Презентация на тему ЛЕКАРСТВЕННОЕ РАСТИТЕЛЬНОЕ СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ ФЕНОЛЫ, ФЕНОЛОГЛИКОЗИДЫ, ОКСИКОРИЧНЫЕ КИСЛОТЫ И ЛИГНАНЫ

т.е. простые фенолы с одной или несколькими ОН-группами и

одним ароматическим кольцом (фенол, катехол, пирокатехин, пирогаллол, гидрохинон, флороглюцин и др.), а также производные бензойной кислоты, фенолоспирты или фенилуксусные кислоты. Чаще всего они находятся в связанном виде (в форме гликозидов или сложных эфиров) или же являются структурными элементами более сложных соединений.

с сахаром.
Первый фенологликозид, выделенные из растений, - салицин (из

коры ивы ) – представляет собой -глюкозид салицилового спирта.
-глюкозид гидрохинона – арбутин - он накапливается в листьях брусники, толокнянки, бадана толстолистного и др. Часто ему сопутствует в растениях метиларбутин.
Салидрозид - -глюкопиранозид п-тирозола, или п-гидроксифенил--этанола (кора ивы, подземные органы родиолы розовой).

действующие вещества мужского папоротника. Они могут содержать одно кольцо

флороглюцина (аспидинол) или представляют собой димеры или тримеры (флавастединовая и филиксовая кислоты).
Глюкозид флороглюцина  флорин - содержится в кожуре плодов цитрусовых.

кислоты, обнаружены практически у всех покрытосеменных растений. Довольно часто

встречаются также галловая и сиреневая, значительно реже салициловая:

R1=H, R2=OH  протокатеховая кислота
R1=R2=H  n-гидроксибензойная кислота
R1=H, R2=OCH3  ванилиновая кислота
R1=R2=OCH3  сиреневая кислота
R1=R2=OH  галловая кислота

Гидроксибензойные кислоты содержатся в растительных тканях в свободном и связанном виде. Они могут быть связаны друг с другом по типу депсидов или же существовать в виде гликозидов.
Лишайниковые кислоты  специфические соединения, синтезируемые лишайниками. Исходным соединением при образовании лишайниковых кислот является орселлиновая кислота, широко распространенная в виде депсида леканоровой кислоты, обладающей бактерицидными свойствами.

соединения и их гликозидные формы в индивидуальном состоянии представляют

собой кристаллы, растворимые в воде, этиловом и метиловом спиртах, этилацетате, а также в водных растворах гидрокарбоната и ацетата натрия. Под действием минеральных кислот и ферментов фенологликозиды способны расщепляться на агликон и углевод. Присутствие углевода в молекуле фенологликозида сообщает ей свойство оптической активности.
Простые фенолы и агликоны фенологликозидов дают характерные для фенольных соединений реакции: с железоаммонийными квасцами, с солями тяжелых металлов, с диазотированными ароматическими аминами и др.
Для определения арбутина в растительном сырье используют цветные качественные реакции: с сульфатом закисного железа, с 10%-ным раствором фосфорно-молибденовокислого натрия в хлористоводородной кислоте.
Фенольные соединения могут быть обнаружены и идентифицированы с помощью бумажной и тонкослойной хроматографии. При обработке специфическими реактивами и сканировании в УФ-свете они проявляются в виде окрашенных пятен с соответствующими значениями Rf.
Для количественного определения фенольных соединений наиболее часто применяют спектрофотометрический и фотоколориметрический методы, а иногда оксидометрические методы. Так, содержание арбутина в листьях толокнянки и брусники по ГФ XI определяют иодометрическим методом, основанным на окислении иодом гидрохинона, полученного после извлечения и гидролиза арбутина.

антисептическое и дезинфицирующее действие.
Арбутин проявляет, кроме того, умеренный

диуретический эффект.
Фенологликозиды золотого корня (салидрозид, розавин) обладают адаптогенными и стимулирующими свойствами, подобно препаратам женьшеня.
Флороглюциды папоротника мужского действуют как антигельминтные средства.
Салициловая кислота и ее производные известны как противовоспалительные, жаропонижающие и болеутоляющие средства. Так, вытяжка из коры ивы белой, содержащая салицин, издавна используется в народной медицине при лихорадочных состояниях, при воспалении слизистой ротовой полости и верхних дыхательных путей (полоскания), при кожных заболеваниях (примочки).

сем. Вересковые - Ericaceae Uvae ursi folia - Толокнянки листья, Uvae ursi cormus - Толокнянки побеги

– представляет собой -D-глюкопиранозид гидрохинона (до 16,8-17,4%). В меньшем

количестве содержатся метиларбутин, гидрохинон, 2-О- и 6-О-галлоларбутин; флавоноиды – гиперозид, мирицетин и их гликозиды; катехины; тритерпеноиды – урсоловая кислота (0,4-0,7%); фенолкарбоновые кислоты – галловая, эллаговая. Листья богаты дубильными веществами (от 7,2 до 41,6%) гидролизуемой группы.

