Слайд 2
Классификация гетерофункциональных соединений
Аминоспирты
2. Аминокислоты
3. Гидроксикислоты
4. Кетокислоты
5. Альдегидокислоты
6.
Альдегидоспирты
Слайд 3
7. Непредельные
жирные кислоты (Липиды)
8. Стероидные гормоны
Циклопентанопергидрофенантрен
Слайд 5
Синтез ацетилхолина
Серин
Этаноламин
Холин
Aцетилхолин
- КоA-SH
S-аденозилметионин
Слайд 6
Синтез ацетилхолина in vitro
Эпоксид
Этаноламин
Холин
Уксусный ангидрид
Ацетилхолин
Слайд 7
Фармпрепараты, содержащие остаток этаноламина
Ацетилхолин
1).
Нейромедиатор, осуществляющий нервно-мышечную передачу, а
также основной нейромедиатор в парасимпатической нервной системе. Четвертичное аммониевое
основание.
Слайд 8
Димедрол
2).
Дифенгидрами́н («Димедро́л») — антигистаминный препарат первого поколения.
Димедрол входит
в перечень жизненно необходимых и важнейших лекарственных препаратов.
Слайд 9
Эфедрин
3).
Психоактивный ядовитый алкалоид, содержащийся в различных видах эфедры.
Слайд 10
Мезатон
4).
Фенилэфрин (Мезатон) 1-(мета-Оксифенил)-2-метиламиноэтанола гидрохлорид. Брутто-формула — C9H13NO2.
Мезатон —
синтетический адреномиметический препарат.
Является стимулятором α-адренорецепторов.Вызывает сужение артериол и
повышение артериального давления.
Слайд 11
Спазмолитин
Адифенин (Adiphenine)
Периферический м- и н-холиноблокатор. Расслабляет гладкие мышцы
внутренних органов и кровеносных сосудов, оказывает спазмолитическое и местноанестезирующее
действие.
5).
Слайд 12
Синтез катехоламинов
Фенилаланин
Тирозин
4/-гидроксифенил
аланин
ДОФА – 3/,4/-дигидроксифенилаланин
Дофамин
Норадреналин
Адреналин
Гормоны мозгового слоя надпочечников
Слайд 13
Гидрокси- и аминокислоты
Формулы простейших гидрокси- и аминокислот
Гликолевая
кислота
Глицин
Молочная кислота
ά-аланин
Слайд 14
Гликолевая кислота
Бесцветные кристаллы с запахом жженого сахара.
В природе
содержится в винограде, сахарной свекле, сахарном тростнике. Хорошо растворяется
в жидкостях: воде, спирте, эфире.
Глицин
Простейшая алифатическая аминокислота, единственная аминокислота, не имеющая оптических изомеров. Применяется в медицине в качестве ноотропного лекарственного средства.
Получение:
CH3COOH + Cl2 + (катализатор) → CH2ClCOOH + HCl; CH2ClCOOH + 2NH3 → NH2 —CH2COOH + NH4Cl
Слайд 15
Молочная кислота
Качественные реакции:
Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении
сахаров, в частности в прокисшем молоке, при брожении вина
и пива. Молочная кислота формируется при распаде глюкозы
Слайд 16
ά-аланин
α-Аланин входит в состав многих белков.
Аланин легко превращается
в печени в глюкозу и наоборот. Этот процесс носит
название глюкозо-аланинового цикла и является одним из основных путей глюконеогенеза в печени.
Слайд 17
Общие свойства гидроксикислот
(по карбоксильной и гидроксильной группе)
Слайд 18
по гидроксильной группе
Реакция ацилирования
Нуклеофильное замещение по -ОН -
группам
Слайд 19
Особые свойства гидрокси- и аминокислот
1. Отношение к нагреванию
ά-гидрокси и аминокислот
Слайд 20
Отношение к нагреванию
β-гидрокси – и β-аминокислот
Кротоновая
кислота
Слайд 21
Отношение к нагреванию
γ- гидрокси- и γ-аминокислот
ГАМК
GHB
Слайд 22
Пирацетам или ноотропил
Ноотропное лекарственное средство, исторически первый (1972)
и основной представитель данной группы препаратов, он остаётся одним
из важнейших в ней. Химически представляет собой производное пирролидона и является родоначальником семейства так называемых «рацетамов».
