Что такое findslide.org?

FindSlide.org - это сайт презентаций, докладов, шаблонов в формате PowerPoint.


Для правообладателей

Обратная связь

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Яндекс.Метрика

Презентация на тему Основы органической химии. Кислородсодержащие органические соединения

Содержание

Кислородсодержащие органические соединенияизвестно большое число органических соединений, в состав которых наряду с углеродом и водородом входит кислород. атом кислорода содержится в различных функциональных группах, определяющих принадлежность соединения к определенному классу. 02.05.2016
Основы органической химииКислородсодержащие органические соединения E-mail: irkrav66@gmail.comлектор:  проф. Рохин Александр Кислородсодержащие органические соединенияизвестно большое число органических соединений, в состав которых наряду с Основные кислородсодержащие соединения02.05.2016 Функциональные группыHO–R–CHO - гидроксиальдегидыHO–R–CO–R’ - гидроксикетоныHO–R–COOH - гидроксикислотыROR’ - простые эфирыRCOOR’ - Строение кислородаКислород – элемент VI А группы 2-го периода периодической системы; порядковый sp3-состояниеСоединения, содержащие атом кислорода в sp3-гибридизованном состоянии:02.05.2016 sp2-состояниеsp2-Гибридизованный атом кислорода присутствует в соединениях с карбонильной группой С=О02.05.2016 sp2-состояниеКроме того, кислород в sp2-состоянии может быть и в группах ОН или Гидроксисоединения вещества, содержащие одну или более гидроксильных групп –ОН, связанных с углеводородным Спирты Спирты - соединения алифатического ряда, содержащие одну или несколько гидроксильных групп. Классификация спиртов1.По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на одноатомные (одна группа -ОН), Классификация спиртов2.В зависимости от того, с каким атомом углерода связана гидроксигруппа, различают Классификация спиртов3. По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты подразделяются на: Номенклатура спиртовСистематические названия даются по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и Номенклатура спиртовНумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи:02.05.2016 Номенклатура спиртовВ многоатомных спиртах положение и число ОН-групп указывают суффиксами диол, триол и цифрами:02.05.2016 Номенклатура спиртовРадикально-функциональная номенклатура ИЮПАК, наличие функциональной группы отражают не суффиксом, а названием Номенклатура спиртовНазвания спиртов производят от названий радикалов с добавления слова спирт: 02.05.2016 Назовите следующие спирты:CH3—OHCH3—CH2— OHCH3—CH2—CH2—OHCH3—CH2—CH2—CH2—OHCH3—CH2—CH2—CH2—CH2—OHCH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—OH02.05.2016 Структурная изомерия спиртов02.05.20161. изомерия положения ОН-группы (начиная с С3): Структурная изомерия спиртов02.05.20162. углеродного скелета (начиная с С4); формуле C4H9OH соответствует 4 структурных изомера): Структурная изомерия спиртов02.05.20163. межклассовая изомерия с простыми эфирами -    этиловый спирт СН3CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3): Пространственная изомерияДля спиртов с асиметрическим атомом характерна оптическая изомерия:02.05.2016 Фенолы гидроксисоединения, в молекулах которых ОН-группы связаны непосредственно с бензольным ядром:02.05.2016 Фенолы В зависимости от числа ОН-групп различают: одноатомные фенолы многоатомные. Среди многоатомных фенолов наиболее распространены двухатомные:02.05.2016 Номенклатура фенолов Одноатомные фенолы называются как производные от первого вещества этого ряда - фенола:02.05.2016 Номенклатура фенолов В названиях монозамещённых фенолов применяют приставки – орто, мета, пара, Номенклатура фенолов Для большинства многоатомных фенолов сохраняются тривиальные названия:02.05.2016 Структурная изомерия фенолов02.05.20161. Изомерия положения ОН-группы: Структурная изомерия фенолов02.05.20162. межклассовая изомерия алкилфенолов с простыми эфирами и ароматическими спиртами: Химические свойства спиртовСледствием полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар электронов на Химические свойства спиртовПоэтому даже низшие спирты - жидкости с относительно высокой температурой Химические свойства спиртовВ химических реакциях возможно разрушение: С–ОН с отщеплением ОН-группы О–Н Химические свойства спиртовПри разрыве связи О–Н с отщеплением протона Н+ проявляются кислотные Химические свойства спиртовК наиболее характерным реакциям с разрывом связи О–Н, относятся: реакции Химические свойства спиртовЛегкость этих реакций и строение образующихся продуктов зависят от строения Химические свойства феноловФенолы в большинстве реакциий по связи О-Н активнее спиртов, эта Химические свойства спиртовОдноатомные спирты реагируют с активными металлами (Na, K,Mg, Al), образуя Химические свойства спиртовАлкоголяты под действием воды полностью гидролизуются :  C2H5OК + Химические свойства спиртовМногоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин и т.