Что такое findslide.org?

FindSlide.org - это сайт презентаций, докладов, шаблонов в формате PowerPoint.


Для правообладателей

Обратная связь

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Яндекс.Метрика

Презентация на тему Радикальные и электрофильные реакции углеводородов и их производных

Содержание

Радикальное замещение у насыщенного атома углерода.
Общие закономерности реакционной способности органических соединений как химическая основа Радикальное замещение у насыщенного атома углерода. Алифатические углеводороды АлканыАлканами   называются насыщенные углеводороды, молекулы которых состоят из атомов углерода Алканыметан Алканы Строение алканов АлканыСnН2n+2 Алканы. Номенклатура.Названия нормальных алканов по заместительной номенклатуре Алканы. Номенклатура2,2,4-триметилпентан Первичный Вторичный Третичный Четвертичный Алканы. Номенклатура Алканы. Номенклатура3,5-диметил-3-этилоктан Алканы. НоменклатураРациональная номенклатуратетраметилметан(2,2-диметилпропан) метилэтилизопропилметан(2,3-диметилпентан) Алканы. НоменклатураСтруктурная изомерияЕ связи С-С    83 ккал/моль Алканы. НоменклатураСтруктурная изомерияС4Н10 н-бутан Ткип= -0,5С изобутан Ткип= -11,7С Алканы. НоменклатураЧисло изомеров в ряду алканов Алканы. Способы полученияПолучение из ненасыщенных углеводородов Получение из галогенопроизводных (Реакция Вюрца) t ВЮРЦ (Wurtz), Шарль Адольф 26 ноября 1817 г. – 12 мая 1884 Алканы. Способы полученияРеакция Ш.А. Вюрца (1854) Алканы. Способы полученияПолучение из солей карбоновых кислот Электролиз солей щелочных металлов и карбоновых   кислот (реакция Кольбе) 1849 г Адольф Вильгельм Герман Кольбе      Adolph Wilhelm Hermann Kolbe Реакция электролиза по Кольбе:. Алканы. Способы полученияПолучение алканов из альдегидов и кетонов ,t Химические свойства.Реакции замещения.Гомолитическое замещение, SR. Алканы.  Химические свойства1. Галогенирование Механизм радикального замещения (SR)Радикальный цепной механизм - цепь повторяющихся реакций с участием Алканы. Химические свойстваГалогенирование (Механизм реакции)I.  Инициирование гомолиз 1.Галогенирование начинается только под действием инициатора радикальных реакций :1)нагреванием до температур 200300 II.   Рост цепи Алканы. Химические свойстваIII.       Обрыв цепи Алканы. Химические свойстваГалогенирование (Механизм реакции)При реакциях SR с углеводородами, содержащими атомы С Региоселективность реакции - предпочтительное протекание реакции по одному из нескольких возможных реакционных центров молекулы одной природы: Реакционная способность в ряду галогенов уменьшается слева направо: Селективность реакции SR объясняется :1)  различиями в прочности первичных, вторичных и 2. образованием наиболее стабильного промежуточного свободного радикалаСтабильность радикалов: R3C •  R2CH На результат реакции SR оказывают влияние и электронные эффекты тех заместителей, которые СН2=СНСН3 + Cl•  НCl + СН2=СНСН2•     Пропен При хлорировании толуола : Избирательное замещение в -положение (аллильное положение) к двойной связи: Алканы. Химические свойства2. Нитрование Реакция М.И. Коноваловаобработка 10 – 20 %-ной азотной Алканы. Химические свойства3. Сульфохлорирование С10H22 + SO2 + Cl2  C10H21SO2Cl + Алканы. Химические свойстваОкисление Сильные окислители (KMnO4, K2Cr2O7 и др.) Реакция автоокисления (реакция органических соединений с кислородом воздуха в мягких условиях). 1. Реакция свободных радикалов с веществами, обладающими повышенной электронной плотностью (фенолы, хиноны, иод, -токоферол (витамин Е), антиоксидант: Спасибо  за  Ваше внимание!
Слайды презентации

Слайд 2 Радикальное замещение у насыщенного атома углерода.

Радикальное замещение у насыщенного атома углерода.

Слайд 3 Алифатические углеводороды

Алифатические углеводороды

Слайд 4 Алканы
Алканами называются насыщенные углеводороды, молекулы которых

АлканыАлканами  называются насыщенные углеводороды, молекулы которых состоят из атомов углерода

состоят из атомов углерода и водорода, связанных между собой

только -связями.

