Презентация на тему Тема : Спирты

природе
Физические свойства
Химические свойства
Применение спиртов

несколько гидроксильных групп (гидроксил, OH), непосредственно связанных с насыщенным

атомом углерода, находящемся в состоянии sp3 гибридизации. Спирты можно рассматривать как производные воды H2O, в которых один атом водорода замещен на органическую функциональную группу: R-OH.

Если гидроксильная группа связана с углеродом, находящемся в состоянии sp2 гибридизации, такие соединения называют енолы; если гидроксильная группа связана напрямую с бензольным кольцом, такие соединения называют фенолы.

Спирты являются обширным и очень разнообразным классом органических соединений: они широко распространены в природе, имеют важнейшее промышленное значение и обладают исключительными химическими свойствами.

числу гидроксильных групп:
Одноатомные, двухатомные(гликоли), трехатомные и многоатомные спирты

2) По

характеру углеводородного радикала:
Предельные, непредельные, ароматические

3) По характеру атома углерода, с
которым связана гидроксильная группа:
Первичные, вторичные, третичные

упрощенную номенклатуру: название органической группы преобразуют в прилагательное (с

помощью суффикса и окончания «овый») и добавляют слово «спирт»:

СН3ОН метиловый спирт

С2Н5ОН этиловый спирт

(Н3С)2СНОН изопропиловый спирт

С4Н9ОН бутиловый спирт

сложное, используют общие для всей органической химии правила. Названия,

составленные по таким правилам, называют систематическими. В соответствии с этими правилами, углеводородную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена ОН-группа. Далее используют эту нумерацию, чтобы указать положение различных заместителей вдоль основной цепи, в конце названия добавляют суффикс «ол» и цифру, указывающую положение ОН-группы.

соответствующие им цифровые индексы выделены различающимися цветами.

Систематические названия простейших

спиртов составляют по тем же правилам: метанол, этанол, бутанол. Для некоторых спиртов сохранились тривиальные (упрощенные) названия, сложившиеся исторически: пропаргиловый спирт НСєС–СН2–ОН, глицерин HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH, пентаэритрит С(СН2ОН)4, фенетиловый спирт С6Н5–CH2–CH2–OH.

этого вещества – spiritus vini («дух вина»). Этот термин

до сих пор используется в медицине при записи рецептов. В XVI веке в западноевропейских языках, а в XVIII веке и в русском у винного (этилового) спирта появилось новое название – алкоголь (араб. «ал-кугул»).
Безводный (абсолютный) этиловый спирт был впервые получен лишь в 1796 году российским химиком Товием Егоровичем Ловицем и немецким учёным Иеремием Вениамином Рихтером. Для этой цели они применяли вещества, связывающие воду, например оксид кальция (негашёную известь). Абсолютный спирт легко поглощает влагу воздуха, поэтому его хранят в плотно закрытых сосудах.

в природе, особенно в виде сложных эфиров, однако и

в свободном состоянии их можно встретить достаточно часто.

Метиловый спирт в небольшом количестве содержится в некоторых растениях, например: борщевике (Heracleum).

Этиловый спирт — естественный продукт спиртового брожения органических продуктов, содержащих углеводороды, часто образующийся в прокисших ягодах и фруктах без всякого участия человека. Кроме того, этанол является естественным метаболитом и содержится в тканях и крови животных и человека.

3(Z)-Гексен-1-ол («спирт листьев»), придающий им характерный запах. Фенилэтиловый спирт —

душистый компонент розового эфирного масла. Очень широко представлены в растительном мире терпеновые спирты, многие из которых являются душистыми веществами,

При увеличении количества атомов С в органической группе начинает

сказываться гидрофобный (водоотталкивающий) эффект, растворимость в воде становится ограниченной.

Благодаря наличию ОН-групп между молекулами спиртов возникают водородные связи.

В результате у всех спиртов более высокая температура кипения, чем у соответствующих углеводородов .