п.) вследствие взаимного влияния атомов Химические свойства спиртовМногоатомные спирты, в отличие от одноатомных, взаимодействуют с раствором гидроксида Химические свойства феноловФенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода.Фенолы реагируют Образование сложных эфировСпирты вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами, образуя Образование сложных эфировНазвание сложного эфира образуется от углеводородного радикала:Реакционная способность одноатомных спиртов Химические свойства феноловФенолы не образуют сложные эфиры в реакциях с кислотами. Для Простые эфиры Простыми эфирами называют органические вещества, молекулы которых состоят из углеводородных Простые эфиры Простые эфиры рассматриваются как производные спиртов. Названия этих соединений строятся Простые эфиры Симметричные простые эфиры R–O–R получают при межмолекулярной дегидратации спиртов: Реакцию Простые эфиры Эфиры несимметричного строения R–O–R' образуются при взаимодействии галогеноуглеводорода и алкоголята Простые эфиры Простые эфиры получают также присоединением спиртов и фенолов к ненасыщенным Простые эфиры б) Присоединение к алкинам (образование виниловых эфиров):Механизм реакции – нуклеофильное Получение спиртов и феноловI. Метанол получают из синтез-газа над катализаторами (оксид Zn, Cr,Al): 02.05.2016 Получение спиртов и фенолов2. Этанол в промышленности получают несколькими способами:а) ферментативное брожение Получение спиртов и фенолов3. Гидратация алкенов: присоединение воды к несимметричным алкенам идет Получение спиртов и фенолов4. Щелочной гидролиз галогеноуглеводородов: 02.05.2016 Получение спиртов и фенолов5. Гликоли получают окислением алкенов щелочным раствором KMnO4 : 02.05.2016 Получение спиртов и фенолов6. восстановление альдегидов и кетонов: 02.05.2016 Получение спиртов и фенолов7. Кумольный способ получения фенола (СССР, 1949 г.). Преимущества Получение спиртов и фенолов8. фенолы и крезолы извлекают из каменноугольной смолы, которая Применение спиртовМетанол (метиловый спирт) CH3OH: производство формальдегидамуравьиной кислоты; растворитель. 02.05.2016 Применение спиртовЭтанол (этиловый спирт) С2Н5ОН: производство ацетальдегида, уксусной кислоты, бутадиена, простых и Применение спиртовЭтиленгликоль HOCH2–CH2OH: производство пластмасс; компонент антифризов; сырье в органическом синтезе02.05.2016 Применение спиртовГлицерин HOCH2–CH(OH)–CH2OH: фармацевтическая и парфюмерная промышленность; смягчитель кожи и тканей; производство взрывчатых веществ02.05.2016 Применение спиртовФенол C6H5OH: производство фенолформальдегидных смол; полупродукт в органическом синтезе02.05.2016 1.Контрольная работа02.05.2016Соединение CH3–CHOH–CH2–CH3 относится к классу:  Ответ 1 : алканов 2. Контрольная работа02.05.2016Дайте названия следующих спиртов, полученных из алканов: - бутан - 3.Контрольная работа02.05.2016Сколько первичных, вторичных и третичных спиртов приведено ниже?  CH3CH2OHC2H5C(CH3)CH2OH(CH3)3CCH2OH(CH3)3COHCH3CHOHC2H5CH3OH 4. Контрольная работа02.05.2016Какой вид химической связи определяет отсутствие среди гидроксисоединений газообразных веществ 5. Контрольная работа02.05.2016Какое вещество образуется при нагревании этилового спирта до температуры ниже 6. Контрольная работа02.05.2016Водород выделяется в реакции ...  Ответ 1: этанол + 7. Контрольная работа02.05.2016Нарисуйте структурные формулы и назовите следующие соединения:С2Н5-С6Н5СН3-С6Н4-СН3С2Н5-С6Н4-СН3ОН-С6Н4-ОН Свойства спиртовВзаимодействие спирта и натрияНапищите уравнения реакций.(видеоролик op3.exe в папке лабораторные опыты-кислородсодержащие соединения)02.05.2016 Свойства спиртовОбразование глицерата меди.Напишите уравнение реакции:(видеоролик ор2.exe в папке лабораторные -опыты кислородсодержащие соединения)02.05.2016
Слайды презентации

