Презентация на тему Простые спектры 1Н ЯМР

спектре производного АУЭ

спектре тризамещённого бензола, принимая во внимание, ЭО атомов: S

каким соотношением интенсивностей содержит спектр 1Н ЯМР 4-метилпетнанон-2-ола-4. Укажите

какой области будет наблюдаться в спектрах следующих соединений: нитрометан,

Ответ: нитрометан (4.33); диметилмалонат (3.3, 3.7); пара-ксилол (6.9, 2.2)

сигналов в протонных спектрах ЯМР позволяет проводить групповое отнесение

спектр ацетоуксусного эфира (АУЭ)

сигналов в протонных спектрах ЯМР позволяет проводить групповое отнесение

сигналов в протонных спектрах ЯМР позволяет проводить групповое отнесение

спектре, пользуясь корреляционной таблицей и интегральными интенсивностями сигналов.

смесей
Задача 7.
В спектре 1Н ЯМР смеси бензола и циклогексана

Решение: сигнал при 7.2 м.д. относиться к бензолу, в состав которого входят 6 эквивалентных протонов. Сигнал при 1.42 м.д. принадлежит 12 протонам циклогексана. Получаем мольное отношение: PhH / С6Н12 = (60/6) / (36/12) = 10 / 3.

Задача 8.
При анализе 1Н ЯМР спектра смеси растворителей ацетон, хлористый метилен, хлороформ была получена следующая картина: химический сдвиг (интегральная интенсивность) = синглет 2.17 (30 H)/ синглет 7.27 (5 H)/ синглет 5.31 (4 H). Определите молярное соотношение компонентов в смеси.

Ответ: 5 : 2 : 5

Задача 9.
Определите молярное соотношение бензола, толуола и анизола в смеси, если 1Н ЯМР спектр содержит следующие сигналы мультиплет 6.8-7.2 (27 H), синглет 2.27 (3 H), синглет 3.75 (6 H).

Ответ: 2 : 1 : 2

соединений СxНyHetz по спектру 1Н ЯМР пользуясь корреляционными таблицами,

Задача 10.
Соединение с брутто-формулой С2Н4Cl2 даёт в спектре 1Н ЯМР единственный синглет при 3.4 м.д. Какова его структура.

Ответ: 1,2-дихлорэтан (симметричен, все протоны магнитно-эквивалентны)

Задача 11.
Установите строение соединения с
брутто-формулой С13Н12
которое даёт в спектре 1Н ЯМР два
синглета и при 3.92 (2 H) и 7.08 (10 H) м.д.

строение соединения С13Н12, в спектре 1Н ЯМР два синглета

Ненасыщенностью считается любая двойная связь или цикл, присутствующие в молекуле. Например, для ацетилена число ненасыщенности равно 2, для циклопентана – 1, для бензола – 4, для бицикло[2.2.1]гептадиена – 4, для 1,4-диоксана – 1.

Число ненасыщенности (ЧН) соединения с
известной брутто-формулой CXHYNZOW
определяется по формуле: ЧН = X – 1/2Y + 1/2Z + 0W + 1.
Здесь X – количество атомов углерода
или любого другого 4-х валентного элемента,
Y – число протонов
или любого другого одновалентного элемента,
Z – число атомов азота
или другого 3-х валентного элемента,
W – количество атомов кислорода
или другого двухвалентного элемента.

Следовательно, по известной ЧН = 13 – ½  12 + 1 = 8.
брутто-формуле соединения можно вычислить
суммарное количество кратных связей
и циклов в молекуле.

Ответ: дифенилметан

строение соединения с брутто-формулой С4Н10O2, спектр 1Н ЯМР которого

Ответ:
диметиловый эфир этиленгликоля

в предыдущих задачах интегрирование проводилось, согласуясь с общим количеством

Ответ:
терефталевый альдегид

Установите строение соединения
с брутто-формулой С8Н6O2,
спектр 1Н ЯМР которого приведён слева.

элементов симметрии)
Задача 14.
Сопоставьте структуры 1,2-, 1,3- и 1,4-диметокситетраметилбензолов приведённым

Ответ:1 – орто-, 2 – мета-, 3 – пара-диметокситетраметилбензолы (обратите внимание на элементы симметрии, присутствующие в изомерах)

Установите строение углеводорода с брутто-формулой С8Н10
Ответ: пара-ксилол

Установите строение углеводорода с брутто-формулой С8Н10 (мультиплетность неважна)
Ответ: этилбензол

Установите строение углеводорода, спектр 1Н ЯМР которого приведён ниже.

Ответ: C7H18OSi, триметилсилилтретбутиловый эфир

Установите строение вещества с брутто-формулой С4Н11NO
Ответ: С4Н11NO, метоксиметилдиметиламин

симметрии)
Задача 19 Установите строение углеводорода с брутто-формулой С5Н12
Ответ: 2,2-диметилпропан

Установите строение вещества с брутто-формулой С5Н10O2
Ответ: С5Н10O2, 2-метокси-2-метилпропаналь (следует

Установите строение галогенопроизводного с брутто-формулой С10Н13Br, спектр 1Н ЯМР

Ответ: 2-бром-2-метил-1-фенилпропан (изомерный 2-метил-2-фенил-1-бромпропан не окисляется до бензойной кислоты)

Установите строение углеводорода, который образуется из антрацена при восстановлении

Ответ:
9,10-дигидроантрацен

При окислении углеводорода С6Н12 бихроматом калия образуется соединение, спектр

Ответ:
исходное - 2,3-диметилбутен-2, продукт - ацетон

Установите строение соединения с брутто-формулой С3Н6O2
Ответ:
С3Н6O2 – метиловый

Установите строение соединения с брутто-формулой С5Н8O2
Ответ:
С5Н8O2, метиловый эфир

Установите строение соединения с брутто-формулой С7Н9N, спектр 1Н ЯМР

Ответ: С7Н9N, бензиламин

Соединение С5Н8О3 имеет спектр 1Н ЯМР представленный на спектре.

Ответ:
С5Н8О3, метилацетилацетат

Соединение С9Н16О4 имеет спектр 1Н ЯМР представленный на спектре.

Ответ:
С9Н16О4, диметиловый эфир 3,3-диметилпентандиовой кислоты

Соединение С5Н6О2 имеет спектр 1Н ЯМР представленный на спектре.

Ответ:
пропаргилацетат

Установите структуру основного продукта взаимодействия 2,2-диметилпропанола-1 с 20%-ой серной

Ответ: 2-метилбутанол-2

Установите структуру соединения С4H4O2 по спектру 1Н ЯМР.
Ответ:

Установите структуру одного из продуктов (С5H7O2Br) взаимодействия непредельного соединения

Ответ: метиловый эфир 3-бромбут-2-еновой кислоты