Рис. 5. ВОДОРОДНЫЕ СВЯЗИ В СПИРТАХ (показаны пунктиром)

2Na + 2H2O= 2NaOH + H2
2Na + 2C2H5OH =

2C2H5ONa +H2
2Na + 2ROH = 2RONa + H2
2. Взаимодействие спиртов с гологеноводородами (после замещения гидроксильной группы на галоген получается галогеноалкан)
C2H5OH + HBr C2H5Br +H2O
3. Межмолекулярная дегидратация спиртов ( Отщепление молекул воды от двух молекул спирта при нагревании водоотнимающих средств. В результате образуются простые эфиры)
R - OH + HO - R H2SO4(конц.) R – O - R + H2O
А при нагревании этилового спирта с серной кислотой до температуры от 100 до 140 градусов Цельсия образуется диэтиловый (серный) эфир
C2H5OH + HOC2H5 H2SO4 (Конц.), t< 140 C2H5 – O – C2H5 + H2O
4. Взаимодействие спиртов с органическими и неорганическими кислотами (с образованием сложных эфиров, по-другому, реакция этерификации)
O O
R1 – OH + C – R2 R2 - C + H2O
HO O – R
Спирт Карбоновая Сложный эфир
кислота

Химические свойства спиртов

алкенов)
CH3 – CH2 – OH H2SO4 (конц.), t>140 CH2

CH2 + H2O
6. Окисление спиртов (Обычно проводят сильными окислителями.)В зависимости от природы спита и условий проведения реакции могут образовыватсься различные продукты. Например первичные спирты окисляются сначала в альдегиды, а затем в карбоновые кислоты:
[O] O [O] O
CH3 – CH2 – OH CH3 – C CH3 - C
-H2O H OH
При окислении вторичных спиртов образуются кетоны:
[O]
CH3 – CH – CH3 CH3 – C – CH3
OH -H2O O
Третичные спирты достаточно устойчивы к окислению, но в жестких условиях (сильный окислитель, высокая температура) возможно их окисление, происходящее с разрывом углеро-углеродных связей, ближайших к гидроксильной группе.
7. Дегидрирование спиртов ( При пропускании паров спирта при 200-300 градусов Цельсия на металлическим катализатором, например медью, серебром или платиной, первичные спирты превращаются в альдегиды, а вторичные в кетоны)
O
R – CH2 – OH Cu, t R – C + H2 (Альдегид)
H
R – CH – R Cu, t R – C – R + H2 (Кетон)
OH O

позволяет их использовать для получения всевозможных органических соединений: альдегидов,

кетонов, карбоновых кислот простых и сложных эфиров, применяемых в качестве органических растворителей, при производстве полимеров, красителей и лекарственных препаратов.

розовом масле, его используют в парфюмерии.

Этиленгликоль HOCH2–CH2OH используют в

производстве пластмасс и как антифриз (добавка, снижающая температуру замерзания водных растворов), кроме того, при изготовлении текстильных и типографских красок.

Диэтиленгликоль HOCH2–CH2OCH2–CH2OH используют для заполнения тормозных гидравлических приспособлений, а также в текстильной промышленности при отделке и крашении тканей.

уксусной кислоты, а также для производства сложных эфиров карбоновых

кислот, используемых в качестве растворителей. Кроме того, этанол – основной компонент всех спиртных напитков, его широко применяют и в медицине как дезинфицирующее средство.

производстве формальдегида, применяемого для получения фенолформальдегидных смол, в последнее

время метанол рассматривают как перспективное моторное топливо. Большие объемы метанола используют при добыче и транспорте природного газа. Метанол – наиболее токсичное соединение среди всех спиртов, смертельная доза при приеме внутрь – 100 мл.

того, он служит сырьем для получения душистых веществ (бутилацетата,

бутилсалицилата и др.). В шампунях он используется как компонент, повышающий прозрачность растворов.

Бензиловый спирт С6Н5–CH2–OH в свободном состоянии (и в виде сложных эфиров) содержится в эфирных маслах жасмина и гиацинта. Он обладает антисептическими (обеззараживающими) свойствами, в косметике он используется как консервант кремов, лосьонов, зубных эликсиров, а в парфюмерии - как душистое вещество.