Слайд 2 Кислородсодержащие органические соединения
известно большое число органических соединений, в

Кислородсодержащие органические соединенияизвестно большое число органических соединений, в состав которых наряду

состав которых наряду с углеродом и водородом входит кислород.


атом кислорода содержится в различных функциональных группах, определяющих принадлежность соединения к определенному классу.

02.05.2016


Слайд 3 Основные кислородсодержащие соединения
02.05.2016

Основные кислородсодержащие соединения02.05.2016

Слайд 4 Функциональные группы
HO–R–CHO - гидроксиальдегиды
HO–R–CO–R’ - гидроксикетоны
HO–R–COOH - гидроксикислоты
ROR’

Функциональные группыHO–R–CHO - гидроксиальдегидыHO–R–CO–R’ - гидроксикетоныHO–R–COOH - гидроксикислотыROR’ - простые эфирыRCOOR’

- простые эфиры
RCOOR’ - сложные эфиры
RCONH2 - амиды
(RCO)2O -

ангидриды
RCOCl - хлорангидриды

02.05.2016


Слайд 5 Строение кислорода
Кислород – элемент VI А группы 2-го

Строение кислородаКислород – элемент VI А группы 2-го периода периодической системы;

периода периодической системы; порядковый номер 8; атомная масса 16;

электроотрицательность 3,5.
Электронная конфигурация в основном состоянии 1s22s22p4:

02.05.2016


Слайд 6 sp3-состояние
Соединения, содержащие атом кислорода в sp3-гибридизованном состоянии:







02.05.2016

sp3-состояниеСоединения, содержащие атом кислорода в sp3-гибридизованном состоянии:02.05.2016

Слайд 7 sp2-состояние
sp2-Гибридизованный атом кислорода присутствует в соединениях с карбонильной

sp2-состояниеsp2-Гибридизованный атом кислорода присутствует в соединениях с карбонильной группой С=О02.05.2016

группой С=О
02.05.2016


Слайд 8 sp2-состояние
Кроме того, кислород в sp2-состоянии может быть и

sp2-состояниеКроме того, кислород в sp2-состоянии может быть и в группах ОН

в группах ОН или ОR, если они связаны с

sp2-атомом С.
Например, в феноле:

02.05.2016


Слайд 9 Гидроксисоединения
вещества, содержащие одну или более гидроксильных групп

Гидроксисоединения вещества, содержащие одну или более гидроксильных групп –ОН, связанных с

–ОН, связанных с углеводородным радикалом:
спирты R–OH
фенолы

Ar–OH
R – алкил (алифатический радикал);  Ar – арил (ароматический радикал, радикал фенил -C6H5)

02.05.2016


Слайд 10 Спирты
Спирты - соединения алифатического ряда, содержащие одну

Спирты Спирты - соединения алифатического ряда, содержащие одну или несколько гидроксильных

или несколько гидроксильных групп.
Общая формула спиртов с одной

гидроксигруппой R–OH.

02.05.2016


Слайд 11 Классификация спиртов
1.По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на

Классификация спиртов1.По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на одноатомные (одна группа


одноатомные (одна группа -ОН),
многоатомные (две и более групп

-ОН).
Современное название многоатомных спиртов - полиолы (диолы, триолы и т.д):
двухатомный спирт – этиленгликоль (этандиол)
HO–СH2–CH2–OH
трехатомный спирт – глицерин (пропантриол-1,2,3)
HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH

02.05.2016


Слайд 12 Классификация спиртов
2.В зависимости от того, с каким атомом

Классификация спиртов2.В зависимости от того, с каким атомом углерода связана гидроксигруппа,

углерода связана гидроксигруппа, различают спирты
первичные   R–CH2–OH,
вторичные   R2CH–OH,


третичные   R3C–OH.


