Слайд 6
Образование электрофильных частиц
Слайд 7
Нитрование ароматических соединений
Х - электронодонорный заместитель: мягкие
нитрующие агенты (смесь HNO3 + CH3COOH, ацетилнитрат CH3COONO2, разбавленная
HNO3) при пониженной температуре
Слайд 8
Нитрование ароматических соединений
Х - электроноакцепторный заместитель: более
жесткие условия - нитрующая смесь с малым содержанием воды
(HNO3 + H2SO4) и повышенная температура
Слайд 12
Амбидентные нуклеофилы
Нитрит-ион относится к амбидентным анионам, т. е.
таким, которые имеют по два нуклеофильных центра
-O2N:
Слайд 13
Физические свойства
Нитроарены
Жидкие или твердые вещества желтого цвета
Они тяжелее
воды и не растворимы в ней
Имеют острый запах и
высокотоксичны, особенно нитробензол
Слайд 15
Термодинамическая неустойчивость нитросоединений
СН3NO2→
1/2 N2 + CO2 +
3/2 H2
Молярная теплота разложения нитрометана около 270 кДж/моль
Слайд 16
Термодинамическая неустойчивость нитросоединений
Значительная энергия и большая скорость такого
процесса послужили основой для практического применения нитросоединений в качестве
взрывчатых веществ
Слайд 19
Восстановление в присутствии щелочи
Слайд 25
Нитрование нитробензола
Мета 93%
Орто 6%
Пара 1%
Слайд 27
SNAr
нуклеофуги - уходящие частицы:
Hal-, RO-, NO2- и
др.