СnН2n+2


Слайд 5 Алканы
метан

Алканыметан

Слайд 6 Алканы

Алканы

Слайд 7 Строение алканов

Строение алканов

Слайд 8 Алканы
СnН2n+2

АлканыСnН2n+2

Слайд 9 Алканы. Номенклатура.
Названия нормальных алканов по заместительной номенклатуре

Алканы. Номенклатура.Названия нормальных алканов по заместительной номенклатуре

Слайд 10 Алканы. Номенклатура
2,2,4-триметилпентан
Первичный
Вторичный
Третичный
Четвертичный

Алканы. Номенклатура2,2,4-триметилпентан Первичный Вторичный Третичный Четвертичный

Слайд 11 Алканы. Номенклатура

Алканы. Номенклатура

Слайд 12 Алканы. Номенклатура
3,5-диметил-3-этилоктан

Алканы. Номенклатура3,5-диметил-3-этилоктан

Слайд 13 Алканы. Номенклатура
Рациональная номенклатура
тетраметилметан
(2,2-диметилпропан)
метилэтилизопропилметан
(2,3-диметилпентан)

Алканы. НоменклатураРациональная номенклатуратетраметилметан(2,2-диметилпропан) метилэтилизопропилметан(2,3-диметилпентан)

Слайд 14 Алканы. Номенклатура
Структурная изомерия
Е связи С-С

Алканы. НоменклатураСтруктурная изомерияЕ связи С-С  83 ккал/моль

83 ккал/моль


Слайд 15 Алканы. Номенклатура
Структурная изомерия
С4Н10
н-бутан Ткип= -0,5С
изобутан Ткип= -11,7С

Алканы. НоменклатураСтруктурная изомерияС4Н10 н-бутан Ткип= -0,5С изобутан Ткип= -11,7С

Слайд 16 Алканы. Номенклатура
Число изомеров в ряду алканов

Алканы. НоменклатураЧисло изомеров в ряду алканов

Слайд 17 Алканы. Способы получения
Получение из ненасыщенных углеводородов
Получение из

Алканы. Способы полученияПолучение из ненасыщенных углеводородов Получение из галогенопроизводных (Реакция Вюрца) t

галогенопроизводных (Реакция Вюрца)
t


Слайд 18 ВЮРЦ (Wurtz), Шарль Адольф
26 ноября 1817 г.

ВЮРЦ (Wurtz), Шарль Адольф 26 ноября 1817 г. – 12 мая

– 12 мая 1884 г.
Французский химик-органик и педагог



Слайд 19 Алканы. Способы получения
Реакция Ш.А. Вюрца (1854)

Алканы. Способы полученияРеакция Ш.А. Вюрца (1854)

Слайд 20 Алканы. Способы получения
Получение из солей карбоновых кислот

Алканы. Способы полученияПолучение из солей карбоновых кислот

( сплавление)

(реакция Дюма)

t


Слайд 21 Электролиз солей щелочных металлов и карбоновых

Электролиз солей щелочных металлов и карбоновых  кислот (реакция Кольбе) 1849 г

кислот (реакция Кольбе)
1849 г


Слайд 22 Адольф Вильгельм Герман Кольбе

Адольф Вильгельм Герман Кольбе    Adolph Wilhelm Hermann Kolbe немецкий

 Adolph Wilhelm Hermann Kolbe
немецкий
химик-органик.
27 сентября 1818

г. – 25 ноября 1884 г.

Слайд 23 Реакция электролиза по Кольбе:
.

Реакция электролиза по Кольбе:.

Слайд 24 Алканы. Способы получения
Получение алканов из альдегидов и кетонов

Алканы. Способы полученияПолучение алканов из альдегидов и кетонов ,t


,t


Слайд 25 Химические свойства.

Реакции замещения.
Гомолитическое замещение, SR.

Химические свойства.Реакции замещения.Гомолитическое замещение, SR.

Слайд 26 Алканы. Химические свойства
1. Галогенирование

Алканы. Химические свойства1. Галогенирование

Слайд 27 Механизм радикального замещения (SR)
Радикальный цепной механизм - цепь

Механизм радикального замещения (SR)Радикальный цепной механизм - цепь повторяющихся реакций с

повторяющихся реакций с участием свободно-радикальных частиц.
Цепные реакции –

химические реакции, идущие путем последовательного протекания одних и тех же элементарных стадий.

Слайд 28 Алканы. Химические свойства
Галогенирование (Механизм реакции)
I. Инициирование
гомолиз

Алканы. Химические свойстваГалогенирование (Механизм реакции)I. Инициирование гомолиз

Слайд 29 1.Галогенирование начинается только под действием инициатора радикальных реакций

1.Галогенирование начинается только под действием инициатора радикальных реакций :1)нагреванием до температур

:
1)нагреванием до температур 200300 С  термолиз

(тепловая энергия)
2) облучением  фотолиз (лучистая энергия, кванты света h)
3) введением веществ, достаточно легко генерирующих свободные радикалы.
Pb(C2H5)4  Pb + C2H5 • ;
Cl • • Cl + C2H5 •  Cl • + C2H5Cl

Слайд 30 II. Рост цепи

II.  Рост цепи

Слайд 32 Алканы. Химические свойства
III.