02.05.2016


Слайд 13 Классификация спиртов
3. По строению радикалов, связанных с атомом

Классификация спиртов3. По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты подразделяются

кислорода, спирты подразделяются на:
предельные, или алканолы (СH3CH2–OH)
непредельные,

или алкенолы (CH2=CH–CH2–OH)
ароматические (C6H5CH2–OH).


02.05.2016


Слайд 14 Номенклатура спиртов
Систематические названия даются по названию углеводорода с

Номенклатура спиртовСистематические названия даются по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол

добавлением суффикса -ол и цифры, указывающей положение гидроксигруппы (если

это необходимо):

02.05.2016


Слайд 15 Номенклатура спиртов
Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца

Номенклатура спиртовНумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи:02.05.2016

цепи:
02.05.2016


Слайд 16 Номенклатура спиртов
В многоатомных спиртах положение и число ОН-групп

Номенклатура спиртовВ многоатомных спиртах положение и число ОН-групп указывают суффиксами диол, триол и цифрами:02.05.2016

указывают суффиксами диол, триол и цифрами:
02.05.2016


Слайд 17 Номенклатура спиртов
Радикально-функциональная номенклатура ИЮПАК, наличие функциональной группы отражают

Номенклатура спиртовРадикально-функциональная номенклатура ИЮПАК, наличие функциональной группы отражают не суффиксом, а

не суффиксом, а названием соответствующего класса соединений:
C2H5OH -

этиловый спирт; C2H5Cl - этилхлорид; CH3–O–C2H5 - метилэтиловый эфир; CH3–CO–CH=CH2 – метилвинилкетон.

02.05.2016


Слайд 18 Номенклатура спиртов
Названия спиртов производят от названий радикалов с

Номенклатура спиртовНазвания спиртов производят от названий радикалов с добавления слова спирт: 02.05.2016

добавления слова спирт:

02.05.2016


Слайд 19 Назовите следующие спирты:
CH3—OH
CH3—CH2— OH
CH3—CH2—CH2—OH
CH3—CH2—CH2—CH2—OH
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—OH
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—OH






02.05.2016

Назовите следующие спирты:CH3—OHCH3—CH2— OHCH3—CH2—CH2—OHCH3—CH2—CH2—CH2—OHCH3—CH2—CH2—CH2—CH2—OHCH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—OH02.05.2016

Слайд 20 Структурная изомерия спиртов
02.05.2016
1. изомерия положения ОН-группы (начиная с

Структурная изомерия спиртов02.05.20161. изомерия положения ОН-группы (начиная с С3):

С3):


Слайд 21 Структурная изомерия спиртов
02.05.2016
2. углеродного скелета (начиная с С4);

Структурная изомерия спиртов02.05.20162. углеродного скелета (начиная с С4); формуле C4H9OH соответствует 4 структурных изомера):

формуле C4H9OH соответствует 4 структурных изомера):


Слайд 22 Структурная изомерия спиртов
02.05.2016
3. межклассовая изомерия с простыми эфирами

Структурная изомерия спиртов02.05.20163. межклассовая изомерия с простыми эфирами -    этиловый спирт СН3CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3):

-    
этиловый спирт СН3CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3):


Слайд 23 Пространственная изомерия
Для спиртов с асиметрическим атомом характерна оптическая

Пространственная изомерияДля спиртов с асиметрическим атомом характерна оптическая изомерия:02.05.2016

изомерия:
02.05.2016


Слайд 24 Фенолы
гидроксисоединения, в молекулах которых ОН-группы связаны непосредственно

Фенолы гидроксисоединения, в молекулах которых ОН-группы связаны непосредственно с бензольным ядром:02.05.2016

с бензольным ядром:
02.05.2016


Слайд 25 Фенолы
В зависимости от числа ОН-групп различают:
одноатомные

Фенолы В зависимости от числа ОН-групп различают: одноатомные фенолы многоатомные. Среди многоатомных фенолов наиболее распространены двухатомные:02.05.2016

фенолы
многоатомные.
Среди многоатомных фенолов наиболее распространены двухатомные:
02.05.2016


