Презентация на тему Изомерия

но имеющие различное строение молекул и разные свойства. - Это

явление существования изомеров.

Главное:
изомеры имеют одинаковые эмпирические формулы, но разные структурные формулы.

изомерия

изомеры

в органической химии. Динамическая изомерия возможна в случае переноса

подвижного атома водорода, при валентных превращениях, внутримолекулярных взаимодействиях и т.д.
Для таутомеров характерно довольно легкое, иногда самопроизвольное, превращение друг в друга.

Рассмотрим некоторые примеры таутомерии.

спирта в кетон или альдегид.
Например, такое превращение наблюдается в

реакции Кучерова (гидратация алкинов в присутствии катализатора):

СН ≡ СН + Н2О ? CН2 = СН – ОН ? СН3 – СНО
этин этенол этаналь

В данном случае наблюдается перенос подвижного атома водорода от кислорода к соседнему атому углерода.

СН2 = СН – ОН ?? СН3 – СН=О

Н – С = О
I
CH2OH H – C – OH CH2OH
H O H I H O OH
H HO – C – H Н
OH H ? I ? OH H
HO OH H – C – OH HO H
H OH I H OH
H – C – OH
α – глюкоза I β - глюкоза
(циклическая форма) CH2OH (циклическая форма)
открытая (линейная) форма

Таутомеры глюкозы

Другие виды
изомерии

Конец работы

цис– и транс–.
Геометрическая изомерия характерна для соединений, в которых

:

невозможно свободное вращение вокруг углерод – углеродной связи (например, алкены)

эти атомы углерода связан с двумя различными группами.

Рассмотрим геометрическую изомерию на примере бутена С4Н8.

= СН – СН3

Вокруг двойной связи – С =

С – свободное вращение невозможно, оба атома углерода связаны с различными группами: метилом СН3 – и водородом Н –.

СН3

Н СН3
I I I I
С = С С = С
I I I I
Н Н Н3С Н

Это цис – изомер: Это транс – изомер:
одинаковые радикалы одинаковые радикалы
расположены расположены
по одну сторону по разные стороны
двойной связи. двойной связи.

А у бутена -1 есть
геометрические изомеры?

бутен–2 Н3С

СН3
I I
С = С
I I Н Н

транс – бутен–2 Н СН3
I I
С = С
I I
Н3С Н

Другие виды
изомерии

Конец работы

для бутена -1
вращение вокруг двойной связи также невозможно,

как для бутена -2.

Н СН2 – СН3

Н Н
I I I I
С = С С = С
I I I I
Н Н Н3С – Н2С Н

Как видите, эти структурные формулы изображают одно
и то же вещество. (При наложении они совпадают, достаточно лишь повернуть вторую формулу).
Итак, геометрических изомеров
бутена -1 не существует.

А для других алкенов С4Н8,
геометрические изомеры
возможны?

Вернемся
к объяснению.

составить формулы его геометрических изомеров:
Н

СН3 Н3С Н
I I I I
С = С С = С
I I I I
Н СН3 Н3С Н

Как видите, эти структурные формулы так же изображают одно и то же вещество.
Итак, геометрических изомеров 2 – метилпропена – 1 не существует.

Вернемся
к объяснению.

классов органических соединений.
Изомерия углеродного скелета – единственно возможный

вид изомерии алканов.

Рассмотрим изомерию углеродного скелета на примере пентана С5Н12

строение.
Для этого изобразим его углеродный скелет, расположив в

ряд все пять атомов углерода:

С – С – С – С – С

А теперь расставим атомы водорода, не забывая при этом, что валентность углерода равна IV,
а водорода - I:

СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3

Мы написали структурную формулу простейшего изомера
ПЕНТАНА. А можно ли составить формулу другого изомера?

ряд четыре атома углерода:
С

– С – С – С
А пятый атом присоединим к одному из средних углеродных атомов:
С – С – С – С
I
C
Теперь расставим атомы водорода, не забывая про валентность:
СН3 – СН2 – СН – СН3
I
CН3
Мы получили формулу
2 – МЕТИЛБУТАНА.

Подумайте, можно ли
расположить радикал
у соседнего атома «С»?

С

три атома углерода:
С –

С – С
Теперь присоединим оставшиеся атомы углерода ко второму атому цепочки в виде метил– радикалов и расставим атомы водорода:
СН3
I
СН3 – С – СН3
I
СН3
Мы получили формулу еще одного изомера –
2,2 – ДИМЕТИЛПРОПАНА.

С

С

А можно вместо
двух метил– радикалов
использовать один
этил– радикал?

