Слайд 2
Содержание
Определение
Физические свойства
Номенклатура
Химические свойства
с активными металлами, оксидами
активных металловактивных металлов,
с галогеноводородами,
с органическими и неорганическими кислотами,
качественная реакция
на многоатомные спирты.
Получение спиртов (этиленгликоль,
глицерин)
Применение (этиленгликольПрименение (этиленгликоль, глицерин)
Источники информации
Слайд 3
Определение
К многоатомным спиртам
относятся органические соединения,
в молекулах
которых содержится
несколько гидроксильных групп,
соединенных с углеводородным
радикалом.
В
общем виде формулу спиртов
можно записать как R(OH)n.
Слайд 4
Физические свойства
Этиленгликоль CH2OH – CH2OH
бесцветная сиропообразная
жидкость с
tкип. 197ºС, имеет сладкий вкус, без
запаха,
очень ядовит, смешивается с водой в
любых соотношениях, гигроскопичен.
Глицерин CH2OH – CHOH – CH2OH
бесцветная, вязкая, tкип. 290ºС,
гигроскопичная жидкость, сладкая на вкус, с
водой смешивается в любых соотношениях.
Слайд 5
Номенклатура
Наличие в соединениях двух и
более гидроксильных групп
обозначается
соответственно
суффиксами –диол–, –триол– и т.д.
Например
CH3 – CH2
– CH2 – CHOH – CH2OH
пентандиол – 1,2
Слайд 6
Химические свойства
Для многоатомных спиртов
характерны основные реакции
одноатомных
спиртов. В отличие от них,
они могут образовывать производные
по одной или по нескольким
гидроксильным группам, в зависимости
от условий проведения реакций.
Слайд 7
1. Взаимодействуют с активными
металлами.
Многоатомные спирты, как
и одноатомные,
проявляют свойства кислот при взаимодействии с
активными
металлами, при этом происходит
последовательное замещение атомов водорода в
гидроксильных группах.
2CH2OH-CH2OH + 2Na →
2CH2OH-CH2ONa + H2
неполный гликолят натрия
2CH2OH-CH2ONa + 2Na →
2CH2ONa – CH2ONa + H2
полный гликолят натрия
Слайд 8
2. Взаимодействуют с оксидами активных
металлов.
Наличие в
молекулах многоатомных спиртов
нескольких гидроксильных групп приводит к
большей
поляризации связи O – H, поэтому
кислотные свойства у них выражены сильнее
чем у одноатомных спиртов и воды.
CH2OH-CH2OH +Na2O →
CH2ONa – CH2ONa + H2O
полный гликолят натрия
2CH2OH – CHOH – CH2OH + 3Na2O →
2CH2ONa – CHONa – CH2ONa + 3H2O
глицерат натрия
Слайд 9
3. При взаимодействии с галогеноводородами (HCl, HBr) получаются
моно- и дихлор- или бромгидрины глицерина.
CH2OH – CHOH –
CH2OH + HCl →
CH2Cl – CHOH – CH2OH + H2O
3 – хлорпропандиол – 1,2
CH2Cl – CHOH – CH2OH +HCl →
CH2Cl – CHOH – CH2Cl+ H2O
1, 3 – дихлорпропанол – 2
Слайд 10
4.При взаимодействии с органическими
и неорганическими кислотами
образуются полные
и неполные сложные
эфиры.
CH2OH HO – NO2
CH2ONO2
| H+ |
CHOH + HO – NO2 → CHONO2 + 3H2O
| |
CH2OH HO – NO2 CH2ONO2
глицеринтринитрат
(нитроглицерин)
взрывчатое вещество, применяется при
производстве динамита. При его взрыве
выделяется большое количество газов и тепла:
CH2ONO2-CHONO2-CH2ONO2 →
12CO2 + 6N2 + O2 + 10H2O + Q
Слайд 11
Аналогично получается и полный
уксуснокислый эфир глицерина.
O
||
CH2OH O CH2O–C–CH3
O
||
CHOH + 3HO–C–CH3 → CHO–C–CH3
O
||
CH2OH CH2O–C–CH3
+3H2O глицеринтриацетат
Слайд 12
5. Качественная реакция на
многоатомные спирты.