Слайд 26 Номенклатура фенолов
Одноатомные фенолы называются как производные от

Номенклатура фенолов Одноатомные фенолы называются как производные от первого вещества этого ряда - фенола:02.05.2016

первого вещества этого ряда - фенола:
02.05.2016


Слайд 27 Номенклатура фенолов
В названиях монозамещённых фенолов применяют приставки

Номенклатура фенолов В названиях монозамещённых фенолов применяют приставки – орто, мета,

– орто, мета, пара, а сами фенолы называют крезолами:
02.05.2016


Слайд 28 Номенклатура фенолов
Для большинства многоатомных фенолов сохраняются тривиальные

Номенклатура фенолов Для большинства многоатомных фенолов сохраняются тривиальные названия:02.05.2016

названия:
02.05.2016


Слайд 29 Структурная изомерия фенолов
02.05.2016
1. Изомерия положения ОН-группы:

Структурная изомерия фенолов02.05.20161. Изомерия положения ОН-группы:

Слайд 30 Структурная изомерия фенолов
02.05.2016
2. межклассовая изомерия алкилфенолов с простыми

Структурная изомерия фенолов02.05.20162. межклассовая изомерия алкилфенолов с простыми эфирами и ароматическими спиртами:

эфирами и ароматическими спиртами:


Слайд 31 Химические свойства спиртов
Следствием полярности связи О–Н и наличия

Химические свойства спиртовСледствием полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар электронов

неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность гидроксисоединений

к образованию водородных связей:

02.05.2016


Слайд 32 Химические свойства спиртов
Поэтому даже низшие спирты - жидкости

Химические свойства спиртовПоэтому даже низшие спирты - жидкости с относительно высокой

с относительно высокой температурой кипения
При переходе от одноатомных к

многоатомным спиртам или фенолам температуры кипения и плавления резко возрастают:

02.05.2016


Слайд 33 Химические свойства спиртов
В химических реакциях возможно разрушение:
С–ОН

Химические свойства спиртовВ химических реакциях возможно разрушение: С–ОН с отщеплением ОН-группы

с отщеплением ОН-группы
О–Н с отщеплением водорода.
Это могут быть

реакции замещения, или реакция отщепления (элиминирования),
Полярный характер связей С–О и О–Н способствует протеканию реакций по ионному механизму.

02.05.2016


Слайд 34 Химические свойства спиртов
При разрыве связи О–Н с отщеплением

Химические свойства спиртовПри разрыве связи О–Н с отщеплением протона Н+ проявляются

протона Н+ проявляются кислотные свойства гидроксисоединения, а при разрыве

связи С–О - свойства основания и нуклеофильного реагента:

02.05.2016


Слайд 35 Химические свойства спиртов
К наиболее характерным реакциям с разрывом

Химические свойства спиртовК наиболее характерным реакциям с разрывом связи О–Н, относятся:

связи О–Н, относятся:
реакции замещения атома водорода на металл

(кислотные свойства);
реакции замещения атома водорода на остаток кислоты (образование сложных эфиров);
реакции отщепления водорода при окислении и дегидрировании.

02.05.2016


Слайд 36 Химические свойства спиртов
Легкость этих реакций и строение образующихся

Химические свойства спиртовЛегкость этих реакций и строение образующихся продуктов зависят от

продуктов зависят от строения углеводородного радикала и взаимного влияния

атомов.
Реакционная способность одноатомных спиртов в реакциях по связи О–Н:
CH3OH > первичные > вторичные > третичные.

02.05.2016


Слайд 37 Химические свойства фенолов
Фенолы в большинстве реакциий по связи

Химические свойства феноловФенолы в большинстве реакциий по связи О-Н активнее спиртов,

О-Н активнее спиртов,
эта связь более полярна за счет

смещения электронной плотности от атома кислорода в сторону бензольного кольца (участие неподеленной электронной пары атома кислорода в системе π-сопряжения).

