- Главная
- Разное
- Бизнес и предпринимательство
- Образование
- Развлечения
- Государство
- Спорт
- Графика
- Культурология
- Еда и кулинария
- Лингвистика
- Религиоведение
- Черчение
- Физкультура
- ИЗО
- Психология
- Социология
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Геометрия
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Маркетинг
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
Что такое findslide.org?
FindSlide.org - это сайт презентаций, докладов, шаблонов в формате PowerPoint.
Обратная связь
Email: Нажмите что бы посмотреть
Презентация на тему Электрофильное замещение в ароматических соединениях
Содержание
- 2. ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ и РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ АРЕНОВ (Ar).
- 3. Ароматические углеводороды (арены)одноядерные многоядерныебензолнафталин
- 5. Одноядерные ареныСтроение молекулы бензола Бензол (бензен) С6Н6 А. Кекуле (1865)
- 7. АреныСтроение молекулы бензола 0,109 нм
- 8. АреныСтроение молекулы бензола
- 9. АреныСтроение молекулы бензола 6 электронов в делокализованной - связи
- 10. Арены«Ароматичность» – совокупность особых свойств бензола Эрих
- 11. АреныНоменклатура и изомериястирол(винилбензол толуол(метилбензол) о-ксилол(1,2-диметилбензол)
- 12. АреныНоменклатура и изомериякумол(изопропилбензол) анизол (метоксибензол) мезителен(1,3,5-триметилбензол)
- 13. АреныНоменклатура и изомерияфенил бензил бензилиден
- 14. Строение и номенклатура аренов
- 15. Физические и биологические свойства аренов.Бензпирен – мощный канцероген!
- 16. Химическая связь бензпирена с нуклеотидами молекул ДНК
- 17. Реакции электрофильного замещения, SЕ
- 19. I.+
- 20. II. Образование π-комплекса
- 21. π-комплекс
- 22. самая медленная стадияперегруппировка
- 23. III. Отщепление протона от σ-комплекса (реароматизация)III.II. Отщепление + присоединение = замещение, SE
- 24. Арены1. Галогенирование
- 25. АреныХимические свойства. Реакции замещенияГалогенирование (Механизм)I.
- 26. A.V.Vasilyev, S.V.Lindeman, J.Kochi // Chemical Communications, 2001, p. 909II. π-комплекс
- 27. II. Образование s-комплекса p-комплекс
- 28. III. Выброс протонаs-комплекс
- 29. Для хлорирования в лабораторных условиях используют смесь HOCl с кислотой (хлор газ!):Хлорноватистая кислота
- 30. Йодсодержащие гормоны щитовидной железы
- 31. АреныГалогенирование (Радикальное замещение)
- 32. 2. Нитрование
- 33. I. Генерирование электрофильной частицы.
- 34. s-комплекс
- 35. Тротиловый эквивалент используется для оценки энергии, выделяющейся
- 36. Алкилирование ароматических углеводородов) и их производных в
- 37. Реакция Фриделя—КрафтсаКрафтс (Crafts) Джеймс Мейсон (8.3.1839
- 38. АреныХимические свойства. Реакции замещенияАлкилирование (механизм)
- 39. Перегруппировки катионовн.пропилхлорид I. перв.втор.1,2-гидридный сдвиг
- 41. Арены могут алкилироваться также под дейстием алкенов
- 42. 4. Ацилирование по Фриделю-КрафтсуАцилирование — введение в
- 43. Ацилирование (Механизм)Реакции замещенияацетилхлорид
- 44. Ацилирование (Механизм)Ацетофенон (метилфенилкетон, ацетилбензол) – используется в
- 45. 5. Сульфирование бензолсульфокислотадым.
- 46. В промышленностифенолбензолсульфокислота
- 47. Механизм сульфированияI. Образование p-комплексаII. Превращение p-комплекса в s-комплексIII. Отщепление протона
- 48. Влияние заместителей. Электронодонорные заместители
- 49. +М
- 50. Эффекты заместителей приэлектрофильном замещенииЗаместители (ориентанты) первого рода
- 52. Электроноакцепторные заместители
- 54. Эффекты заместителей при электрофильном замещении2. Заместители (ориентанты)
- 56. АреныХимические свойства. Реакции замещенияВлияние заместителей на реакционную способность-I M=0акцептор
- 57. Галогены (F, Cl, Br, I)- направляют электрофильное
- 59. Стерические факторы
- 61. Ориентация в бензольных кольцах, содержащих более одного заместителяСогласованная ориентация
- 62. Несогласованная ориентация
- 64. 1. Донор и донорНесогласованная ориентация Более сильный
- 65. 2. Донор и акцептордонор (орто- и пара-)
- 66. 3 . Акцептор и акцептор более слабый акцептормаловероятноHal
- 67. Окисление боковой цепи
- 68. АреныХимические свойства. Окисление
- 69. Реакции SE в ароматическом кольце могут протекать и при участии ферментов:
- 70. Многоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами
- 71. Многоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами нафталин
- 73. Нафталин
- 74. Электрофильное замещение в конденсированных аренах.Нафталин более р/с, чем бензол α
- 75. Кинетический контроль термодинамический контрольмягкие условияжесткие условия, длительноV образования наиб.Более ТД стаб.Сульфирование нафталина
- 79. G - электронакцептор
- 80. АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами
- 81. Антрацен
- 82. АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами
- 83. АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами
- 84. АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами фенантрен
- 85. АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами
- 86. Биосинтез антибиотика тетрациклина
- 87. Значения
- 88. Ацидофобность – нестабильность в сильнокислой среде (пиррол и фуран).процесс полимеризации, или осмоления
- 89. Реакции SE для пиррола:модифицированные реагентыα
- 90. Реакции SE для фурана:α
- 92. Реакции SE для тиофена: α
- 93. Пиридин (рКа 5). π-недостаточная системаБензол
- 94. Реакции электрофильного замещения SE
- 95. Реакции нуклеофильного замещения,
- 96. Спасибо за Ваше внимание!
