Что такое findslide.org?

FindSlide.org - это сайт презентаций, докладов, шаблонов в формате PowerPoint.


Для правообладателей

Обратная связь

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Яндекс.Метрика

Презентация на тему ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ

Содержание

I. Строение и классификация галогенопроизводныхбромэтан (этилбромид)хлорэтен (винилхлорид) хлорбензол
ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ I. Строение и классификация галогенопроизводныхбромэтан (этилбромид)хлорэтен (винилхлорид) Классификация алкилгалогенидовПервичный бутилхлоридВторичный бутилхлоридТретичный бутилхлорид II. Номенклатура 3-метил-1-хлоробутан хлороформ III. Изомерия1. Cтруктурная изомерия    а) изомерия положения заместителей 1-бромобутан 2. Пространственная изомерия транс-1,2-дихлороэтен IV. Физические и биологические свойстваРис. 1. Зависимость температуры кипения алкилгалогенидов от количества t кип. oC     -23,7 фторотан (используется для наркоза) 1,1,1-трифтор-2-бром-2-хлорэтан   ДДТ (дихлордифенилтрихлорметилметан) – мощный V. Способы получения галогенопроизводных углеводородов	1. Галогенирование алканов	2. Гидрогалогенирование ненасыщенных углеводородовметан винилхлорид хлоропрен 3. Замещение гидроксигруппы спиртов на галоген 4. Реакция Бородина-ХунсдиккераАлександр Бородин (31.10.1833 – 15.02.1887)русский учёный-химик (химик-органик) и композитор VI. Химические свойства1. Реакции нуклеофильного замещения Органические галогенидыАлкилгалогенидыАрилгалогенидыТипичные реакции c участием галогена:SNEМеханизмы:SN1, SN2E1, E2Типичные реакции c участием галогена:SNМеханизмы:АреновыйАриновыйОрганические Типовые реакции алифатического нуклеофильного замещения с участием алкилгалогенидов  Механизм реакций нуклеофильного замещенияВ случае вторичных и первичных алкилгалогенидов, как правило, реакция В случае третичных алкилгалогенидов нуклеофильное замещение идёт по диссоциативному механизму – SN1: 2. Реакции элиминирования (отщепления)   	 1) дегидрогалогенированияЕсли проводить эту реакцию Реакции дегидрогалогенирования идут в соответствии с правилом Зайцева:  Отщепление атома водорода Дата рождения:	 2 июля 1841Место рождения: г. КазаньДата смерти:	1 сентября 1910 (69 Механизмы реакций элиминирования  Механизм E1субстрат Механизм Е1(мономолекулярное элиминирование)Лимитирующая стадия – образование карбокатионаВозможны перегруппировки карбокатионаСкорость реакции = k × [RX] Механизм E2 Механизм Е2(бимолекулярное элиминирование)Скорость реакции = k × [RX] × [В] 3. Взаимодействие с металлами		1). При взаимодействии алкилгалогенидов с щелочными металлами идёт реакция этилбромид Гриньяр (Grignard) Франсуа Огюст Виктор (06.05.1871, Шербур, — 13.12.1935, Лион), французский химик-органик, Метод предложен русским учёным-химиком Фёдором Фёдоровичем Бейльштейном в 1872 гКачественная реакция на CuO + 2RHal + O2 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru Спасибо  за  Ваше внимание!
Слайды презентации

Слайд 2


Слайд 3 I. Строение и классификация галогенопроизводных

бромэтан (этилбромид)
хлорэтен (винилхлорид)

I. Строение и классификация галогенопроизводныхбромэтан (этилбромид)хлорэтен (винилхлорид)      хлорбензол

хлорбензол

Слайд 4 Классификация алкилгалогенидов
Первичный бутилхлорид




Вторичный бутилхлорид





Третичный бутилхлорид

Классификация алкилгалогенидовПервичный бутилхлоридВторичный бутилхлоридТретичный бутилхлорид

Слайд 5 II. Номенклатура

3-метил-1-хлоробутан

II. Номенклатура 3-метил-1-хлоробутан

3-бромопропен

этилхлорид бутилбромид винилхлорид
(ИЮПАК: хлороэтан 1-бромобутан хлороэтен)


