Презентация на тему Альдегиды и кетоны

группе находятся в состоянии sp2-гибридизации.





π-Связь образована р-электронами атомов

углерода и кислорода.

момент (2,6-2,8D) значительно выше, чем у связи С–О в

спиртах (0,70D). Электроны кратной связи С=О, в особенности более подвижные π-электроны, смещены к электроотрицательному атому кислорода, что приводит к появлению на нем частичного отрицательного заряда. Карбонильный углерод приобретает частичный положительный заряд (см. распределение зарядов).

Заряды на атомах в ацетальдегиде (данные квантово-механических расчетов)



Углерод подвергается атаке нуклеофильными реагентами, а кислород - электрофильными, в том числе Н+.

атомы водорода, способные к образованию
водородных связей. Поэтому их

температуры
кипения ниже, чем у соответствующих спиртов.

Метаналь (формальдегид) – газ,
альдегиды С2-C5 и кетоны С3-С4 – жидкости,
высшие – твердые вещества.

Низшие гомологи растворимы в воде, благодаря образованию водородных связей между атомами водорода молекул воды и карбонильными атомами кислорода. С увеличением углеводородного радикала растворимость в воде падает.

названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -аль. Нумерацию цепи

начинают с карбонильного атома углерода.


метаналь




этаналь





пропаналь

названий тех кислот, в которые альдегиды превращаются при окислении.

производят от названий радикалов (в порядке увеличения) с добавлением

слова кетон (радикально-функциональная номенклатура ИЮПАК). Например:

CH3–CO–CH3 - диметилкетон (ацетон); CH3CH2CH2–CO–CH3 - метилпропилкетон.

В более общем случае название кетона строится по названию соответствующего углеводорода и суффикса -он; нумерацию цепи начинают от конца цепи, ближайшего к карбонильной группе (заместительная номенклатура ИЮПАК).

CH3–CO–CH3 - пропанон (ацетон); CH3CH2CH2–CO–CH3 - пентанон-2; CH2=CH–CH2–CO–CH3 - пентен-4-он-2.

альдегидов: 1) изомерия углеродного скелета, начиная с С4

С3

Например C3H6O

С3)

межклассовая изомерия (аналогично альдегидам).

при окислении образуют альдегиды, которые затем
легко окисляются до карбоновых

кислот.







Окислители – KMnO4, K2Cr2O7+H2SO4, CuO, O2+катализатор. Легкость окисления спиртов уменьшается в ряду:
первичные   ≥   вторичные    >>   третичные.

при окислении образуют альдегиды, которые затем
легко окисляются до карбоновых

кислот.







Окислители – KMnO4, K2Cr2O7+H2SO4, CuO, O2+катализатор. Легкость окисления спиртов уменьшается в ряду:
первичные   ≥   вторичные    >>   третичные.

Чтобы предотвратить превращение альдегида в кислоту, его отгоняют в ходе реакции (т.кип. альдегида, не образующего межмолекулярные водородные связи, ниже т.кип. спирта и кислоты).

кетоны.

кетоны получают дегидрированием спиртов, пропуская пары спирта над нагретым

катализатором (Cu, соединения Ag, Cr или Zn).







Этот способ позволяет получать карбонильные соединения, в особенности альдегиды, без побочных продуктов окисления.

воды к ацетилену в присутствии солей ртути (II) приводит

к образованию ацетальдегида:




Кетоны получают при гидратации других гомологов ряда алкинов:

хлориды Pd и Cu)





Этот способ более перспективен, чем гидратация

алкинов, при которой используются токсичные ртутные катализаторы.

(наряду с фенолом).