С5Н12:
пентан СН3 – СН2 – СН2 – СН2

– СН3

2–метилбутан СН3 – СН – СН2 – СН3
I
CН3

2,2–диметилпропан СН3
I
СН3 – С – СН3
I
СН3

Конец работы

Другие виды
изомерии

СН2 – СН – СН3

I
CН3
Разместим радикал у соседнего атома углерода:
СН3 – СН – СН2 – СН3
I
CН3
Пронумеруем атомы углерода в обоих соединениях в соответствии с правилами систематической номенклатуры:

4 3 2 1 1 2 3 4
СН3 – СН2 – СН – СН3 СН3 – СН – СН2 – СН3
I I
CН3 (а) (б) CН3
Мы видим, что обе формулы – (а) и (б)
изображают одно и то же вещество
2–МЕТИЛБУТАН.

А можно поставить радикал
у крайнего атома «С»?

Вернемся
к объяснению.

Почему
изменился
порядок
нумерации?

СН3 – СН2 – СН2

– СН2
I
CН3
Пронумеруем атомы углерода:
5 4 3 2
СН3 – СН2 – СН2 – СН2
1 I
CН3

Как видите, мы вновь получили ПЕНТАН.
Такой изомер у нас уже есть.

Пытаемся
расположить
радикал
у крайнего
атома
«С».

Вернемся
к объяснению.

атомы углерода основной
(т.е. самой длинной) цепочки:

1 2
СН3 – СН – СН3
3 I
СН2
4 I
СН3

Как видите, такой изомер у нас уже был.
Это 2–МЕТИЛБУТАН.

Вернемся
к объяснению.

систематической номенклатуры.
Нумеровать цепочку начинаем с того края, где

ближе разветвление:
4 3 2 1 нумерацию ведем слева
СН3 – СН2 – СН – СН3 направо, т.к. радикал расположен
I ближе к левому краю
CН3
1 2 3 4 нумерацию ведем справа
СН3 – СН – СН2 – СН3 налево, т.к. радикал расположен
I ближе к правому краю
CН3

Вернемся
к объяснению.

– С = С –
тройную связь

– С ≡ С –

Рассмотрим изомерию положения
кратной связи на примере пентена
С5Н10

которого двойная связь расположена возле первого атома углерода.
Для этого

расположим все атомы углерода в одну цепочку, после первого атома углерода расположим двойную связь, :
С = С – С – С – С
Теперь расставим атомы водорода:
СН2 = СН – СН2 – СН2 – СН3


Итак, мы написали формулу первого изомера С5Н10
пентена–1.

двойной связи должно меняться.

Разместим двойную связь после второго атома

углерода:
СН3 – СН = СН – СН2 – СН3
Этот изомер называется
пентен –2

Подумайте,
существуют ли другие
изомеры этого вида?

1
СН2 = СН – СН2 – СН2 – СН3

пентен

– 2
СН3 – СН = СН – СН2 – СН3

Другие виды
изомерии

Конец работы

не существует.
А как же
пентен – 3
и пентен –

4?

правилами систематической номенклатуры нумерация начинается с того края, где

ближе находится кратная связь:

5 4 3 2 1
СН3 – СН2 – СН = СН – СН3
Этот изомер называется
пентен – 2

5 4 3 2 1
СН3 – СН2 – СН2 – СН = СН3
Этот изомер называется
пентен – 1

Вернемся
к объяснению.

или группа атомов, которая определяет основные свойства соединения.
К функциональным

группам относятся гидроксогруппа –ОН, сульфогруппа –SO3H, карбоксильная –СООН, нитрогруппа –NO2 и другие.
К функциональным группам можно так же отнести галогены: –Cl, –Br, –F, –I.
Рассмотрим изомерию положения функциональной группы на примере бромпентана С5Н11Br

атом брома расположен возле первого атома углерода.
Для этого расположим

все атомы углерода в одну цепочку, к первому атому углерода присоединим атом брома, вспомнив при этом, что валентность брома равна I:
С – С – С – С – С
I
Br
Теперь расставим атомы водорода:
СН2Вr – СН2 – СН2 – СН2 – СН3

Итак, мы написали формулу первого изомера С5Н11Вr –
1–бромпентана.

функциональной группы должно меняться.
Разместим атом брома возле второго атома

углерода:
СН3 – СН – СН2 – СН2 – СН3
I Этот изомер называется
Br 2 – бромпентан

Вы легко догадаетесь как будет выглядеть третий изомер:
СН3 – СН2 – СН – СН2 – СН3
I Этот изомер называется
Br 3 – бромпентан

Подумайте,
существуют ли другие
изомеры этого вида?

