазольного цикла) и щелочными металлами (по NH-группе).


Слайд 26 Биологически активные производные пурина
Важную биологическую роль играют гидрокси-

Биологически активные производные пуринаВажную биологическую роль играют гидрокси- и аминопроизводные пурина.Аденин

и аминопроизводные пурина.
Аденин и гуанин - нуклеиновые основания; входят в

состав нуклеозидов, нуклеотидов, в том числе нуклеотидных коферментов, нуклеиновых кислот.

Для аденина известны две таутомерные формы, являющиеся результатом миграции протона между атомами азота имидазольного цикла. У гуанина, кроме того, существуют таутомерные гидрокси- и оксоформы.


Слайд 27 Продуктами метаболизма пуриновых оснований являются гипоксантин, ксантин.
Конечным продуктом

Продуктами метаболизма пуриновых оснований являются гипоксантин, ксантин. Конечным продуктом метаболизма пуринов в

метаболизма пуринов в организме является мочевая кислота, которая выделяется

с мочой. Соли мочевой кислоты – ураты – откладываются в суставах при подагре, а также в виде почечных камней.

In vitro аденин и гуанин могут быть превращены соответственно в гипоксантин и ксантин дезаминированием под действием азотистой кислоты.

Слайд 28 Такие превращения пуриновых оснований в составе нуклеиновых кислот

Такие превращения пуриновых оснований в составе нуклеиновых кислот приводят к мутациям.Пуриновые

приводят к мутациям.


Пуриновые алкалоиды – кофеин, теофиллин, теобромин – метилированные по

азоту производные ксантина; содержатся в чае, кофе, какао-бобах.

Кофеин – эффективное средство, возбуждающее центральную нервную систему и стимулирующее работу сердца.

Теофиллин и теобромин менее эффективны, однако обладают сильными мочегонными свойствами.


  • Имя файла: geterotsiklicheskie-soedineniya.pptx
  • Количество просмотров: 239
  • Количество скачиваний: 0