В медицине применяют в виде настоя или отвара как антисептическое средство при заболеваниях почек и мочевыводящих путей. Входит в состав мочегонных сборов. Выпускают брикеты, экстракт толокнянки сухой (капсулы).
При приеме больших доз препаратов может наблюдаться обострение воспалительных явлений в результате длительного раздражения почечных канальцев. Для устранения побочного действия препараты толокнянки следует использовать в комплексе с другими растениями, обладающими противовоспалительными свойствами. Кроме того, в листьях содержится много дубильных веществ, поэтому натощак это средство принимать нельзя (вяжущее действие). Применяется в гомеопатии и составе БАДов.

сем. Вересковые - Ericaceae FoliaVitis-idaeae - Брусники листья

– гиперозид, кверцитрин, изокверцитрин, рутин, кемпферол; дубильные вещества преимущественно

конденсированного ряда (до 15%); урсоловую, эллаговую и хинную кислоты.

Назначают в виде отвара и настоя как дезинфицирующее и мочегонное средство, главным образом при почечно-каменной болезни, циститах, ревматизме и подагре. Препараты брусники обладают менее выраженным и более мягким диуретическим действием, чем препараты толокнянки, так как содержат меньше арбутина и дубильных веществ. Входят в сбор «Бруснивер». Применяется в гомеопатии и БАДах.

Rhodiolae roseae rhizomata et radices

- Родиолы корневища и корни

содержат фенолоспирт тиразол и его глюкозид салидрозид (около

1%), флавоноиды  производные гербацетина, трицина и кемпферола; гликозиды коричного спирта  розавин (до 2,5%), розарин, розин; флавонолигнан родиолин; монотерпены  розиридол и розиридин; дубильные вещества (около 20%), эфирное масло и органические кислоты.

Корневища и корни родиолы используют для получения жидкого экстракта, который применяют как стимулирующее и тонизирующее средство при функциональных заболеваниях центральной нервной системы, гипотонии, нервном и физическом истощении. Применяется в гомеопатии и БАДах.

Щитовник

мужской (папоротник мужской) сем. Щитовниковые – Dryopteridaceae Filicis maris rhizomata - Щитовника мужского корневища

часть сегмента I порядка; в - листья страусника обыкновенного;

1 - корневище; 2 - корневище в разрезе; 3 - лист; 4 - часть сегмента с сорусами

 флороглюциды (филиксовая и флаваспидиновая кислоты, аспидинол, альбаспидин), которые

представляют собой моно-, ди- и тримерные производные флороглюцина. Кроме того, найдены дубильные вещества (7-8%), эфирное масло, горечи.

Корневище щитовника мужского используют для производства густого экстракта, который применяется в капсулах в качестве средства для изгнания ленточных глистов. Применяется в гомеопатии.

Echinaceae purpureae herba - Эхинацеи пурпурной трава

кислоты, дубильные вещества, сапонины, полиамиды, эхинацин (амид полиненасыщенной кислоты),

ненасыщенный кетоспирт эхинолон, гликозид эхинакозид (при гидролизе расщепляющийся на пирокатехин, этанол, кофейную кислоты, две молекулы глюкоза и рамнозу), органические кислоты, смолы, фитостерины .
Подземные органы содержат до 6% инулина, эфирное масло, жирное масло, фенолкарбоновые кислоты, смолы, гликозид эхинакозид. Все растение богато ферментами, микро- и макроэлементами.

Измельченная трава эхинацеи пурпурной поступает на производство для изготовления препарата «Эстифан» (экстракт эхинацеи), применяемого как иммуностимулирующее средство.
Корневища с корнями свежие применялись ранее для получения спиртовой настойки, которая входила в комплексный препарат «Ангиноль» («эхинор»), использовавшегося как антисептическое средство.

феруловая к-та

кофейная к-та

,  углеродными атомами боковых цепей.
Исходными соединениями являются

коричные спирты (но возможно, также, и коричные кислоты), такие, как п-кумаровый, конифериловый и синаповый спирты.

кольцах и характером связей между ними, а также степенью

насыщенности боковых цепей и степенью их окисления. Наиболее часто в составе ароматических колец имеются гидроксильные, метоксилиьные и метилендигидроксигруппы.
При окислении углеродных атомов боковых цепей часто образуются оксидные и лактонные циклы.

В настоящее время из разнообразных лигнанов можно выделить несколько типовых структур:

гваяковой смолы, получаемой из гваякового дерева. Например, гваяретовая кислота.
Производные

1-фенилтетрагидронафталин-2,3-лактона (1-фенилтетрагидронафталиновый тип) – это лигнаны смолы, получаемой из подземных органов подофилла щитовидного и п. Эмоди, например, подофиллотоксин.

2,6-дифенилтетрагидрофурана (циклогексалигнаны (сезаминовый тип)) – это сирингарезинол из корневищ и корней элеутерококка колючего и лигнан сезамин из семян кунжута индейского.