02.05.2016


Слайд 38 Химические свойства спиртов
Одноатомные спирты реагируют с активными металлами

Химические свойства спиртовОдноатомные спирты реагируют с активными металлами (Na, K,Mg, Al),

(Na, K,Mg, Al), образуя соли - алкоголяты (алкоксиды):
2R–OH +

2Na → 2RO–Na+ + H2
2C2H5OH + 2K → 2C2H5O–K+ + H2

02.05.2016


Слайд 39 Химические свойства спиртов
Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются

Химические свойства спиртовАлкоголяты под действием воды полностью гидролизуются : C2H5OК +

:
C2H5OК + H2O → C2H5OH + КOH
Спирты

– более слабые кислоты, чем вода, поэтому при взаимодействии спиртов со щелочами алкоголяты практически не образуются.

02.05.2016


Слайд 40 Химические свойства спиртов
Многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин и т.п.)

Химические свойства спиртовМногоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин и т.п.) вследствие взаимного влияния

вследствие взаимного влияния атомов (-I-эффект ОН-групп) являются более сильными

кислотами, чем одноатомные спирты.
Они образуют соли не только в реакциях с активными металлами, но и под действием их гидроксидов.

02.05.2016


Слайд 41 Химические свойства спиртов
Многоатомные спирты, в отличие от одноатомных,

Химические свойства спиртовМногоатомные спирты, в отличие от одноатомных, взаимодействуют с раствором

взаимодействуют с раствором гидроксида меди (II), образуя комплексные соединения,

окрашивающие раствор в ярко-синий цвет (качественная реакция):

02.05.2016


Слайд 42 Химические свойства фенолов
Фенолы являются более сильными кислотами, чем

Химические свойства феноловФенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода.Фенолы

спирты и вода.
Фенолы реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных

металлов, образуя соли – феноляты:.

02.05.2016


Слайд 43 Образование сложных эфиров
Спирты вступают в реакции с минеральными

Образование сложных эфировСпирты вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами,

и органическими кислотами, образуя сложные эфиры.
Реакция обратима (обратный

процесс – гидролиз сложных эфиров):

02.05.2016


Слайд 44 Образование сложных эфиров
Название сложного эфира образуется от углеводородного

Образование сложных эфировНазвание сложного эфира образуется от углеводородного радикала:Реакционная способность одноатомных

радикала:




Реакционная способность одноатомных спиртов в этих реакциях убывает от

первичных к третичным.

02.05.2016


Слайд 45 Химические свойства фенолов
Фенолы не образуют сложные эфиры в

Химические свойства феноловФенолы не образуют сложные эфиры в реакциях с кислотами.

реакциях с кислотами.
Для этого используются более реакционноспособные производные

кислот (ангидриды, хлорангидриды):

02.05.2016


Слайд 46 Простые эфиры
Простыми эфирами называют органические вещества, молекулы

Простые эфиры Простыми эфирами называют органические вещества, молекулы которых состоят из

которых состоят из углеводородных радикалов, соединенных атомом кислорода: R'–O–R",

где R' и R" - различные или одинаковые радикалы.

02.05.2016


Слайд 47 Простые эфиры
Простые эфиры рассматриваются как производные спиртов.

Простые эфиры Простые эфиры рассматриваются как производные спиртов. Названия этих соединений


Названия этих соединений строятся из названий радикалов (в порядке

возрастания молекулярной массы) и слова "эфир":
CH3OCH3 - диметиловый эфир;
C2H5OCH3 - метилэтиловый эфир.

02.05.2016


Слайд 48 Простые эфиры
Симметричные простые эфиры R–O–R получают при

Простые эфиры Симметричные простые эфиры R–O–R получают при межмолекулярной дегидратации спиртов:

межмолекулярной дегидратации спиртов:


Реакцию можно рассматривать как нуклеофильное замещение

группы HО– (в одной молекуле спирта) на группу RO– (от другой молекулы).

02.05.2016


Слайд 49 Простые эфиры
Эфиры несимметричного строения R–O–R' образуются при

Простые эфиры Эфиры несимметричного строения R–O–R' образуются при взаимодействии галогеноуглеводорода и

взаимодействии галогеноуглеводорода и алкоголята (синтез Вильямсона):


В этой реакции происходит

нуклеофильное замещение галогена (Cl–) на алкоксигруппу (CH3O–).

