Слайд 2
Возникновение органической химии
как науки.
Слайд 3
Студент должен:
Знать:
основы теории строения органических соединений
Уметь:
описывать свойства органических
соединений на основе теории их строения, взаимного влияния атомов
Слайд 4
Первые классификации
(по происхождению):
Слайд 5
Й. БЕРЦЕЛИУС: ВЕЩЕСТВА, ПОЛУЧАЕМЫЕ ИЗ ОРГАНИЗМОВ (РАСТИТЕЛЬНОГО И
ЖИВОТНОГО ПРОИСХОЖДЕНИЯ) - ОРГАНИЧЕСКИЕ, НАУКА, ИХ ИЗУЧАЮЩАЯ - ОРГАНИЧЕСКАЯ
ХИМИЯ.
ОШИБКА БЕРЦЕЛИУСА: ОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА НЕЛЬЗЯ ПОЛУЧАТЬ В ЛАБОРАТОРИИ, КАК НЕОРГАНИЧЕСКИЕ. ОНИ СОЗДАЮТСЯ ОРГАНИЗМАМИ ПОД ВЛИЯНИЕМ «ЖИЗНЕНОЙ СИЛЫ»
ВИТАЛИСТИЧЕСКОЕ УЧЕНИЕ О «ЖИЗНЕННОЙ СИЛЕ» ОШИБОЧНО (от лат. VITA – ЖИЗНЬ)
Слайд 6
В 1824 г. НЕМЕЦКИЙ ХИМИК Ф. ВЕЛЕР (УЧЕНИК
БЕРЦЕЛИУСА) СИНТЕЗИРОВАЛ ИЗ НЕОГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ ЩАВЕЛЕВУЮ КИСЛОТУ.
1828 г.- МОЧЕВИНУ
(Ф. ВЕЛЕР)
1845 г.- УКСУСНУЮ КИСЛОТУ
(А. КОЛЬБЕ)
1854 г.- ЖИРЫ (М. БЕРТЛО)
1861 г.- САХАРИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА
(А. БУТЛЕРОВ)
Слайд 7
Вещества органические и не органические.
Состав и некоторые свойства
органических веществ.
И ее соли содержат углерод, но не относятся к органическим веществам.
Слайд 9
Большинство органических веществ горючи, легко разлагаются (t=400-600 С),
легко взаимопревращаются.
Углерод в органических веществах обнаруживают по образованию оксида
углерода (IV) - , по выделению копоти при горении, по обугливанию.
Слайд 10
Органическая химия – это химия соединений углерода; химия
углеводородов и их производных.
ДОСТРУКТИВНЫЕ ТЕОРИИ
Теория радикалов (30 гг. XIXв. Й. Берцелиус, Ю.
Либих, Ж. Дюма)
А) в состав органических веществ входят радикалы;
Б) радикалы всегда постоянны, не подвергаются изменениям, переходят из одной молекулы в другую;
В) радикалы могут существовать в свободном виде.
Понятие «радикал» прочно вошло в химию. Теория впоследствии отвергнута.
Слайд 12
Теория типов (30 гг. XIXв. Ш. Жерар, А.
Кекуле и др.)
А) все органические вещества – производные простейших
неорганических – типа водорода, воды, аммиака и др.
тип водорода тип воды
Б) формулы выражают не внутреннее строение молекулы, а способы образования, свойства определяют все атомы молекулы.
Метан
Этан
Спирт
Простой эфир
Слайд 13
Б) формулы выражают не внутреннее строение молекулы, а
способы образования, свойства определяют все атомы молекулы.
В) невозможно познать
строение вещества, у каждого вещества столько формул, сколько его превращений существует.
Теория позволила классифицировать органические вещества, предсказать и открыть некоторые, особое внимание – химическим превращениям, но не могла прогнозировать, указывать пути синтеза новых веществ.
Слайд 14
Связь понятий теории химического строения
Качественный и количественный состав
Свойства
Химическое
строение
Взаимное влияние атомов
Структурная изомерия
Слайд 15
Предпосылки возникновения теории химического строения органических веществ
«Органическая химия
может сейчас кого угодно свести с ума. Она представляется
мне дремучим лесом, полным удивительных вещей, безграничной чащей, из которой нельзя выбраться, куда не осмеливаешься проникнуть»
(Из письма Ф.Велера к Й.Берцелиусу 1835г.)
Слайд 16
Основные «противоречия» органической химии:
Многообразие веществ – образовано небольшим
числом элементов;
Кажущееся несоответствие валентности в органических веществах -
;
Различные физические и химические свойства соединений, имеющих одинаковую молекулярную формулу. - глюкоза, фруктоза; - бутиловый спирт, диэтиловый эфир.
Слайд 17
Предпосылки возникновения теории:
1.Развитие и утверждение атомистических представлений (съезд
в Карлсруэ, 1860);
2.Установление понятия валентности
(Э. Франкланд, 1853);
3.Понятие четырех валентности углерода (А.Кекуле, 1858);
4.Идеи о соединении атомов углерода в цепи (А.Кекуле, А.Купер, 1857).
Целостной теории, подтвержденной экспериментом, не существовало.
Слайд 18
Теория химического строения органических соединений.
Основные положения
(А.М. Бутлеров 1861
– 1864 гг.)
Слайд 19
1. Атомы и молекулы реально существуют. Атомы в
молекулах располагаются не беспорядочно, они соединены друг с другом
в определенной последовательности.
