Слайд 3
КЛАССИФИКАЦИЯ
Липиды
Омыляемые
Неомыляемые
Простые
Сложные
Жиры (масла)
Воски
Стероиды
Фосфолипиды
Гликолипиды
Сфинголипиды
Терпены
Слайд 4
Структурные компоненты омыляемых липидов
16 : 0
18 : 0
С18
: 1Δ9
С18 : 2Δ9,12
С18:3Δ9,12,15
С20:4Δ5,8,11,14
Слайд 5
Позиция двойной связи указывается
начиная с углерода карбоксильной
группы;
С18 : 1Δ9
1
9
С18 : 2Δ9,12
10
9
11
12
8 - 2
8 - 2
С18
: 2ω6
- начиная с метильного атома углерода
С18:3Δ9,12,15
С18 : 2ω3
Слайд 6
Простые липиды (Ацилглицеролы) – двухкомпонентные вещества, являющиеся сложными
эфирами высших жирных кислот и глицерина.
триглицерид
Сложные липиды –
многокомпонентные молекулы: фосфолипиды, сфинголепиды, гликолепиды.
Слайд 7
ФОСФОЛИПИДЫ
СФИНГО-
ФОСФОЛИПИДЫ
ГЛИЦЕРОЛ-
ФОСФОЛИПИДЫ
ФОСФАТИДИЛ-ХОЛИН
(ЛЕЦИТИН)
ФОСФАТИДИЛ-ЭТАНОЛАМИН
(КЕФАЛИН)
ФОСФАТИДИЛ-
СЕРИН
ФОСФАТИДИЛ-
ИНОЗИТОЛ
ПЛАЗМАЛО-
ГЕНЫ
СФИНГОМИЕЛИН
Слайд 8
Глицерофосфолипиды содержат:
глицерин, фосфорную
к-ту, два остатка ВКК и аминоспирт.
+ HO–R‘– NH2 →
аминоспирты
Слайд 9
Незаменимые компоненты нервных клеток, клеточных мембран. Недостаток порождает
малокровие, заболевание нервной системы.
Фосфатидил-этаноламин
(кефалин)
фосфатидная кислота
этаноламин
(коламин)
Слайд 11
+
фосфатидилинозитол
Инозитол (витамин В8)
Слайд 12
Сфинголипиды – вместо глицерина содержат
Остаток ЖК
1
14
15
16
17
18
Слайд 13
Гликолипиды образуются при присоединении к сфингозину остатка жирной
кислоты и олигосахарида.
В гликолипидах отсутствует фосфатная группа.
Слайд 14
Классификация стероидов
• стерины
• желчные кислоты
• гормоны коры надпочечников
(кортикостероиды)
• половые гормоны (мужские и женские)
НЕОМЫЛЯЕМЫЕ ЛИПИДЫ
Слайд 15
Стероиды – производные стерана
циклоПЕНТАНпергидроФЕНАНТРЕН
Слайд 16
Холестерол (холестен-5-ол-3)
В организме 30% в свободном состоянии, 70%
- в виде сложных эфиров с высшими карбоновыми кислотами.
Если
его > 210-250 г, то отлагается на стенках сосудов (атеросклероз), в желчном пузыре (камни).
Слайд 17
1. В печени из холестерола образуются необходимые для
пищеварения желчные кислоты
Слайд 19
Желчные кислоты - ПАВ.
Эмульгируя жиры, они способствуют
их всасыванию и перевариванию.
Слайд 20
2. Холестерин – предшественник стероидных гармонов: половых и
кортикостероидов – коры надпочечников.
Мужские половые
гормоны: андростерон и более активный тестостерон - помимо действия на половую систему обладает значительным анаболическим (тканеобразующим) эффектом (мускулатура).
Применение стероидов может привести к язвам и подавлению продуцирования спермы.
Женские половые гормоны: эстрадиол (контролирует менструальный цикл) и прогестерон (способствует наступлению и сохранению беременности)
Слайд 23
Углеводы (сахариды) - природные соединения, структура которых может
быть выражена общей формулой Сn(H2O)n.
Слайд 24
МОНОСАХАРИДЫ классифицируются:
по числу атомов углерода
пентозы
гексозы глюкоза, галактоза, фруктоза
Слайд 25
по наличию
альдегидной (АЛЬДОЗЫ)
и
кетонной (КЕТОЗЫ)
групп
Слайд 26
Моносахариды имеют ассиметричесие атомы углерода и проявляют оптическую
изомерию.
D и L изомеры являются зеркальными отображениями друг
друга.
Большинство природных
моносахаридов являются D-изомерами.
зеркало
Слайд 27
D-глюкоза может циклизоваться
двумя способами, давая
фуранозную и пиранозную
структуры
6-членное кольцо – пираноза.
5-членное кольцо – фураноза.
Слайд 28
Аномерами называют моносахариды, находящиеся в циклической
пиранозной или
фуранозной форме
и отличающиеся
конфигурацией ацетального атома углерода
(аномерного центра).
Для обозначения аномеров
используют альфа-\бета- номенклатуру.