- 97. АреныМногоядерные ароматические соединенияАроматические соединения, содержащие в своих
- 98. АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с неконденсированными бензольными ядрами
- 99. АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с неконденсированными бензольными ядрами дифенилметан
- 100. АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с неконденсированными бензольными ядрами бензофенон
- 101. АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с неконденсированными бензольными ядрами Трифенилметан
- 102. АреныМногоядерные ароматические соединения
- 103. АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с неконденсированными бензольными ядрами
- 104. АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами
- 105. АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами а) Линейно конденсированные циклы: тетрацен пентацен гексацен
- 106. АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами а) Ангулярно конденсированные циклы: перилен коронен
- 107. АреныМногоядерные ароматические соединенияСоединения с конденсированными бензольными ядрами а) Ангулярно конденсированные циклы:
- 108. Восстановление
- 109. Скачать презентацию
- 110. Похожие презентации
ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ и РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ АРЕНОВ (Ar).
Слайд 4
Ароматические углеводороды
карбоциклические
гетероциклическиенебензоидные
бензоидные
СnH2n-6
π-избыточные π-недостаточные
толуол
Пиррол
Пиридин
Слайд 6
Арены
Фридрих Август Кекуле
7 сентября
1829 г. – 13 июля 1896 г.немецкий
химик-органик
нем. Friedrich August Kekulé von Stradonitz
иностранный член-корреспондент Петербургской АН (1887)
Слайд 10
Арены
«Ароматичность» – совокупность особых
свойств бензола
Эрих Хюккель
1896-1980
Ароматичность
- значительное уменьшение запаса внутренней энергии молекулы (иона, радикала),
вызываемое делокализацией её π-электронов.
Слайд 11
Арены
Номенклатура и изомерия
стирол
(винилбензол
толуол
(метилбензол)
о-ксилол
(1,2-диметилбензол)
Слайд 12
Арены
Номенклатура и изомерия
кумол
(изопропилбензол)
анизол
(метоксибензол)
мезителен
(1,3,5-триметилбензол)
Слайд 16 Химическая связь бензпирена с нуклеотидами молекул ДНК может
приводить к тяжёлым видам пороков и уродств у новорождённых.
Слайд 23
III. Отщепление протона от σ-комплекса (реароматизация)
III.
II.
Отщепление +
присоединение = замещение, SE
Слайд 28
III. Выброс протона
s-комплекс
p-комплекс
IV. Регенерация катализатора
H+ + AlCl4- → HAlCl4 → HCl + AlCl3
Слайд 29
Для хлорирования в лабораторных условиях используют
смесь HOCl
с кислотой (хлор газ!):
Хлорноватистая кислота
Слайд 35 Тротиловый эквивалент используется для оценки энергии, выделяющейся при
ядерных взрывах, подрывах химических взрывчатых устройств, падениях астероидов, взрывах
вулканов.2,4,6-тринитротолуол
(тротил, тол, ТНТ)
антимикотик
противогрибковые препараты
Слайд 36 Алкилирование ароматических углеводородов) и их производных в присутствии
безводного AlCl3 и др. кислотных катализаторов- получение алкилбензолов.
3. Алкилирование
по Фриделю - Крафтсу1877-1878 гг.
+
Слайд 37
Реакция Фриделя—Крафтса
Крафтс (Crafts) Джеймс Мейсон
(8.3.1839 — 20.6.1917,
США)
Фридель (Friedel) Шарль
(12.3.1832 — 20.4.1899, Франция)
Страница из блокнота
ФриделяСлайд 41 Арены могут алкилироваться также под дейстием алкенов и
спиртов в кислой среде:
пропен
изопропилбензол (кумол)Кумол (изопропилбензол), бесцветная жидкость, tкип 152,4 °С. Применяется в промышленности для синтеза фенола и ацетона, а также как высокооктановая добавка к авиационным бензинам и как растворитель.