Н
Н
Н
Н
С
Слайд 20
2. Атомы в молекулах соединяются в соответствии с
их валентностью. Углерод в органических соединениях четырех валентен; его
атомы обладают свойством соединяться друг с другом в цепи.
С
С
С
Н
Н
Н
Н
Н
Н
Слайд 21
А)
Б)
Структурная формула показывает порядок соединения атомов в молекуле,
их взаимосвязь друг с другом.
(а – развернутая; б –
сокращенная)
Слайд 22
3. Свойства веществ зависят не только от того,
атомы каких элементов и в каком количестве входят в
состав молекул, но и от последовательности соединения атомов в молекулах, от взаимного влияния их друг на друга.
Слайд 23
4. Различное строение при одном и том же
составе и относительной молекулярной массе вещества обуславливает явление изомерии.
Изомеры – вещества, имеющие одинаковый состав молекул (одну и ту же молекулярную формулу), но различное химическое строение и обладающие по этому различными свойствами.
Слайд 25
5. Химическое строение молекул позноваемо. Оно может быть
установлено путем синтеза из веществ известного состава и продуктов
его превращений.
Слайд 26
Дальнейшее развитие теории:
Изучение пространственного расположения атомов – стерео
химия;
Изучение органических веществ с применением электронного учения строения атома.
«Вряд
ли можно называть другую отрасль науки, в которой единственная теория занимала бы такое доминирующее и определяющее курс положение, как теория строения А.М.Бутлерова в органической химии. Более ста дет она служит стержнем развития и расцвета этой науки»
(акад. А.Н.Несмеянов)
Слайд 27
Алгоритм поиска возможных изомеров алканов (изомерия углеродного скелета).
Слайд 29
Изомер №2
При нумерации цепи справа налево
Изомер №4
Слайд 31
Классификация химических
реакций, типичных для
органических соединений
Слайд 32
По типу химического превращения
реакции замещения сопровождаются образованием новых
ковалентных связей при замещении
одного атома (или
группы атомом) на другие атомы или группы.
Слайд 33
реакции присоединения (синтеза) сопровождаются образованием
новых б (сигма) - связей за
счет разрыва π (пи)
- связей.
Слайд 34
реакции разложения сопровождаются образованием новых более простых по
составу молекул.
Слайд 35
По способу разрыва связи
реакции с образованием радикалов сопровождаются
симметричным разрывом
связи (гомолитический разрыв). Общая электронная пара делится между атомами, образуя радикалы.
метан
Радикал метил
Радикал водород
Слайд 36
реакции с образованием ионов сопровождаются
несимметричным разрывом
связи (гетеролитический разрыв). Общая электронная
пара остается у одного атома, образуя ионы.
МЕТИЛХЛОРИД
МЕТИЛ-КАТИОН
ХЛОРИД-АНИОН
Слайд 39
МЕТАН. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ.
СН
4
МЕТАН
БОЛОТНЫЙ ГАЗ
Легче воздуха
Взрывоопасен!!!
Слайд 40
Два «противоречия» в строении метана:
Валентность углерода равна четырем
– в наличии только 2 валентных электрона
Выход – возбужденное
состояние углерода
n=2
S
P
n=2
P
S
Слайд 41
2. В молекуле все четыре связи одинаковые –
по теории – одна ss связь и три sp
связи.
Выход –
Гибридизация – изменение формы и энергии различных орбиталей одного атома, приводящее к образованию одинаковых (гибридных) орбиталей.
Слайд 42
sp
3
Четыре орбитали
max
удаления заряженных электронных облаков
составляет 0,154 нм
Слайд 43
тетраэдр
(плотность электронного облака max вдоль оси, соединяющей ядра
атомов)
Слайд 45
(Предельные или насыщенные углеводороды, парафины, жирные или алифатические
соединения)
Соединения углерода с водородом, в молекулах которых атомы углерода
соединены между собой одинарной ( - сигма) связью, а все остальные валентности насыщены атомами водорода.
Слайд 46
Соединения, сходные по строению и химическим свойствам и
отличающиеся друг от друга на одну или несколько групп
, называют гомологами.
ГРУППА - ГОМОЛОГИЧЕСКАЯ РАЗНОСТЬ.
Слайд 47
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
- ГАЗЫ,
- ЖИДКОСТИ,
- ТВЕРДЫЕ ВЕЩЕСТВА, В ВОДЕ НЕРАСТВОРИМЫ, МОГУТ РАСТВОРЯТСЯ В ОРГАНИЧЕСКИХ РАСТВОРИТЕЛЯХ. НЕРАЗВЕТВЛЕННЫХ ВЫШЕ, РАЗВЕТВЛЕННЫХ НИЖЕ. ТЕМ ВЫШЕ, ЧЕМ МАССА МОЛЕКУЛЫ.
Зигзагообразная цепь может принимать различные пространственные формы. Атомы в молекуле свободно вращаются вокруг химических связей.
гибридизация
Слайд 51
Алканы (неразветвленного строения) и алкины
Слайд 52
Номенклатура
Химическая номенклатура – это система формул и названий
химических веществ. Она включает правила составления формул и названий.
Слайд 53
Рациональная номенклатура
Углеводороды рассматриваются как производные метана, у которого
один или несколько атомов водорода замещены на радикалы.
Метан
триметилметан
Триметил-этилметан