Слайд 23
Макролиды –антибиотики (азитромицин,пенициллин, цефалоспорин и др.)
Содержат лактонный цикл
с размером цикла от 8 до 16 )
Слайд 24
Структура пенициллина содержит лактамный цикл
Слайд 25
Лактамные антибиотики
Пенициллин
Слайд 27
Синтез N-поливинилпирролидона
Лактам
(пирролидон)
N-винил
пирролидон
Поли –N-винил
пирролидон
Слайд 28
Гетерофункциональные кислоты
R(OH)n(COOH)n–гидроксикислоты
R(CO)(COOH)n– оксокислоты
R(Hal)n(COOH)n–галогенокислоты
R(NH2)n(COOH)n–аминокислоты
1. реакции –
COOH группы;
2. реакции второй функциональной группы;
3. реакции радикала;
4. особые
реакции гетерофункциональных соединений.
Слайд 29
(2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота, 3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая)
Лимонная кислота
Слайд 30
Бесцветные кристаллы, хорошо растворима в этаноле, диэтиловом эфире
и других полярных органических растворителях, плохо растворима в воде.
В
природе встречается в растениях в виде производных — главным образом в виде гликозида метилового эфира (в частности, салициловая кислота была впервые выделена из коры ивы, откуда и происходит название), свободная салициловая кислота наряду с салициловым альдегидом в небольших количествах содержится в эфирном масле, выделяемых из цветов некоторых видов спиреи.
Слайд 31
Реакция Кольбе — Шмитта:
Нуклеофильное замещение направляется в орто-
и пара-положения к гидроксилу и зачастую сопровождается декарбоксилированием: так,
нитрование салициловой кислоты приводит к пикриновой кислоте (2,4,6-тринитрофенолу), а бромирование — к 2,4,6-трибромфенолу.
При нагревании салициловая кислота декарбоксилируется до фенола, в промышленности салициловую кислоту обычно получают обратной реакцией — карбоксилированием фенолята натрия углекислым газом при 150—180 °C
Слайд 32
Образует кристаллогидрат с 1 молекулой воды (C7H6O5·H2O) —
бесцветные кристаллы, темнеющие на свету. Галловая кислота хорошо растворима
в кипящей воде, спирте, хуже — в эфире, плохо — в холодной воде
Нахождение в природе:
Галловая кислота содержится в дубильных веществах и танине, которые находятся в чернильных орешках, листьях чая и в дубовой коре.
Слайд 33
Винная кислота
(диоксиянтарная кислота, 2,3-дигидроксибутандиовая кислота)
Применяется в пищевой промышленности
(пищевая добавка Е334), в медицине, в аналитической химии для
обнаружения альдегидов, сахаров и др. Соли винной кислоты (тартраты) используются в медицине, при крашении тканей и др.
Слайд 34
Известны три стереоизомерные формы винной
кислоты:
D-(-)-энантиомер
L-(+)-энантиомер
Мезо -форма
Слайд 35
Яблочная кислота
Оксиянтарная кислота, гидроксибутандиовая кислота
НООС-СН(ОН)-СН2-СООН — двухосновная
оксикарбоновая кислота. Бесцветные гигроскопичные кристаллы, хорошо растворимые в воде
и этиловом спирте.
Яблочная кислота содержится в незрелых яблоках, винограде, рябине, барбарисе, малине и др. Растения махорки и табака содержат её в виде солей никотина.
Слайд 36
Энантиомеры
Изомерия:
1) структурная, характерна для радикала;
2) пространственная (энантиомерия).
Энантиомерами обладают
соединения, имеющие херальный центр. Например: яблочная кислота, молочная кислота,
винная кислота.
Энантиомерия определяет ассиметрию живого. Число энатиомеров определяется по формуле 2n, где n – число ассиметричных атомов углерода.
