Что такое findslide.org?

FindSlide.org - это сайт презентаций, докладов, шаблонов в формате PowerPoint.


Для правообладателей

Обратная связь

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Яндекс.Метрика

Презентация на тему Амины (органические производные аммиака)

Содержание

Амины (органические производные аммиака)
Ничто так не утомляет, как выполненная на совесть чужая работа  Макс Фрай Амины (органические производные аммиака) КлассификацияПервичные  	RNH2 		ArNH2 Вторичные  	R-NH-R’ 	Ar-NH-R 	Третичные Номенклатура Номенклатура Получение Восстановление Восстановление Восстановительное аминирование Аминолиз спиртов Расщепление амидов по Гофману (укорачивание цепи)ArСОNH2 + NaOCl →  ArNH2 + Физические свойстваАроматические амины – жидкости или твердые тела с характерным неприятным запахом, Химические свойстваАмины являются основаниямиАмины способны выступать в качестве нуклеофильных реагентов Основность аминов ArNH2 + H2O → ArNH3+ + OH-раствор лакмуса окрашивают в Основность В + Н2О → НВ+ + НО- Основность аминов Ароматические амины менее основны чем алифатические Резонансный или мезомерный эффект Основность (pKBH+)			NH3			9.21	 	CH3NH2		10.62	 C2H5NH2   10.63(CH3)2NH	10.71 	 (C2H5)2NH 10.98(CH3)3N		9.76		 (C2H5)3N   10.65PhNH2	4.58PhNHCH3	4.85		PhN(CH3)2	5.06 Влияние заместителей на основность ароматических аминов RC6H4NH2 (pКBH+) R=H 4.58 Взаимодействие с кислотами Проба ХинсбергаПервичные амины Проба ХинсбергаВторичные аминыТретичные амины Ароматические амины Первичные при взаимодействии с азотистой кислотой дают соли диазония:PhNH2∙HCl + Ароматические амины Вторичные при взаимодействии с азотистой кислотой образуют N-нитрозосоединения Ароматические аминыТретичные при взаимодействии с азотистой кислотой образуют ароматические нитрозосоединения Ароматические амины Замещение в кольце ароматических аминов Ориентанты Галогенирование Галогенирование Нитрование Сульфирование Сульфаниламиды Диазосоединения Соли диазония ДиазосоединенияВ которых группа –N2– связана с углеводородным радикалом и неуглеводородным радикалом Х Получение Нитрозирующие агентыNO+ >>  H2NO2+ > NOBr > NOCl > N2O3 >> Механизм Механизм Формы диазосоединений Свойства солей диазония Реакции с выделением азота Восстановление фосфорноватистой кислотой (или щелочным раствором формальдегида) Реакции с выделением азота ArN+2Cl- + Н2О →  ArOH + HCl SN1Ar ArN2+  →  N2 + Ar+ (медленно)Ar+ + Nu- → SN1Ar Ar+ + CH3OH → Ar-OCH3 + H+Ar+ + I- → ArIAr+ + SCN-→ ArSCN Замещение на азидогруппу Замещение на азидогруппу SN1Ar1) Скорость не зависит от [Nu]2) Влияние заместителей в   ароматическом Катализ (SRN) Реакции замещения на галоген Реакции с использованием галогенида меди (I) называются реакциями Реакции замещения на галоген Реакции замещения на галогенЗамещение диазогруппы на I не требует применения, достаточно подействовать Реакции замещения на тиоционат Замещение на –CN (Реакция Зандмейера) Замещение на -ОНРеакция медленно протекает даже в ледяном растворе Соли диазония надо Замещение на -NО2  реакция ЗандмейераНитрит-ион – амбидентный нуклеофил Получение биарилов Реакции солей диазония без выделения азота Алкилирование Свойства диазосоединенийArN2+ + [Н] → ArNHNH2 Азосочетание Соли диазония в определенных условиях реагируют с ароматическими соединениями с образованием АзосочетаниеЗамещение обычно протекает в п-положение, если оно занято, сочетание происходит в о-положение Азосочетание Окраска веществХромофорные группы:>C=CC=O, >C=N-, >C=S,  -N=N-, -NO2хиноидное ядро и др.Ауксохромные группы:-OH, Механизм реакции Электрофильное замещение SEArЭлектрофильный агент - ион диазония, очень слабый электрофил Механизм реакцииπ-комплекс Сочетание с фенолами Ведется в слабощелочной среде, при пониженной температуре Сочетание с феноламиВ присутствии ОН ион диазония существует в равновесии с неионизированным соединением Сочетание с аминами Высокая кислотность среды способствует тому, что диазосоединение полностью находится в виде диазокатиона Сочетание с аминами Чем выше кислотность, тем выше доля амина в виде Синтез п-нитроанилинового красного Синтез метилоранжа Восстановление азосоединений Восстановление азосоединений Свойства диазосоединенийДля первичных и вторичных ароматических аминов азогруппа вступает не в ароматическое кольцо, а в аминогруппу: Свойства диазосоединений Свойства диазосоединений Синтез бензтриазола Реакция с СН-кислотами Нуклеофильное замещение
Слайды презентации