02.05.2016


Слайд 50 Простые эфиры
Простые эфиры получают также присоединением спиртов

Простые эфиры Простые эфиры получают также присоединением спиртов и фенолов к

и фенолов к ненасыщенным углеводородам.
а) Присоединение к алкенам:
02.05.2016


Слайд 51 Простые эфиры
б) Присоединение к алкинам (образование виниловых

Простые эфиры б) Присоединение к алкинам (образование виниловых эфиров):Механизм реакции –

эфиров):



Механизм реакции – нуклеофильное присоединение по тройной связи. Нуклеофил

– феноксид-анион ArO– (или алкоксид-анион RO–), образующийся из фенола (или спирта) под действием щелочи.

02.05.2016


Слайд 52 Получение спиртов и фенолов
I. Метанол получают из синтез-газа

Получение спиртов и феноловI. Метанол получают из синтез-газа над катализаторами (оксид Zn, Cr,Al): 02.05.2016

над катализаторами (оксид Zn, Cr,Al):


02.05.2016


Слайд 53 Получение спиртов и фенолов
2. Этанол в промышленности получают

Получение спиртов и фенолов2. Этанол в промышленности получают несколькими способами:а) ферментативное

несколькими способами:
а) ферментативное брожение глюкозы (пищевой спирт):
б)

гидролиз древесины и последующее её сбраживание (гидролизный спирт)
в) гидратация этилена (синтетический спирт):

02.05.2016


Слайд 54 Получение спиртов и фенолов
3. Гидратация алкенов: присоединение воды

Получение спиртов и фенолов3. Гидратация алкенов: присоединение воды к несимметричным алкенам

к несимметричным алкенам идет по правилу Марковникова с образованием

вторичных и третичных спиртов:


02.05.2016


Слайд 55 Получение спиртов и фенолов
4. Щелочной гидролиз галогеноуглеводородов:


02.05.2016

Получение спиртов и фенолов4. Щелочной гидролиз галогеноуглеводородов: 02.05.2016

Слайд 56 Получение спиртов и фенолов
5. Гликоли получают окислением алкенов

Получение спиртов и фенолов5. Гликоли получают окислением алкенов щелочным раствором KMnO4 : 02.05.2016

щелочным раствором KMnO4 :


02.05.2016


Слайд 57 Получение спиртов и фенолов
6. восстановление альдегидов и кетонов:

Получение спиртов и фенолов6. восстановление альдегидов и кетонов: 02.05.2016




02.05.2016


Слайд 58 Получение спиртов и фенолов
7. Кумольный способ получения фенола

Получение спиртов и фенолов7. Кумольный способ получения фенола (СССР, 1949 г.).

(СССР, 1949 г.).
Преимущества метода: безотходная технология (выход полезных

продуктов > 99%) и экономичность:


02.05.2016


Слайд 59 Получение спиртов и фенолов
8. фенолы и крезолы извлекают

Получение спиртов и фенолов8. фенолы и крезолы извлекают из каменноугольной смолы,

из каменноугольной смолы, которая образуется при получении кокса и

полукокса для металлургической промышленности


02.05.2016


Слайд 60 Применение спиртов
Метанол (метиловый спирт) CH3OH:
производство формальдегида
муравьиной кислоты;

Применение спиртовМетанол (метиловый спирт) CH3OH: производство формальдегидамуравьиной кислоты; растворитель. 02.05.2016


растворитель.
02.05.2016


Слайд 61 Применение спиртов
Этанол (этиловый спирт) С2Н5ОН:
производство ацетальдегида, уксусной

Применение спиртовЭтанол (этиловый спирт) С2Н5ОН: производство ацетальдегида, уксусной кислоты, бутадиена, простых

кислоты, бутадиена, простых и сложных эфиров;
растворитель для красителей,

лекарственных и парфюмерных средств;
производство ликеро-водочных изделий;
дезинфицирующее средство в медицине;
горючее для двигателей, добавка к моторным топливам

02.05.2016


Слайд 62 Применение спиртов
Этиленгликоль HOCH2–CH2OH:
производство пластмасс;
компонент антифризов;
сырье

Применение спиртовЭтиленгликоль HOCH2–CH2OH: производство пластмасс; компонент антифризов; сырье в органическом синтезе02.05.2016

в органическом синтезе
02.05.2016


Слайд 63 Применение спиртов
Глицерин HOCH2–CH(OH)–CH2OH:
фармацевтическая и парфюмерная промышленность;
смягчитель