Слайд 6 хлороформ

хлороформ         бромоформ

бромоформ йодоформ

хлороформ бромоформ йодоформ

Эмпирическая номенклатура


Слайд 7 III. Изомерия

1. Cтруктурная изомерия
а)

III. Изомерия1. Cтруктурная изомерия  а) изомерия положения заместителей 1-бромобутан

изомерия положения заместителей

1-бромобутан

2-бромобутан

б) Изомерия углеродного скелета

1-хлоробутан 2-метил-1-хлоропропан


Слайд 8 2. Пространственная изомерия

транс-1,2-дихлороэтен

2. Пространственная изомерия транс-1,2-дихлороэтен       цис-1,2-дихлороэтен

цис-1,2-дихлороэтен

Слайд 9 IV. Физические и биологические свойства

Рис. 1. Зависимость температуры

IV. Физические и биологические свойстваРис. 1. Зависимость температуры кипения алкилгалогенидов от

кипения алкилгалогенидов от количества атомов углерода в цепи для

хлор-, бром-, йодалканов (С1-С6).

Слайд 10 t кип. oC -23,7

t кип. oC   -23,7

40 61,2 76,8

Галогенопроизводные являются гидрофобными веществами: они плохо растворяются в воде и хорошо растворяются в неполярных гидрофобных растворителях.
Многие галогенопроизводные используются как хорошие растворители: хлороформ, хлористый метилен, четырёххлористый углерод используются для растворения масел, жиров и эфирных масел.


Слайд 11
фторотан (используется для наркоза)

1,1,1-трифтор-2-бром-2-хлорэтан

фторотан (используется для наркоза) 1,1,1-трифтор-2-бром-2-хлорэтан  ДДТ (дихлордифенилтрихлорметилметан) – мощный

ДДТ (дихлордифенилтрихлорметилметан) – мощный инсектицид
Инсектици́ды (от лат. insectum

— насекомое и лат. caedo — убиваю) — химические препараты для уничтожения вредных насекомых

Слайд 12 V. Способы получения галогенопроизводных углеводородов
1. Галогенирование алканов




2. Гидрогалогенирование

V. Способы получения галогенопроизводных углеводородов	1. Галогенирование алканов	2. Гидрогалогенирование ненасыщенных углеводородовметан

ненасыщенных углеводородов

метан хлор

хлорметан хлороводород

пропен 2-хлорпропан


Слайд 13 винилхлорид
хлоропрен

винилхлорид хлоропрен

Слайд 14 3. Замещение гидроксигруппы спиртов на галоген

3. Замещение гидроксигруппы спиртов на галоген

Слайд 15 4. Реакция Бородина-Хунсдиккера

Александр Бородин (31.10.1833 – 15.02.1887)
русский учёный-химик

4. Реакция Бородина-ХунсдиккераАлександр Бородин (31.10.1833 – 15.02.1887)русский учёный-химик (химик-органик) и композитор

(химик-органик) и композитор


Слайд 16 VI. Химические свойства
1. Реакции нуклеофильного замещения


VI. Химические свойства1. Реакции нуклеофильного замещения

Слайд 17 Органические галогениды
Алкилгалогениды
Арилгалогениды
Типичные реакции c участием галогена:
SN
E
Механизмы:
SN1, SN2
E1, E2
Типичные

Органические галогенидыАлкилгалогенидыАрилгалогенидыТипичные реакции c участием галогена:SNEМеханизмы:SN1, SN2E1, E2Типичные реакции c участием

реакции c участием галогена:
SN
Механизмы:
Ареновый
Ариновый
Органические галогениды
Механизмы реакций нуклеофильного замещения и


элиминирования

Слайд 18 Типовые реакции алифатического нуклеофильного замещения с участием алкилгалогенидов 

Типовые реакции алифатического нуклеофильного замещения с участием алкилгалогенидов 

Слайд 19 Механизм реакций нуклеофильного замещения

В случае вторичных и первичных

Механизм реакций нуклеофильного замещенияВ случае вторичных и первичных алкилгалогенидов, как правило,

алкилгалогенидов, как правило, реакция идёт как бимолекулярное нуклеофильное замещение

SN2:

В случае SN2 реакций скорость реакции зависит от концентраций нуклеофила и субстрата: v = k [S] [Nu]


Слайд 20 В случае третичных алкилгалогенидов нуклеофильное замещение идёт по

В случае третичных алкилгалогенидов нуклеофильное замещение идёт по диссоциативному механизму –

диссоциативному механизму – SN1:

карбокатион

нуклеофил продукт

v = k [S]


Слайд 22 2. Реакции элиминирования (отщепления)

1)

2. Реакции элиминирования (отщепления)  	 1) дегидрогалогенированияЕсли проводить эту реакцию

дегидрогалогенирования

Если проводить эту реакцию в воде, а не в

спирте, то основным продуктом будет спирт, а не алкен.