Слайд 2 Амины (органические производные аммиака)

Амины (органические производные аммиака)

Слайд 3 Классификация
Первичные RNH2 ArNH2
Вторичные R-NH-R’ Ar-NH-R
Третичные


КлассификацияПервичные 	RNH2 		ArNH2 Вторичные 	R-NH-R’ 	Ar-NH-R 	Третичные

Слайд 4 Номенклатура

Номенклатура

Слайд 5 Номенклатура

Номенклатура

Слайд 6 Получение

Получение

Слайд 7 Восстановление



Восстановление

Слайд 8 Восстановление

Восстановление

Слайд 9 Восстановительное аминирование



Восстановительное аминирование

Слайд 10 Аминолиз спиртов


Аминолиз спиртов

Слайд 11 Расщепление амидов по Гофману (укорачивание цепи)
ArСОNH2 + NaOCl

Расщепление амидов по Гофману (укорачивание цепи)ArСОNH2 + NaOCl → ArNH2 +

→ ArNH2 + Na2CO3 + NaBr + Н2О


Слайд 12 Физические свойства
Ароматические амины – жидкости или твердые тела

Физические свойстваАроматические амины – жидкости или твердые тела с характерным неприятным

с характерным неприятным запахом, сильно токсичны
В воде растворяются мало,

накопление аминогрупп ведет к увеличению растворимости

Слайд 13 Химические свойства
Амины являются основаниями
Амины способны выступать в качестве

Химические свойстваАмины являются основаниямиАмины способны выступать в качестве нуклеофильных реагентов

нуклеофильных реагентов


Слайд 14 Основность аминов
ArNH2 + H2O → ArNH3+ +

Основность аминов ArNH2 + H2O → ArNH3+ + OH-раствор лакмуса окрашивают

OH-
раствор лакмуса окрашивают в синий цвет, фенолфталеина - в

малиновый

Слайд 15 Основность
В + Н2О → НВ+ + НО-

Основность В + Н2О → НВ+ + НО-

[OH-][HB+]
Kb= ⎯⎯⎯⎯⎯⎯
[B]

Слайд 16 Основность аминов
Ароматические амины менее основны чем алифатические

Основность аминов Ароматические амины менее основны чем алифатические

Слайд 17 Резонансный или мезомерный эффект



Резонансный или мезомерный эффект

Слайд 18 Основность (pKBH+)
NH3 9.21
CH3NH2 10.62 C2H5NH2 10.63
(CH3)2NH 10.71

Основность (pKBH+)			NH3			9.21	 	CH3NH2		10.62	 C2H5NH2  10.63(CH3)2NH	10.71 	 (C2H5)2NH 10.98(CH3)3N		9.76		 (C2H5)3N  10.65PhNH2	4.58PhNHCH3	4.85		PhN(CH3)2	5.06

(C2H5)2NH 10.98
(CH3)3N 9.76 (C2H5)3N 10.65

PhNH2 4.58
PhNHCH3 4.85
PhN(CH3)2 5.06


Слайд 19 Влияние заместителей на основность ароматических аминов


Влияние заместителей на основность ароматических аминов

Слайд 20 RC6H4NH2 (pКBH+) R=H 4.58

RC6H4NH2 (pКBH+) R=H 4.58

Слайд 21 Взаимодействие с кислотами


Взаимодействие с кислотами

Слайд 22 Проба Хинсберга
Первичные амины

Проба ХинсбергаПервичные амины

Слайд 23 Проба Хинсберга
Вторичные амины


Третичные амины

Проба ХинсбергаВторичные аминыТретичные амины

Слайд 24 Ароматические амины
Первичные при взаимодействии с азотистой кислотой

Ароматические амины Первичные при взаимодействии с азотистой кислотой дают соли диазония:PhNH2∙HCl