Слайд 37
Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении лактозы, капусты,
соленых огурцов.
Лимонная кислота образуется в мышцах, при анаэробном
окислении глюкозы.
Для винной кислоты существует 4 энантиомера, так как n = 4.
Слайд 38
К изомерам не относится обладание оптической активностью.
Энантиомеры отличаются
по физическим свойствам: D(+) винные кислоты плохо растворимы в
воде.
Энантиомерию можно разделить:
1. Кристаллизация – образование кристаллов;
2. Образование солей с оптически активными основаниями. Хинин, стрихнин образуют оптически активные соли, различающиеся по температурам плавления, растворимости, величине оптической активности.
3. Хроматография – оптически активные ионообменные полимеры.
Реакционная способность.
Диссоциация в растворе, кислотность оксикислот выше, чем у карбоновых кислот, что связано с отрицательным индуктивным эффектом гидрокси-группы.
Соли оксикислот, образующиеся при взаимодействии с металлами, оксидами металлов и гидроксидами металлов, имеют тривиальные названия:
молочная кислота - лактаты,
лимонная кислота – цитраты,
винная кислота – тартраты.
Слайд 42
Отношение к нагреванию:
декарбоксилирование и дегидратация
Слайд 46
Реакции α-оксикислот:
Реакции β-оксикислот:
Реакции γ-оксикислот:
Слайд 51
Отношение к нагреванию
Реакции ацетоуксусной кислоты
Слайд 54
Синтез на основе ацетоуксуного эфира моно- и дикарбоновых
кислот.
Свойства эфира:
Слайд 55
Синтез монокислот и монокетонов:
Слайд 56
д) Синтез дикарбоновых кислот и дикетонов:
Слайд 57
Образование сложных эфиров
L-карнитина с высшими жирными кислотами
L-карнитин
Образование нейрина
при воспалении и гниении белков
Сложный эфир
L- карнитина
-HS- КоА
Слайд 58
Холин
Нейрин
Образование нейрина при воспалении и гниении белков
Слайд 59
Формулы важнейших кетокислот
2-оксоглутаровая кислота
Глиоксалевая кислота
Пировиноградная
кислота
Ацетоуксусная кислота
Щавелевоуксусная кислота
Слайд 60
Кето- енольная таутомерия кетокислот
Кето-форма
Енольная форма
Слайд 62
Последовательность реакций гидрокси- и оксокислот
Молочная кислота
Пировиноградная кислота
Уксусный альдегид
Альдоль
(3-гидрокси
масляная кислота)
Ацетоуксусная
кислота
Ацетон
Слайд 63
Образование ацетона при окислении спирта
Алкогольдегидрогеназа
Уксусный альдегид
Альдоль
Ацетоуксусная
кислота
Ацетон
Йодоформная проба на ацетон
Слайд 64
Образование ацетоуксусной кислоты и ацетона при метаболизме жирных
кислот
Слайд 65
Превращение пировиноградной кислоты в присутствии концентрированной и разбавленной
серной кислоты
разбавленная
Концентрированная
Слайд 66
Ароматические гетерофункциональные соединения
П-аминофенол
ПАБК
Салициловая
кислота
П-сульфо-
салициловая кислота
Сульфаниловая
кислота
Слайд 67
Синтез фенацетина
п.-нитрозо фенол
П.-нитрофенол
Фенацетин
N-ацетил
п.-амино-
фенол
Слайд 68
Синтез п-аминобензойной кислоты
ПАБК – п.-аминобензойная кислота
Новокаин
Слайд 69
Фолевая кислота и ее производные
Слайд 70
Антибиотики – антиметаболиты фолевой кислоты
Норсульфазол
Сульфазин
Слайд 71
СИНТЕЗ СУЛЬФАНИЛАМИДНЫХ
ПРОИЗВОДНЫХ
Слайд 73
Синтез производных салициловой кислоты
Фенолят натрия
Метиловый эфир салициловой кислоты
Ацетилсалициловая
кислота