1.
2.
алкен
спирт
Слайд 42
4. Ацилирование по Фриделю-Крафтсу
Ацилирование — введение в молекулу
органического соединения ацильной группы – получение кетонов ароматического ряда.
Слайд 44
Ацилирование (Механизм)
Ацетофенон (метилфенилкетон, ацетилбензол) – используется в производстве
лекарственных препаратов и в качестве отдушки (запах черёмухи) в
производстве мыла.ацетофенон
Слайд 47
Механизм сульфирования
I. Образование p-комплекса
II. Превращение p-комплекса
в s-комплекс
III. Отщепление протона
Слайд 50
Эффекты заместителей при
электрофильном замещении
Заместители (ориентанты) первого рода (доноры):
—ОН,
—OR, —OCOR, —SH,- SR, —NH2, —NHR, -NR2 , -NHCOCH3 , -Alk, –C6H5,Они активируют бензольное кольцо и ориентируют новый заместитель в орто- и пара-положения ( орто- и пара-ориентанты).
.
Слайд 54
Эффекты заместителей
при электрофильном замещении
2. Заместители (ориентанты) второго
рода (акцепторы):
—CN, —СООН, —SO3H, —СНО, —COR, —COOR, —NO2 дезактивируют бензольное кольцо и вновь входящий заместитель ориентируют в мета-положение (мета-ориентанты).
Слайд 56
Арены
Химические свойства. Реакции замещения
Влияние заместителей на реакционную способность
-I
M=0
акцептор
Слайд 57 Галогены (F, Cl, Br, I)- направляют электрофильное замещение
в орто и пара-положения и дезактивируют реакцию SE
Ориентанты
III рода+М
-I
Слайд 61
Ориентация в бензольных кольцах, содержащих более одного заместителя
Согласованная
ориентация
Слайд 64
1. Донор и донор
Несогласованная ориентация
Более сильный донор
(орто-
и пара-)
-O- >-NH2 > -OR > - OH >
-AlkСила активации растет
Слайд 66
3 . Акцептор и акцептор
более слабый акцептор
маловероятно
Hal
}
Сила дезактивации растет
мета-ориентанты
о-, п-ориентант
Слайд 71
Многоядерные ароматические соединения
Соединения с конденсированными бензольными ядрами
нафталин
Слайд 75
Кинетический контроль
термодинамический контроль
мягкие условия
жесткие условия,
длительно
V образования
наиб.
Более ТД стаб.
Сульфирование нафталина
Слайд 80
Арены
Многоядерные ароматические соединения
Соединения с конденсированными бензольными ядрами
Слайд 82
Арены
Многоядерные ароматические соединения
Соединения с конденсированными бензольными ядрами
Слайд 83
Арены
Многоядерные ароматические соединения
Соединения с конденсированными бензольными ядрами
Слайд 84
Арены
Многоядерные ароматические соединения
Соединения с конденсированными бензольными ядрами
фенантрен
Слайд 85
Арены
Многоядерные ароматические соединения
Соединения с конденсированными бензольными ядрами
Слайд 87 Значения энергии
ароматизации
Бензол150 кДж/моль Тиофен120
кДж/мольПиррол110 кДж/моль Фуран 80 кДж/моль
π-избыточные системы
Бензол
α
α
Слайд 88
Ацидофобность – нестабильность
в сильнокислой среде (пиррол и
фуран).
процесс полимеризации,
или осмоления
Слайд 97
Арены
Многоядерные ароматические соединения
Ароматические соединения, содержащие в своих молекулах
несколько бензольных ядер, называют многоядерными.
Соединения с неконденсированными бензольными
ядрами
Слайд 98
Арены
Многоядерные ароматические соединения
Соединения с неконденсированными бензольными ядрами
Слайд 99
Арены
Многоядерные ароматические соединения
Соединения с неконденсированными бензольными ядрами
дифенилметан
Слайд 100
Арены
Многоядерные ароматические соединения
Соединения с неконденсированными бензольными ядрами
бензофенон
Слайд 101
Арены
Многоядерные ароматические соединения
Соединения с неконденсированными бензольными ядрами
Трифенилметан
Слайд 103
Арены
Многоядерные ароматические соединения
Соединения с неконденсированными бензольными ядрами
Слайд 104
Арены
Многоядерные ароматические соединения
Соединения с конденсированными бензольными ядрами
Слайд 105
Арены
Многоядерные ароматические соединения
Соединения с конденсированными бензольными ядрами
а)
Линейно конденсированные циклы:
тетрацен
пентацен
гексацен
Слайд 106
Арены
Многоядерные ароматические соединения
Соединения с конденсированными бензольными ядрами
а)
Ангулярно конденсированные циклы:
перилен
коронен
Слайд 107
Арены
Многоядерные ароматические соединения
Соединения с конденсированными бензольными ядрами
а)