дают соли диазония:
PhNH2∙HCl + НОNO → [Ph-N≡N]Cl + 2

Н2О

Слайд 25 Ароматические амины
Вторичные при взаимодействии с азотистой кислотой

Ароматические амины Вторичные при взаимодействии с азотистой кислотой образуют N-нитрозосоединения

образуют N-нитрозосоединения


Слайд 26 Ароматические амины
Третичные при взаимодействии с азотистой кислотой образуют

Ароматические аминыТретичные при взаимодействии с азотистой кислотой образуют ароматические нитрозосоединения

ароматические нитрозосоединения



Слайд 27 Ароматические амины



Ароматические амины

Слайд 29 Замещение в кольце ароматических аминов

Замещение в кольце ароматических аминов

Слайд 30 Ориентанты




Ориентанты

Слайд 31 Галогенирование


Галогенирование

Слайд 32 Галогенирование


Галогенирование

Слайд 33 Нитрование


Нитрование

Слайд 34 Сульфирование


Сульфирование

Слайд 35 Сульфаниламиды



Сульфаниламиды

Слайд 36 Диазосоединения Соли диазония

Диазосоединения Соли диазония

Слайд 37 Диазосоединения
В которых группа –N2– связана с углеводородным радикалом

ДиазосоединенияВ которых группа –N2– связана с углеводородным радикалом и неуглеводородным радикалом

и неуглеводородным радикалом Х
Ar–N2X, где X = Br,

Cl, NO3, HSO4 - cоли диазония
Ar–N2OH - диазогидрат

Слайд 38 Получение




Получение

Слайд 39 Нитрозирующие агенты
NO+ >> H2NO2+ > NOBr > NOCl

Нитрозирующие агентыNO+ >> H2NO2+ > NOBr > NOCl > N2O3 >>

> N2O3 >> HNO2
В неводных растворах - алкилнитриты
Для малоосновных

аминов – нитрозилсерная кислота

Слайд 40 Механизм



Механизм

Слайд 41 Механизм



Механизм

Слайд 42 Формы диазосоединений

Формы диазосоединений

Слайд 43 Свойства солей диазония

Свойства солей диазония

Слайд 44 Реакции с выделением азота
Восстановление фосфорноватистой кислотой (или

Реакции с выделением азота Восстановление фосфорноватистой кислотой (или щелочным раствором формальдегида)

щелочным раствором формальдегида)




Слайд 45 Реакции с выделением азота
ArN+2Cl- + Н2О →

Реакции с выделением азота ArN+2Cl- + Н2О → ArOH + HCl

ArOH + HCl + N2
ArN+2Cl- + X- → ArX

+ Cl- + N2



Слайд 46 SN1Ar
ArN2+ → N2 + Ar+

SN1Ar ArN2+ → N2 + Ar+ (медленно)Ar+ + Nu- → Ar-NuPh+

(медленно)
Ar+ + Nu- → Ar-Nu

Ph+ + H2O → PhOH2+
PhOH2+

→ PhOH + H+

Слайд 47 SN1Ar
Ar+ + CH3OH → Ar-OCH3 + H+

Ar+

SN1Ar Ar+ + CH3OH → Ar-OCH3 + H+Ar+ + I- → ArIAr+ + SCN-→ ArSCN

+ I- → ArI

Ar+ + SCN-→ ArSCN


Слайд 48 Замещение на азидогруппу

Замещение на азидогруппу

Слайд 49 Замещение на азидогруппу

Замещение на азидогруппу

Слайд 50 SN1Ar
1) Скорость не зависит от [Nu]
2) Влияние заместителей

SN1Ar1) Скорость не зависит от [Nu]2) Влияние заместителей в  ароматическом кольце3) Ar15N+≡N ⇔ ArN+≡N15

в ароматическом кольце
3) Ar15N+≡N ⇔ ArN+≡N15


Слайд 51 Катализ (SRN)

Катализ (SRN)

Слайд 52 Реакции замещения на галоген
Реакции с использованием галогенида

Реакции замещения на галоген Реакции с использованием галогенида меди (I) называются

меди (I) называются реакциями Зандмейера
Реакции с использованием металлической меди

называются реакциями Гаттермана

Слайд 53 Реакции замещения на галоген



Реакции замещения на галоген

Слайд 54 Реакции замещения на галоген
Замещение диазогруппы на I не

Реакции замещения на галогенЗамещение диазогруппы на I не требует применения, достаточно