Слайд 23 Реакции дегидрогалогенирования идут в соответствии с правилом Зайцева:

Реакции дегидрогалогенирования идут в соответствии с правилом Зайцева: Отщепление атома водорода


Отщепление атома водорода в реакциях элиминирования HX происходит от

наименее гидрогенизированного атома углерода


Слайд 24 Дата рождения: 2 июля 1841
Место рождения: г. Казань
Дата

Дата рождения:	 2 июля 1841Место рождения: г. КазаньДата смерти:	1 сентября 1910

смерти: 1 сентября 1910 (69 лет)
Место смерти: г. Казань
Страна: Российская империя
Научная

сфера: химия
Место работы: Казанский университет

Научный руководитель: А. М. Бутлеров

Зайцев воспитал большую школу химиков (Е. Е. Вагнер, А. Е. Арбузов, С. Н. Реформатский, А. Н. Реформатский, И. И. Канонников и др.).

Александр Михайлович Зайцев


Слайд 25 Механизмы реакций элиминирования
Механизм E1


субстрат

Механизмы реакций элиминирования Механизм E1субстрат

карбокатион продукт

Слайд 26 Механизм Е1
(мономолекулярное элиминирование)
Лимитирующая стадия –
образование карбокатиона
Возможны перегруппировки

Механизм Е1(мономолекулярное элиминирование)Лимитирующая стадия – образование карбокатионаВозможны перегруппировки карбокатионаСкорость реакции = k × [RX]

карбокатиона
Скорость реакции = k × [RX]


Слайд 27 Механизм E2

Механизм E2

Слайд 28 Механизм Е2
(бимолекулярное элиминирование)
Скорость реакции = k × [RX]

Механизм Е2(бимолекулярное элиминирование)Скорость реакции = k × [RX] × [В]

× [В]


Слайд 30 3. Взаимодействие с металлами
1). При взаимодействии алкилгалогенидов с

3. Взаимодействие с металлами		1). При взаимодействии алкилгалогенидов с щелочными металлами идёт

щелочными металлами идёт реакция Вюрца:




2). При взаимодействии с активными

двухвалентными металлами образуются чрезвычайно полезные в синтетическом плане металлоорганические соединения:




Слайд 31 этилбромид

этилбромид

этилмагнийбромид

Mg-органические соединения – реактивы Гриньяра (Гриньяр, Нобелевская премия, 1912)


Слайд 32 Гриньяр (Grignard) Франсуа Огюст Виктор (06.05.1871, Шербур, —

Гриньяр (Grignard) Франсуа Огюст Виктор (06.05.1871, Шербур, — 13.12.1935, Лион), французский

13.12.1935, Лион), французский химик-органик, член Парижской АН (1926). Преподаватель,

а затем профессор университета в Нанси (с 1909). В 1900 совместно со своим учителем Ф. Барбье получил раствор эфиратов смешанных магний-галогенорганических соединений и применил эти соединения для синтеза многих классов органических соединений. Вскоре новый метод широко вошёл в химическую практику (см. Гриньяра реакция). Много внимания Г. уделил разработке номенклатуры органических соединений. Нобелевская премия (1912, совместно с П. Сабатье).

Слайд 34

Метод предложен русским учёным-химиком Фёдором Фёдоровичем Бейльштейном в

Метод предложен русским учёным-химиком Фёдором Фёдоровичем Бейльштейном в 1872 гКачественная реакция

1872 г
Качественная реакция на галогенопроизводные называется пробой Бейльштейна:
При нагревании

галогенопроизводного с медью, атомы галогена отщепляются с образованием летучих хлоридов меди, окрашивающий пламя в красивый зелёный или сине-зелёный цвет.

Фёдор Фёдорович (Фридрих Конрад) Бейльштейн


Слайд 35 CuO + 2RHal + O2

CuO + 2RHal + O2


CuHal2 + CO2 + H2O


Слайд 36 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

  • Имя файла: galogenoproizvodnye-uglevodorodov.pptx
  • Количество просмотров: 128
  • Количество скачиваний: 3