– СН2 – СН2 – СН2 – СН3

2–бромпентан
СН3

– СНВr – СН2 – СН2 – СН3

3–бромпентан
СН3 – СН2 – СНВr– СН2 – СН3

Другие виды
изомерии

Конец работы

не существует.
А как же
4 – бромпентан и
5 –

бромпентан?

правилами систематической номенклатуры нумерация начинается с того края, где

ближе расположена функциональная группа:

5 4 3 2 1
СН3 – СН2 – СН2 – СН – СН3 Этот изомер
I называется
Br 2–бромпентан

5 4 3 2 1
СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3 Этот изомер
I называется
Br 1–бромпентан

Вернемся
к объяснению.

соединений.
Остается просто запомнить какие классы соединений изомерны друг другу.


Рассмотрим

некоторые примеры межклассовой изомерии.

алкен

циклоалкан
СН2 = СН – СН2 – СН3 СН2 – СН2
бутен - 1 I I
CН2 – CН2
циклобутан

С4Н6
алкин диен
СН ≡ С – СН2 – СН3 СН2 = СН – СН = СН2
бутин – 1 бутадиен – 1,3

Углеводороды.

спирт

простой эфир
СН3 – СН2 – ОН СН3 – О – СН3
этанол диметиловый эфир

С3Н6О2
кислота сложный эфир
СН3 – СН2 – СООН СН3 – СО – О – СН3
пропановая кислота метилацетат

С3Н6О
альдегид кетон
СН3 – СН2 – СНО СН3 – СО – СН3
пропаналь пропанон – 2

Кислородсодержащие
соединения.

нитросоединения
N Н2 – СН2

– СООН СН3 – СН2 – N О2
2 – аминоэтановая кислота нитроэтан



Можно найти межклассовые изомеры и для
других соединений. Подумайте сами, для каких.

Другие виды
изомерии

Конец работы

Азотсодержащие
соединения.

Особенно большое значение она имеет для углеводов и белков.
Оптические

изомеры обладают одинаковыми химическими свойствами. Большинство их физических свойств (tпл, tкип, цвет, запах и т.д.) совпадают. Отличается они лишь способностью отклонять на некоторый угол плоскость поляризации поляризованного света, а в твердом состоянии их кристаллы выглядят зеркальным отражением друг друга.

Что такое
поляризованный свет
и как он вращается?

и столько же отличаются друг от друга, как правая

и левая руки, которые являются зеркальным отображением друг друга.

С

СН3

ОН

Н

СН3

Н

С

ОН

Сl

Сl

В каких случаях
возможна
оптическая изомерия?

называют атом углерода, соединенный с четырьмя различными атомами или

группами атомов.
Например, у 1– бром–1– хлорэтана первый атом углерода связан с четырьмя разными атомами: –Н, –Сl, –Br, –СН3.
В этом случае возможны два различных расположения молекулы в пространстве:

С

Br

Сl

СН3

Н

Н

Сl

СН3

Br

С

А в природе встречается
оптическая изомерия?

и аминокислот
Интересно, что практически все
«природные» углеводы имеют D-конфигурацию,

а вот аминокислоты
встречаются только в L-форме.

L-глюкоза Н – С

= O
I I
H – С –OH НО – С – Н
I I
НО – С –Н Н – С –ОН
I I
Н – С – ОН НО – С – Н
I I
Н – С – ОН НО – С – Н
I I
СН2ОН СН2ОН

Некоторые термины,
принятые
в оптической изомерии.

распространена
в природе

в природе
не встречается

энантиомерия.

Оптические изомеры – иначе называются зеркальными изомерами или энантиомерами.

Хиральность

– способность соединений существовать в виде пары зеркальных изомеров.

Хиральный центр или хиральный атом углерода – асимметрический атом углерода, связанный с четырьмя различными атомами или группами атомов.

Рацемат – смесь оптических изомеров, не обладающая оптической активностью. В рацемате изомеры погашают оптическую активность друг друга.

Другие виды
изомерии

Конец работы

световые волны колеблются во множестве плоскостей.

Если свет пропустить

через специальный поляризатор, то все световые волны будут колебаться в одной плоскости.





Такой свет называется плоскополяризованным или поляризованным.

оптической активности –
способности жидкости изменять (отклонять на некоторый

угол) плоскость поляризации
поляризованного света.

в которой колеблются световые волны, поворачивается на некоторый угол

α.






Если плоскость поляризации света смещается по часовой стрелке, такое вещество называют правовращающим (+), если против часовой стрелки, то вещество называют левовращающим (–).

Вернемся
к объяснению.