требует применения, достаточно подействовать на соль диазония иодидом калия




Слайд 55 Реакции замещения на тиоционат

Реакции замещения на тиоционат

Слайд 56 Замещение на –CN (Реакция Зандмейера)


Замещение на –CN (Реакция Зандмейера)

Слайд 57 Замещение на -ОН
Реакция медленно протекает даже в ледяном

Замещение на -ОНРеакция медленно протекает даже в ледяном растворе Соли диазония

растворе
Соли диазония надо использовать сразу после их приготовления


Слайд 58 Замещение на -NО2 реакция Зандмейера
Нитрит-ион – амбидентный нуклеофил

Замещение на -NО2 реакция ЗандмейераНитрит-ион – амбидентный нуклеофил

Слайд 59 Получение биарилов

Получение биарилов

Слайд 60 Реакции солей диазония без выделения азота

Реакции солей диазония без выделения азота

Слайд 61 Алкилирование

Алкилирование

Слайд 62 Свойства диазосоединений

ArN2+ + [Н] → ArNHNH2


Свойства диазосоединенийArN2+ + [Н] → ArNHNH2

Слайд 63 Азосочетание
Соли диазония в определенных условиях реагируют с

Азосочетание Соли диазония в определенных условиях реагируют с ароматическими соединениями с

ароматическими соединениями с образованием азосоединений Ar–N=N–Ar’
Эти реакции называются

реакциями азосочетания

Слайд 64 Азосочетание
Замещение обычно протекает в п-положение, если оно занято,

АзосочетаниеЗамещение обычно протекает в п-положение, если оно занято, сочетание происходит в о-положение

сочетание происходит в о-положение


Слайд 65 Азосочетание


Азосочетание

Слайд 66 Окраска веществ
Хромофорные группы:
>C=CC=O, >C=N-, >C=S, -N=N-, -NO2
хиноидное

Окраска веществХромофорные группы:>C=CC=O, >C=N-, >C=S, -N=N-, -NO2хиноидное ядро и др.Ауксохромные группы:-OH,

ядро и др.
Ауксохромные группы:
-OH, -NH2, -N(CH3)2, -NHCH3,
-COOH, -SO3H

и др.

Слайд 67 Механизм реакции
Электрофильное замещение SEAr
Электрофильный агент - ион

Механизм реакции Электрофильное замещение SEArЭлектрофильный агент - ион диазония, очень слабый электрофил

диазония, очень слабый электрофил


Слайд 68 Механизм реакции
π-комплекс



Механизм реакцииπ-комплекс

Слайд 69 Сочетание с фенолами
Ведется в слабощелочной среде, при

Сочетание с фенолами Ведется в слабощелочной среде, при пониженной температуре

пониженной температуре


Слайд 70 Сочетание с фенолами
В присутствии ОН ион диазония существует

Сочетание с феноламиВ присутствии ОН ион диазония существует в равновесии с неионизированным соединением

в равновесии с неионизированным соединением


Слайд 71 Сочетание с аминами
Высокая кислотность среды способствует тому,

Сочетание с аминами Высокая кислотность среды способствует тому, что диазосоединение полностью находится в виде диазокатиона

что диазосоединение полностью находится в виде диазокатиона


Слайд 72 Сочетание с аминами
Чем выше кислотность, тем выше

Сочетание с аминами Чем выше кислотность, тем выше доля амина в

доля амина в виде иона аммония




Среда должна быть

слабокислой



Слайд 73 Синтез п-нитроанилинового красного



Синтез п-нитроанилинового красного

Слайд 74 Синтез метилоранжа




Синтез метилоранжа

Слайд 75 Восстановление азосоединений


Восстановление азосоединений

Слайд 76 Восстановление азосоединений


Восстановление азосоединений

Слайд 77 Свойства диазосоединений
Для первичных и вторичных ароматических аминов азогруппа

Свойства диазосоединенийДля первичных и вторичных ароматических аминов азогруппа вступает не в ароматическое кольцо, а в аминогруппу:

вступает не в ароматическое кольцо, а в аминогруппу:



Слайд 78 Свойства диазосоединений

Свойства диазосоединений

Слайд 79 Свойства диазосоединений

Свойства диазосоединений

Слайд 80 Синтез бензтриазола

Синтез бензтриазола

Слайд 81 Реакция с СН-кислотами

Реакция с СН-кислотами

Слайд 82 Нуклеофильное замещение

Нуклеофильное замещение

  • Имя файла: aminy-organicheskie-proizvodnye-ammiaka.pptx
  • Количество просмотров: 156
  • Количество скачиваний: 0