из плодов и семян лимонника китайского:
Флаволигнаны, имеют более сложную

структуру и сочетают в себе свойства флавоноидов и лигнанов, например, силибин, силидианин и силихристин из плодов расторопши пятнистой.

липофильной природы. В воде они не растворимы, их растворимость

в спирте и хлороформе варьирует.
В растении они бывают растворены в эфирном или жирном масле и могут выпадать в виде «бусин» (лигнаны семян лимонника). В УФ-свете лигнаны флюресцируют голубым или желтым цветом. Прочие свойства зависят от наличия тех или иных реакционных группировок.
Заготовка, сушка, хранение сырья.
Сроки сбора индивидуальны для каждого вида сырья. Корневища с корнями подофилла сушат при температуре не выше 400, корневища и корни элеутерококка – при 70-800. Хранят сырье по общему списку, сырье подофилла щитовидного по списку Б.
Многие лигнановые соединения обладают ценными фармакологическими свойствами.
Схизандрин, сирингарезинол и их производные обладают стимулирующими и тонизирующими свойствами. Лигнаны подофилла щитовидного, главным из которых является подофиллотоксин, оказывают влияние на деление клеток и обладают цитостатической активностью. Препарат «Подофиллин» нашел применение в качестве противоопухолевого средства при кандиломах наружно и при папиломатозе мочевого пузыря и гортани. Лигнаны кунжута обладают антигеморрагическими свойствами. Масляное извлечение из корней лопуха (репейное масло), в которое переходит лигнан артиин, укрепляет корни волос.
Флаволигнаны расторопши пятнистой оказывают гепатозащитное действие (препараты силибор, легалок, карсил).

Schisandrae semina - Лимонника семена,

Schisandrae fructus - Лимонника плоды

и семенах – до 4-5%. Это схизандрин, схизандрол, дезоксисхизандрин;

в плодах обнаружены лигнаны гомизины. Именно они и обусловливают лечебное действие растения. Плоды богаты органическими кислотами: лимонной (11%), яблочной (10%), винной, щавелевой, янтарной, аскорбиновой (до 500 мг%). Имеются сесквитерпеноиды, пектиновые вещества и сахара. В семенах содержатся эфирные масла (1,9-2,9%), сесквитерпеновые кетоны, витамин Е, жирное масло (до 33%).

Плоды и семена используют для получения настойки, которая применяется в качестве тонизирующего и стимулирующего центральную нервную систему средства. Плоды и семена оказывают общеукрепляющее действие на организм. Семена лимонника в виде порошка содержат больше лигнанов, чем настойка. Они широко применяются в народе как эффективное средство при гиперацидных гастритах (по 1 г 3 раза в день до еды), повышают также остроту зрения. Препараты лимонника противопоказаны при повышенной нервной возбудимости, бессоннице, повышенном артериальном давлении и нарушениях сердечной деятельности. Используются в составе БАД к пище, влияющих на функции ЦНС.

Eleutherococci rhizomata et radices - Элеутерококка колючего корневища и

корни

можно разделить на несколько групп. В первую группу входят

четыре стерина, в числе которых идентифицированы -ситостерин, его гликозид даукостерин и тритерпеноиды. Вторая группа представлена веществами фенольной природы. Это ароматические спирты (в частности, моноглюкозид синапового спирта – элеутерозид В); кумарины (глюкозид изофраксидина); лигнаны (арктиин, савинин и производное сирингарезинола – элеутерозид Е). Третью группу составляют смолы, липиды, полисахариды.

Из сырья получают жидкий экстракт и сухой экстракт, который входит в состав таблеток, покрытых оболочкой. Все препараты обладают адаптогенным действием. Корневища и корни элеутерококка входят в состав сбора урологического (ВФС 42-2717-96). Элеутерозид В обладает противодиабетической активностью.
В качестве сырья предложены листья для получения жидкого экстракта, рекомендованного к применению при климактерическом синдроме, а также стебли, которые имеют аналогичный подземным органам состав элеутерозидов. Это сырье можно заготавливать не только осенью, но и зимой.
Используется в БАДах к пище, влияющих на функции ЦНС.

Podophyllum hexandrum - Подофилл шеститычинковый сем. Барбарисовые – Berberidaceae Podophylli rhizomata cum radicibus - Подофилла корневища с корнями

– подофиллина, основными компонентами которого являются лигнановые агликоны подофиллотоксин

(до 40%), пельтатины и флавоноиды. Найдены также гликозилированные производные подофиллотоксина и пельтатинов.

Сырье используют для получения препарата «Подофиллин» (список А), который применяют наружно при кандиломах, а также в качестве вспомогательного средства при папилломатозе мочевого пузыря и гортани. Препарат обладает цитостатической активностью и блокирует митоз на стадии метафазы. Кроме того, оказывает сильное слабительное и желчегонное действие, однако в виду токсичности с такой целью не используется.
Подофилл щитовидный применяется в гомеопатии.