Презентация на тему Ряд алкадиенов

(гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, полимеризация)
Натуральный каучук
Получение резины
Синтетические каучуки (бутадиеновый, изопреновый,

СКС, СКН, наирит)
Источники информации

это непредельные углеводороды, содержащие две двойные углерод - углеродные

связи.
Общая формула алкадиенов CnH2n -2. По международной номенклатуре алкадиены называют так же , как и алкены, но только вместо окончания –ен здесь употребляется –диен.

В зависимости от взаимного расположения двойных связей диены подразделяются

на три типа:
1) углеводороды с кумулированными двойными связями, т.е. примыкающими к одному атому углерода. Например, пропадиен или аллен CH2=C=CH2; 2) углеводороды с изолированными двойными связями, т.е. разделенными двумя и более простыми связями. Например, пентадиен -1,4 CH2=CH–CH2–CH=CH2;

разделенными одной простой связью.
Например, бутадиен -1,3

или дивинил CH2=CH–CH=CH2,
2-метилбутадиен -1,3 или изопрен CH2=С(CH3)–CH=CH2 Наибольший интерес представляют углеводороды с сопряженными двойными связями.

сопряженными двойными связями получают: 1) дегидрированием алканов, содержащихся в природном газе

и газах нефтепереработки (бутан-бутиленовой фракции – Бызов итальянец), при пропускании их над нагретым катализатором
600ºС
CH3–CH2–CH2–CH3  →  CH2=CH–CH=CH2 + 2H2
Cr2O3, Al2O3

600ºС
CH3–CH(CH3)–CH2–CH3 →
Cr2O3,Al2O3
CH2=C(CH3)-CH=CH2 + 2H2
2) дегидрированием и дегидратацией этилового спирта при пропускании паров спирта над нагретыми катализаторами (метод академика С.В.Лебедева)
450ºС;ZnO,Al2O3
2CH3CH2OH  →  CH2=CH–CH=CH2 + 2H2O + H2 3) дегидратация гликолей
CH3-CHOH-CH2–CH2OH → CH2=CH–CH=CH2 +
(дивинил)
+ 2H2O

Бутадиен -1,3 (дивинил)– легко сжижающийся газ с

неприятным запахом, tпл.= -108,9ºC, tкип.= -4,5ºC; растворяется в эфире, бензоле, не растворяется в воде. 2- Метилбутадиен -1,3 (изопрен)– летучая жидкость, tпл.= -146ºC, tкип.= 34,1ºC; растворяется в большинстве углеводородных растворителях, эфире, спирте, не растворяется в воде.

kat
CH2=CH-CH=CH2 + H2 → CH3–СH=CH-CH3

2) Галогенирование
CH2=CH-CH=CH2 + Br2 → CH2Br–СH=CH-CH2Br

3) Гидрогалогенированиe
CH2=CH-CH=CH2 + HCl → CH3–СH=CH-CH2Cl Запомните!

Важной особенностью диеновых углеводородов с сопряженными связями является

способность их полимеризоваться в каучукоподобные продукты.
В упрощенном виде реакцию полимеризации бутадиена -1,3 по схеме 1,4 присоединения можно представить следующим образом:


→

kat
nCH2=CH-CH=CH2 → (-CH2-CH=CH-CH2-)n
t

двойные связи разделены одной простой, присоединение преимущественно идет в

положения 1 и 4.

каучук получают из
млечного сока (латекса) каучуконосного

дерева гевеи, растущего в тропических лесах Бразилии.
При нагревании без доступа воздуха каучук распадается с образованием диенового углеводорода – 2- метилбутадиена-1,3 или изопрена.
Каучук – это стереорегулярный полимер, в котором молекулы изопрена соединены друг с другом по схеме 1,4- присоединения с цис- конфигурацией полимерной цепи.

встречается в природе в виде гуттаперчи.

Натуральный каучук обладает уникальным комплексом свойств: эластичностью, износоустойчивостью, клейкостью, водо- и газонепроницаемостью, хороший изолятор, растворимостью в органических растворителях.
Недостатки: при высокой t – размягчается, при низкой t – хрупкий.

каучуку необходимых
физико-механических свойств: прочности, эластичности, стойкости

к действию растворителей и агрессивных химических сред – каучук подвергают вулканизации нагреванием до 130-140°С с серой. 
Атомы серы присоединяются по месту разрыва некоторых двойных связей и линейные молекулы каучука "сшиваются" в более крупные трехмерные молекулы – получается резина, которая по прочности значительно превосходит невулканизированный каучук. Наполненные активной сажей каучуки в виде резин используют для изготовления автомобильных шин и других резиновых изделий.

прочностью, устойчива к действию растворителей.

С.В.Лебедев разработал способ синтеза синтетического каучука на основе бутадиена,

получаемого из спирта.
Na, t
СКД nCH2=CH-CH=CH2→ (-CH2-CH=CH-CH2-)n
C2H5OH →
бутилен → бутадиен → СКД
бутан →
Свойства: водо- и газонепроницаемость, уступает по эластичности и износостойкости.

пятидесятые годы отечественные ученые осуществили каталитическую стереополимеризацию диеновых

углеводородов и получили стереорегулярный каучук, близкий по свойствам к натуральному каучуку.
СКИ изопреновый (цис-изомер) стереорегулярного строения
CH3 CH3
| |
n CH2=C – CH=CH2 → (- CH2 – C = CH – CH2-)
пентан → изопентан → изопрен → СКИ
Природный каучук – тот же состав.

каучуки – продукты совместной полимеризации (сополимеризации) бутадиена с

другими непредельными соединениями.
Каучук полученный из бутадиена-1,3 (80% по массе) и стирола CH2=CH–C6H5 (20% по массе) (СКС), широко используют при производстве автомобильных шин и резиновых изделий.
Если вместо стирола используют акрилонитрил CH2=CH-CN (СКН), то полученный продукт приобретает устойчивость к растворяющему действию бензина и масла.
СК на основе хлоропрена (2-хлорбутадиен-1,3) носит название наирита и обладает стойкостью к атмосферным воздействиям, к различным маслам.

А.Т.
Органическая химия. Учебник для вузов./ Под
ред. Петрова

А.А. – М.: Высшая школа, 1981.
2. Хомченко Г.П. Пособие по химии для
поступающих в вузы. – М.: ООО «Издательство
Новая Волна», 2002.
3. Курмашева К.К. Химия в таблицах и схемах.
Серия «Школа в клеточку». – М.: «Лист», 1997.
4. Потапов В.М., Чертков И.Н. Строение и
свойства органических веществ. Пособие для
учащихся 10 кл. – М.: Просвещение, 1980.

химии
поступающим в вузы. Справочное пособие. – М.:
Высшая школа,1991.

6. Иванова Р.Г., Осокина Г.Н. Изучение
химии в 9-10 классах. Книга для учителя. – М.:
Просвещение, 1983.
7. Денисов В.Г. Химия. 10 класс. Поурочные
планы. – Волгоград: Учитель, 2004.
8. Аргишева А.И., Задумина Э.А. Химия:
Подготовка к государственному
централизованному тестированию. – Саратов:
Лицей, 2002.