Применение спиртовГлицерин HOCH2–CH(OH)–CH2OH: фармацевтическая и парфюмерная промышленность; смягчитель кожи и тканей; производство взрывчатых веществ02.05.2016

кожи и тканей;
производство взрывчатых веществ
02.05.2016


Слайд 64 Применение спиртов
Фенол C6H5OH:
производство фенолформальдегидных смол;
полупродукт в

Применение спиртовФенол C6H5OH: производство фенолформальдегидных смол; полупродукт в органическом синтезе02.05.2016

органическом синтезе
02.05.2016


Слайд 65 1.Контрольная работа
02.05.2016
Соединение CH3–CHOH–CH2–CH3 относится к классу:
Ответ 1

1.Контрольная работа02.05.2016Соединение CH3–CHOH–CH2–CH3 относится к классу: Ответ 1 : алканов Ответ

: алканов Ответ 2 : алкенов Ответ 3 :

алканолов Ответ 4 : фенолов Ответ 5 : алкандиолов :


Слайд 66 2. Контрольная работа
02.05.2016
Дайте названия следующих спиртов, полученных из

2. Контрольная работа02.05.2016Дайте названия следующих спиртов, полученных из алканов: - бутан

алканов:
- бутан
- гептан
- октан
- пропан

- пентан
- гексан

Слайд 67 3.Контрольная работа
02.05.2016
Сколько первичных, вторичных и третичных спиртов приведено

3.Контрольная работа02.05.2016Сколько первичных, вторичных и третичных спиртов приведено ниже? CH3CH2OHC2H5C(CH3)CH2OH(CH3)3CCH2OH(CH3)3COHCH3CHOHC2H5CH3OH

ниже? CH3CH2OH
C2H5C(CH3)CH2OH
(CH3)3CCH2OH
(CH3)3COH
CH3CHOHC2H5
CH3OH


Слайд 68 4. Контрольная работа
02.05.2016
Какой вид химической связи определяет отсутствие

4. Контрольная работа02.05.2016Какой вид химической связи определяет отсутствие среди гидроксисоединений газообразных

среди гидроксисоединений газообразных веществ (при обычных условиях)? Ответ 1: ионная

Ответ 2: ковалентная Ответ 3: донорно-акцепторная Ответ 4: водородная


Слайд 69 5. Контрольная работа
02.05.2016
Какое вещество образуется при нагревании этилового

5. Контрольная работа02.05.2016Какое вещество образуется при нагревании этилового спирта до температуры

спирта до температуры ниже 140°С в присутствии концентрированной серной

кислоты? Ответ 1: уксусный альдегид Ответ 2: диметиловый эфир Ответ 3: этилен Ответ 4: ацетон

Слайд 70 6. Контрольная работа
02.05.2016
Водород выделяется в реакции ... Ответ 1:

6. Контрольная работа02.05.2016Водород выделяется в реакции ... Ответ 1: этанол +

этанол + уксусная кислота Ответ 2: этанол + Na

металлический Ответ 3: этанол + водный раствор NaOH Ответ 4: этанол + уксусный альдегид

Слайд 71 7. Контрольная работа
02.05.2016
Нарисуйте структурные формулы и назовите следующие

7. Контрольная работа02.05.2016Нарисуйте структурные формулы и назовите следующие соединения:С2Н5-С6Н5СН3-С6Н4-СН3С2Н5-С6Н4-СН3ОН-С6Н4-ОН

соединения:

С2Н5-С6Н5
СН3-С6Н4-СН3
С2Н5-С6Н4-СН3
ОН-С6Н4-ОН




Слайд 72 Свойства спиртов
Взаимодействие спирта и натрия




Напищите уравнения реакций.
(видеоролик op3.exe

Свойства спиртовВзаимодействие спирта и натрияНапищите уравнения реакций.(видеоролик op3.exe в папке лабораторные опыты-кислородсодержащие соединения)02.05.2016

в папке лабораторные опыты-кислородсодержащие соединения)
02.05.2016


  • Имя файла: osnovy-organicheskoy-himii-kislorodsoderzhashchie-organicheskie-soedineniya.pptx
  • Количество просмотров: 137
  • Количество скачиваний: 0