Алканы. Химические свойстваIII.    Обрыв цепи

Обрыв цепи


Слайд 33 Алканы. Химические свойства
Галогенирование (Механизм реакции)
При реакциях SR с

Алканы. Химические свойстваГалогенирование (Механизм реакции)При реакциях SR с углеводородами, содержащими атомы

углеводородами, содержащими атомы С с различной степенью замещения, наблюдается

региоселективность реакции

Слайд 34 Региоселективность реакции - предпочтительное протекание реакции по одному

Региоселективность реакции - предпочтительное протекание реакции по одному из нескольких возможных реакционных центров молекулы одной природы:

из нескольких возможных реакционных центров молекулы одной природы:


Слайд 35 Реакционная способность в ряду

Реакционная способность в ряду галогенов уменьшается слева направо:

галогенов уменьшается слева направо:

F2 > Cl2 > Br2 > I2

Региоселективность любой органической реакции понижается с увеличением активности реагента


Слайд 36 Селективность реакции SR объясняется :

1) различиями в

Селективность реакции SR объясняется :1) различиями в прочности первичных, вторичных и

прочности первичных, вторичных и третичных СН связей
(ниже приведены

значения энергий диссоциации этих связей):


Едис. 406 кДж/моль 393,5 кДж/моль 381 кДж/моль
(97 ккал/моль) (94 ккал/моль) (91 ккал/моль) .

Слайд 37 2. образованием наиболее стабильного промежуточного свободного радикала
Стабильность радикалов:

2. образованием наиболее стабильного промежуточного свободного радикалаСтабильность радикалов: R3C • 

R3C •  R2CH •  RCH2 •

 H3C •

Слайд 38 На результат реакции SR оказывают влияние и электронные

На результат реакции SR оказывают влияние и электронные эффекты тех заместителей,

эффекты тех заместителей, которые имеются в цепи алкана.
при

фотохимическом хлорировании 1-хлорбутана при 35 С региоселек-тивность реакции такова:

СН3СН2СН2СН2Cl.
25% 50% 17% 3%


Слайд 39 СН2=СНСН3 + Cl•  НCl + СН2=СНСН2• 

СН2=СНСН3 + Cl•  НCl + СН2=СНСН2•    Пропен


Пропен

Cl2
•СН2СН=СН2СН2СНСН2•  СН2=СНСН2Cl + Cl•

Реакция Львова

Хлорирование в аллильное положение ,SR

 450 С


Слайд 40 При хлорировании толуола :

При хлорировании толуола :

Слайд 41 Избирательное замещение в -положение (аллильное положение) к двойной

Избирательное замещение в -положение (аллильное положение) к двойной связи:

связи:


Слайд 42 Алканы. Химические свойства
2. Нитрование
Реакция М.И. Коновалова
обработка 10

Алканы. Химические свойства2. Нитрование Реакция М.И. Коноваловаобработка 10 – 20 %-ной

– 20 %-ной азотной кислотой в паровой фазе при

температуре не выше 140 °С.

Слайд 43 Алканы. Химические свойства
3. Сульфохлорирование
С10H22 + SO2 +

Алканы. Химические свойства3. Сульфохлорирование С10H22 + SO2 + Cl2  C10H21SO2Cl

Cl2  C10H21SO2Cl + HCl
декан

сульфохлорид
декана

C10H21SO2Cl + 2NaOH  C10H21SO3Na + NaCl + H2O
алкилсульфонат


RH + Cl2 + SO2 → RSO2Cl + HCl .

Втор.С > перв.С


Слайд 44 Алканы. Химические свойства
Окисление
Сильные окислители (KMnO4, K2Cr2O7 и

Алканы. Химические свойстваОкисление Сильные окислители (KMnO4, K2Cr2O7 и др.)

др.)


Слайд 45 Реакция автоокисления (реакция органических соединений с кислородом воздуха

Реакция автоокисления (реакция органических соединений с кислородом воздуха в мягких условиях).

в мягких условиях).
1. R3CH +

•OO•  R3C• + HOO• ;
R3C• + •OO•  R3COO•
Образование перекисного радикала (малая р/с)

R3COO• + HCR3  R3COOH + R3C•
Рост цепи гидропероксид


Реакции автоокисления региоселективны
Трет.Н < аллил.Н < бензил.Н


Слайд 46 Реакция свободных радикалов с веществами, обладающими повышенной электронной

Реакция свободных радикалов с веществами, обладающими повышенной электронной плотностью (фенолы, хиноны,

плотностью (фенолы, хиноны, иод, дифениламин - ингибиторы цепных реакций:


Слайд 47 -токоферол (витамин Е), антиоксидант:

-токоферол (витамин Е), антиоксидант:

  • Имя файла: radikalnye-i-elektrofilnye-reaktsii-uglevodorodov-i-ih-proizvodnyh.pptx
  • Количество просмотров: 162
  • Количество скачиваний: 0
Следующая - Шар