CH2OH
CH2–O HO–CH2
| | |
2CHOH + Cu(OH)2 → CH–OH Cu HO–CH
| | |
CH2OH CH2–OH O–CH2
синий ярко – синий
осадок раствор
+ 2H2O (глицерат меди )
Слайд 13
Получение спиртов
Этиленгликоль (этандиол-1,2)
синтезируют из этилена различными
способами:
1)CH2=CH2
+ Cl2 → CH2Cl-CH2Cl
Гидролиз дихлорэтана
CH2Cl-CH2Cl + 2H2O ↔
CH2OH-CH2OH
+2HCl KOH
2)CH2=CH2 +HOCl→ CH2OH-CH2Cl
CH2OH-CH2Cl + H2O↔ CH2OH-CH2OH +HCl
KOH
Слайд 14
3. Окисление этилена
3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O →
3HO–CH2–CH2–OH
+ 2MnO2 + 2KOH
обесцвечивание раствора перманганата
калия.
4. Гидратация оксида
этилена
2CH2=CH2 + O2 → 2 CH2-CH2
300ºC, kat \ /
O
CH2-CH2 + H2O→ CH2OH-CH2OH
\ /
O
Слайд 15
Глицерин (пропантриол -1,2,3) получают
1) гидролизом жиров;
2)
из пропилена 400ºС
а) CH2=CH-CH3 + Cl2
→ CH2=CH-CH2Cl +HCl
NaOH
CH2=CH-CH2Cl + H2O ↔ CH2=CH-CH2OH +
+ NaCl
CH2=CH-CH2OH + HOCl →
CH2Cl –CHOH-CH2OH
NaOH
CH2Cl–CHOH–CH2OH + H2O →
CH2OH-CHOH-CH2OH + HCl
Слайд 16
б) CH2=CH-CH3 + O2 →
CH2= CH – CH=O + H2O
Ni,t
CH2= CH – CH=O + H2 → CH2=CH-CH2OH
CH2=CH-CH2OH + H2O2 →
CH2OH-CHOH-CH2OH
Слайд 17
Применение
Этиленгликоль сильно понижает
температуру замерзания воды. 60%-ный
водный раствор гликоля замерзает при
– 49ºС. Его с
успехом применяют для
приготовления антифриза. Он весьма
гигроскопичен, поэтому используется при
изготовлении печатных красок (текстильных,
типографских и штемпельных). Азотнокислый
эфир этиленгликоля – динитроэтиленгликоль –
сильное взрывчатое средство, заменяющее
нитроглицерин.
Слайд 18
Глицерин в больших количествах
потребляется в химической, пищевой
(для изготовления кондитерских
изделий, ликеров, прохладительных
напитков), текстильной и
полиграфической
промышленностях (добавляется в печатную
краску для предохранения от высыхания).
Его применяют в производстве пластических
масс и лаков (глифталевые смолы),
взрывчатых веществ и порохов, косметических
и лекарственных препаратов, а также в
качестве антифриза.
Слайд 19
Источники информации
1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т.
Органическая химия. Учебник для вузов./ Под
ред. Петрова А.А.
– М.: Высшая школа, 1981.
2. Хомченко Г.П. Пособие по химии для
поступающих в вузы. – М.: ООО «Издательство
Новая Волна», 2002.
3. Курмашева К.К. Химия в таблицах и схемах.
Серия «Школа в клеточку». – М.: «Лист», 1997.
4. Потапов В.М., Чертков И.Н. Строение и
свойства органических веществ. Пособие для
учащихся 10 кл. – М.: Просвещение, 1980.
Слайд 20
5. Оганесян Э.Т. Руководство по химии
поступающим в вузы.
Справочное пособие. –
М.: Высшая школа,1991.
6.
Иванова Р.Г., Осокина Г.Н. Изучение
химии в 9-10 классах. Книга для учителя. – М.:
Просвещение, 1983.
7. Денисов В.Г. Химия. 10 класс. Поурочные
планы. – Волгоград: Учитель, 2004.
8. Аргишева А.И., Задумина Э.А. Химия:
Подготовка к государственному
централизованному тестированию. – Саратов:
Лицей, 2002.
