Презентация на тему Азотсодержащие гетероциклические соединения пиррол

перегонки костей) и в небольшом количестве в каменноугольной смоле

(Рунге, 1834 г.).
Строение его установлено А. Байером в 1870 г.

Пиррол- важнейший представитель пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом. Он является родоначальником важных природных соединений, к которым принадлежат гем 
(компонент гемоглобина крови) и хлорофилл.
 

слабовыраженные кислотные свойства:
а) со щелочными Ме (К, Nа)


б)КОН (

)

в молекулу пиррола

замещения. Заместители занимают
положение
В кислой среде пиррол неустойчив: сильные минеральные

кислоты могут «вытащить» электронную пару из пиррольного кольца, ароматичность нарушается и пиррол превращается в неустойчивое диеновое соединения, происходит «осмоление». Такая боязнь кислот называется «ацидофобностью»

ацетилнитрат (ангидрид уксусной и азотной кислот)



Сульфирование: комплекс пиридина с

оксидом серы (VI)

настолько легко, гораздо легче, чем у бензола, что, если

специальным образом не контролировать течение реакции, образуются исключительно стабильные тетрагалогенопроизводные. Попытки провести моногалогенирование простых алкилпирролов оказались безуспешными, поскольку при этом образуются чрезвычайно реакционноспособные пиррилалкилгалогениды - продукты галогенирования боковой цепи.

вторичный амин:

Так как электронная пара «вышла» из пиррольного кольца,

то пирролидин является сильным основанием:растворим в воде и взаимодействует с кислотами.

окисляются даже кислородом воздуха. В зависимости от условий окисление

может проходить с разрывом гетероциклического ядра и образованием пиррольной полимерных смолы. При окислении пиррола хромовой кислотой образуется имид малеиновой кислоты.