Слайд 2
Соединения с пятичленными циклами Пиррол – пятичленный гетероцикл с
одним атомом азота. НС
СН НС СН N Н
N H
C4H4NH
Слайд 3
Строение молекулы пиррола Атомы углерода и атом азота находятся
в состоянии в sp2-гибридизации. Четыре негибридизованных электрона атома углерода
и неподеленная электронная пара атома азота образуют п-электронную ароматическую систему. Будет ли пиррол проявлять основные свойства? Электронная пара атома азота в пирроле входит в состав ароматической системы, поэтому пиррол практически лишен основных свойств.
Слайд 4
Физические свойства пиррола Бесцветная жидкость Запах напоминает запах хлороформа Слабо растворим
в воде (
и темнеет
Слайд 5
Получение пиррола Конденсацией ацетилена с аммиаком 2НС
Слайд 7
Химические свойства пиррола В кислой среде неустойчив: сильные минеральные
кислоты могут вытягивать электронную пару атома азота из ароматической
системы. Проявляет свойства очень слабой кислоты. Реагирует с калием, образуя пиррол-калий. Составьте уравнение реакции.
Слайд 8
Химические свойства пиррола При гидрировании пиррола образуется пирролидин –
циклический вторичный амин, проявляющий основные свойства. Составьте уравнение реакции.
Слайд 9
Имидазол и пиразол Пятичленные ароматические гетероциклы, содержащие два атома
азота, - C3H4N2.
N H N H N N Почему эти соединения амфотерны?
Слайд 10
Один с этих атомов аналогичный атому азота в
пирроле и ответственный за слабокислотные свойства имидазола, другой похожий
на пиридиновый атом азота и отвечает за слабоосновные свойства имидазола. Таким образом имидазол амфотерное соединение, образует соли с сильными кислотами и щелочными металлами.
Слайд 11
Пурин - гетероцикл, включающий два сочлененных цикла: пиримидиновый
и имидазольный. N H N N N
Слайд 12
Строение и свойства пурина Ароматическая система пурина включает в
себя 10 пи-электронов (8 электронов двойных связей и два
неподеленных пиррольного атома азота). Пурин –амфотерное соединение. Почему? Основные свойства – атомы азота шестичленного цикла, кислотные свойства – группа NH пятичленного цикла. Основное значение пурина – родоначальник класса пуриновых оснований!
Слайд 13
Пуриновые основания производные пурина, остатки которых входят в состав
нуклеиновых кислот: аденин, гуанин. Могут ли пуриновые основания существовать в
разных таутомерных формах ?
Слайд 14
Фуран — гетероцикл с кислородом пятичленного кольца. Фуран
— простейший представитель большой группы соединений, многие из которых