α (OH под плоскостью кольца)
β (OH над плоскостью кольца)
Кольчато-цепная таутомерия
Слайд 30
ОЛИГЛОСАХАРИДЫ
β-галактоза + β-глюкоза
(1,4-гликозидная связь)
α-глюкоза + β-фруктоза
(1,2-гликозидная связь)
α-глюкоза +
α-глюкоза
(1,4-гликозидная связь)
Слайд 31
Гомополисахариды
крахмал
гликоген
целлюлоза
хитин
Слайд 32
α-глюкоза
(1,4-гликозидная связь)
β-глюкоза
(1,4-гликозидная связь)
α-глюкоза
(1,4 и 1,6-гликозидные связи)
Слайд 33
Крахмал состоит из двух фракций: амилозы (20-30%) и
амилопектина (70-80%).
Гликоген - структурный и функциональный аналог аминопектина, но
содержится в животных тканях (печени-20%; мышцах-4%).
Целлюлоза (клетчатка)
структурное звено целлюлозы
Слайд 35
Гиалуроновая кислота - основной компонент соединительной ткани. Желатинообразное
вещество. В больших количествах в синовиальной жидкости суставов, пуповине
новорожденных.
Слайд 36
Хондроитинсульфаты
составная часть костной ткани, хрящей, сухожилий, роговицы глаз,
сердечных клапанов.
Слайд 37
Гепарин
Препятствует свертыванию крови. Содержится в крови, печени, легких,
селезенке, щитовидной железе и в других тканях и органах.
Молекула
гепарина состоит из глюкуроновой кислоты и α-глюкозамина в виде двойного сульфопроизводного, соединенных между собой α-1,4-гликозидными связями.
Слайд 38
НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Френсис Крик и Джеймс Уитсон рядом со
своей моделью ДНК
Слайд 39
Нуклеиновые к-ты. Передача наследственных признаков и контроль за
синтезом специфических белков в организме.
По характеру углеводного компонента делятся
на: рибонуклеиновые кислоты (РНК) и дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК).
Слайд 40
Азотистые основания: производные пурина и пиримидина.
Пурин
Аденин (Ade)
Из
пуриновых оснований в составе НК в лактамной форме:
Гуанин (Gua)
Пиримидин
Слайд 41
Из пиримидиновых оснований в составе НК в лактамной
форме:
Цитозин (Cyt)
Урацил (Ura)
Тимин (Thy)
НК отличаются по составу азотистых оснований.
Аденин, гуанин и цитозин входят в состав РНК и ДНК.
Урацил только в РНК, а тимин – в ДНК.
Слайд 42
НУКЛЕОЗИДЫ образуют пентозы соединяясь с азотистыми основаниями.
Пуриновые
основания присоединяются по 9, а пиримидиновые по 1 атому
азота β–N-гликозидной связью.
Слайд 43
Схема образования пиримидинового нуклеозида
+
- Н2О
Слайд 44
НУКЛЕОТИДЫ образуют
нуклеозиды с
фосфорной кислотой.
Н3РО4 присоединяется по 5-ому или 3-ему атому углерода пентозы сложноэфирной связью.
нуклеотид
Слайд 46
Нуклеозид может присоединять два и три остатка Н3РО4,
образуя ди- и трифосфаты. Ангидридная связь между остатками фосфорной
к-ты макроэнергетическая, т.е. содержит больший запас энергии.
фосфоангидридные связи
фосфоэфирная связь
Слайд 48
ПЕРВИЧНАЯ СТРУКТУРА НУКЛЕИНОВЫХ КИСЛОТ
Длинная цепь мононуклеотидов, связанных
между собой за счет остатков фосфорной к-ты 3', 5'-сложноэфирной
связи.
3´
5´
Слайд 49
ВТОРИЧНАЯ СТРУКТУРА
НУКЛЕИНОВЫХ КИСЛОТ
Слайд 51
В природных объектах их обнаружено около 300, но
в состав пептидов и белков входит 20 часто встречающихся
(важных) аминокислот, все они α-аминокислоты.
Аминокислоты (АК) - содержат одновременно карбоксильную группу - СООН и аминогруппу -NН2
Слайд 52
КЛАССИФИКАЦИЯ α-АМИНОКИСЛОТ
САМОСТОЯТЕЛЬНО
Литература:
1. Биоорганическая химия: учебник для вузов
/ Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков – М.: Дрофа, 2005.
– С.316 – 317.
2. Слесарев В.И. Химия: Основы химии живого: Учебник для вузов – СПб:Химиздат, 2001. С. 529 – 533.
Слайд 53
По кислотно-основным свойствам аминокислоты делят на три группы:
Кислые - с карбоксильными группами в боковом радикале:
аспарагиновая
и глутаминовая кислоты.
Основные - в боковом радикале имеющие гуанидиновую, имидазольную или аминогруппы:
лизин, аргинин и гистидин.
Все остальные - нейтральные.
Слайд 54
Изоэлектрическая точка (ИЭТ) – это значение
pH раствора, при котором молекулы существуют в виде диполярных
ионов.
Состояние при котором белок находится в виде диополярного иона (цвиттер-иона), называется изоэлектрическим состоянием (ИЭС).
Слайд 55
Биологически важные реакции
α-аминокислот
Слайд 56
Декарбоксилирование – синтез биогенных аминов.
Слайд 57
Дезаминирование –
удаления α-АК, которая выделяется в виде
NH3 и образования α-кетокислоты. Общее количество АК уменьшается.
Дезаминированию не
подвергаются
лизин и пролин.
Слайд 60
Трансаминирование (переаминирование) - реакция переноса –NH2 с АК
на α-кетокислоту, образуются новая кетокислота и новая АК. Реакция
обратима.
Подвергаются все АК, кроме
лизина, треонина и пролина.