Презентация на тему Алкан

алканов
4. Изомерия в ряду алканов
5. Получение алканов из природных

источников
6. Синтез алканов
7. Физические свойства алканов
8. Химические свойства алканов

которых атомы углерода соединены друг с другом одинарными связями,

а остальные свободные валентности насыщены атомами водорода.

"парафины" – от лат. parrum affinis – малоактивный

Гомологический ряд – группа родственных органических соединений,
отвечающих одной общей формуле и содержащих общие структурные
элементы, но отличающихся между собой на одну или несколько
метиленовых групп (СН2).

1. Гомологический ряд алканов

CnH2n+2

Общая формула алканов

союз химии
Название алкана оканчивается на –ан.
Выбирается самая длинная

неразветвленная цепь атомов углерода;
соединенные с ней алкильные группы рассматриваются как заместители.

3. Атомы углерода основной цепи нумеруются последовательно с того ее конца, который дает
заместителю наименьший номер.

4. Название заместителей перечисляют в алфавитном порядке, указывая перед названием номер атома, у которого расположен заместитель. Название всему соединению дает самая длинная углеводородная цепь.

2,3-диметилгексан

Классификация атомов углерода:

Первичный (10) - связан только с одним углеродным атомом;
Вторичный (20) - связан с двумя атомами углерода;
Третичный (30) – связан с тремя атомами углерода.

названия:
Изопропил
(iPr)
Изобутил (iBu)
Изопентил
(Изоамил)
втор-Бутил
(sBu)
Неопентил
трет-Бутил
(tBu)
трет-Пентил

Ньюмена
заторможенная
конформация
(более устойчивая)
Свободное вращение вокруг С-С-связи
заслоненная
конформация
заторможенная
конформация

имеющих

одинаковый качественный и количественный состав, но различающихся по химическим и физическим свойствам вследствие неодинакового расположения атомов (атомных группировок) в молекуле или их ориентации в пространстве.

Изомеры – соединения, отвечающие одной молекулярной формуле, но
различающиеся между собой по строению

Изомерия углеродного скелета

Конформационная изомерия

Изомеры имеют разные физические свойства, но сходное химическое поведение

газ)
6000C >C70
C20 - C70

 
2700C
C20 – C50
1700C
C14 – C20
1200C
C10 –

C16

700C
C5 – C10

200C
C5 – C9

C1 – C4

газы

гудрон

топливо

масла, воски

дизельное топливо

керосин

бензин

сырье для тонкой химии

циклоалканов
6.Синтез алканов
Реакции, не сопровождающиеся изменением числа углеродных атомов в

молекуле:

б) Восстановление алкилгалогенидов

в) Реакция металлорганических соединений с водой:

г) Восстановление карбонильных соединений. Реакция Кижнера-Вольфа

карбонильное
соединение

алкан

[H]: Zn/HCl, Zn(Hg)/HCl, HI

нефти
Кре́кинг (англ. cracking, расщепление) — высокотемпературная переработка нефти

с целью получения продуктов меньшей молекулярной массы (моторных топлив, смазочных масел и т. п.).

Владимир Григорьевич
Шухов

Первая в мире промышленная установка непрерывного термического крекинга нефти была запатентована инженером В.Г.Шуховым и его помощником С.П.Гавриловым в 1891 году
(патент Российской империи № 12926 от 27 ноября 1891 года).
Научные и инженерные решения В.Г. Шухова повторены У. Бартоном при сооружении первой промышленной установки в США в 1915-1918 годах.
Первые отечественные промышленные установки крекинга построены В.Г.Шуховым в 1934 году на заводе "Советский крекинг" в Баку.

Из получаемых алканов особенно ценны
пропан, бутан, изобутан и изопентан

а) Сплавление солей одноосновных карбоновых кислот с щелочами:

натриевая соль
карбоновой
кислоты

алкан

кислот (метод Кольбе (1849г.)
б)     Реакция Вюрца
2CH3–CH2Br(бромистый этил) + 2Na

→ CH3–CH2–CH2–CH3(бутан) + 2NaBr 

а) Метод Фишера-Тропша (синтез из окиси углерода)

Cырье для производства бензинов (алканы нормальные парафины с примесью разветвленных).

nCO + 2(n+1)H2 → CnH2n+2 + nH2O

R· + R· → R-R

2CH3Li + CuI → CH3CuLi + LiI

2CH3CuLi + CH3CH2I → CH3CH2CH3

алкан

гомологического ряда алканов –
газы, C5–C17 – жидкости, а

начиная с C18 – твердые вещества. Температуры
плавления и кипения алканов их плотности увеличиваются с ростом моле-
кулярной массы. Все алканы легче воды, в ней не растворимы, однако раст-
воримы в неполярных растворителях (бензол) и сами являются хорошими
растворителями.

замещение (SR)
Радикальное галогенирование алканов
Механизм радикального замещения
Инициирование цепи
Рост цепи
Обрыв цепи

быстрее превращается в продукт