Что такое findslide.org?

FindSlide.org - это сайт презентаций, докладов, шаблонов в формате PowerPoint.


Для правообладателей

Обратная связь

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Яндекс.Метрика

Презентация на тему АЛЬДЕГИДЫ, КЕТОНЫ

Содержание

I. Общая характеристика альдегидов и кетонов.   Карбонильные соединения (оксосоединения) – это соединения, содержащие карбонильную \группу С═О. /
Лекция №11. ТЕМА: АЛЬДЕГИДЫ, КЕТОНЫ. http://prezentacija.biz I. Общая характеристика альдегидов и кетонов.   Карбонильные соединения (оксосоединения) – это Оксосоединения делятся на две группы: 2.  Кетоны – соединения, содержащие карбонильную Кетоны – это соединения, содержащие в своем составе кетонную группу. Альдегиды и II. Алициклические О III. Ароматические         О Кетоны бывают: II. Номенклатура.  Номерацию начинают в альдегидах с альдегидной группы. Название Кетоны начинают номеровать с того конца, к которому ближе кетонная группа, называют Гомологический ряд альдегидов:        О Способы получения. д) ацилирование аренов: HCl 2. Из дигалогенопроизводных: 3. Получение из спиртов:    I. Окисление спиртов: б) Окисление вторичных спиртов: б) Вторичных спиртов: III.  Окисление спирта оксидом меди (II): IV. Химические свойства.I. Для альдегидов характерны реакции, протекающие по механизму нуклеофильного присоединения: Взаимодействие с цианидом натрия:     О 2.Взаимодействие с водой: 3.Взаимодействие со спиртами:Ацетали – соединения, содержащие при одном атоме углерода две алкоксильные O II.Окисление ( качественные реакции на альдегидную группу ):Реакция серебряного зеркала: 2.Окисление гидроксидом меди ( II ):CuSO4 + 2KOH III. Галогенирование:          О V. Взаимодействие с пятихлористым фосфором и   тионилхлоридом: VI. Восстановление альдегидов до спиртов: V. Применение. При длительном стоянии ацетальдегид легко полимеризуется, переходя в тримерпараальдегид . Йодоформная проба:
Слайды презентации

Слайд 2 I. Общая характеристика альдегидов и кетонов.  
Карбонильные соединения (оксосоединения)

I. Общая характеристика альдегидов и кетонов.   Карбонильные соединения (оксосоединения) –

– это соединения, содержащие карбонильную

\
группу С═О.
/


Слайд 3 Оксосоединения делятся на две группы:

Оксосоединения делятся на две группы:

O // 1.Альдегиды – соединения, содержащие альдегидную групп—С . \ H

Им можно дать и такое определение: « Это соединения, содержащие карбонильную группу, связанную с атомом водорода и углеводородным радикалом».
 
O
//
R—C общая формула альдегидов.
\
H


Слайд 4 2. Кетоны – соединения, содержащие карбонильную

2. Кетоны – соединения, содержащие карбонильную

\ группу

С═О, связанную с двумя / углеводородными радикалами.

\
Группу С ═ О называют также кетонной группой
/


Слайд 5 Кетоны – это соединения, содержащие в своем составе

Кетоны – это соединения, содержащие в своем составе кетонную группу. Альдегиды

кетонную группу. Альдегиды и кетоны бывают:

О О
// ║
I. Алифатические СН3 —С , СН3—С—СН3
\ пропанон – 2
Н
диметилкетон ( ацетон )
этаналь

Слайд 6
II. Алициклические
О

II. Алициклические О

О

// //
— С —С
\ \
Н СН3

Циклогексанкарб альдегид метилциклогексилкетон


Слайд 7 III. Ароматические

III. Ароматические     О    //С6Н5—С

О

//
С6Н5—С , — С —
\ ║
Н О
бензальдегид

бензофенон


Слайд 8 Кетоны бывают:

Кетоны бывают:

O О
║ ║
I.Симметричные Н3С—С—СН3 R—C—R
 
II.Смешанные С6Н5—С—СН3 R—C—R1
║ ║
О O
ацетофенон

Слайд 9 II. Номенклатура.
Номерацию начинают в альдегидах с альдегидной

II. Номенклатура. Номерацию начинают в альдегидах с альдегидной группы. Название

группы. Название альдегидам дают с суффиксом – аль на

конце.
О
4 3 2 1 //
СН3—СН2—СН—С 2-метилбутаналь
│ \
СН3 Н


Слайд 10 Кетоны начинают номеровать с того конца, к которому

Кетоны начинают номеровать с того конца, к которому ближе кетонная группа,

ближе кетонная группа, называют с суффиксом – он на

конце.

СН3—С—СН2—СН3

О
бутанон – 2
метилэтилкетон


Слайд 11 Гомологический ряд альдегидов:

Гомологический ряд альдегидов:    О   //1.Н—С

О
//
1.Н—С

метаналь ( формальдегид, муравьиный альдегид,
\ 40% р-р называют – формалин ).
Н
О
//
2.СН3—С этаналь ( уксусный альдегид ).
\
Н

Слайд 12

О

О

//
3.СН3—СН2—С пропаналь ( пропионовый альдегид ).
\
Н
О
//
4. СН3—СН2—СН2—С бутаналь (масляный альдегид)
\
Н
О
//
5. СН3—(СН2)3—С пентаналь ( валериановый альдегид ).
\
Н

Слайд 13

О

О
//
6. СН3—СН—СН2—С изовалериановый альдегид
| \ 3 – метилбутаналь .
CH3 Н

III. Изомерия.
Для альдегидов характерна изомерия только углеродной цепи.
Для кетонов характерна изомерия:
1.Углеродной цепи.
2.Положения кетонной группы.



Слайд 14 Способы получения.

Способы получения.

О
1.Из углеводородов: t; K //
а) окисление алканов: СН4 + О2 ———————→ Н—С + Н2О
\
Н
ОН
Н+ t Hg2+ │
2. б) гидратация алкинов: СН3—С≡ СН + НОН——→СН3— С═СН2—
пропенол – 2
О

—→СН3—С—СН3
ацетон

Слайд 15

t; K
в) 2СН≡СН + 3Н2О —————————→ СН3—С—СН3 + 2Н2↑ + СО2↑

О
ацетон
О
PbCl2 + CuCl2, t=100˚C //
г) СН2 ═ СН2 + [ О ] —————————→ СН3—С
этилен \
Н

Слайд 16 д) ацилирование аренов:
H

Cl

д) ацилирование аренов: HCl

O

О ║

— // t, K=AlCl3 —C—CH3

+ СН3—С —————→

\ - HCl

метилфенилкетон
хлорангидрид
уксусной кислоты


Слайд 17



C

H

е) —СН3 смесь ( AlCl3 + CuCl2 ) —CH3
+ СО + НСl ——————————→

O

пара – метилбензальдегид


Слайд 18 2. Из дигалогенопроизводных:

2. Из дигалогенопроизводных:

O
//
а) СН3—СН—Cl + 2KOH ————→ [ CH3—CH—OH ] ———→ CH3—C
│ – 2KCl │ – H2O \
Cl OH H
1, 1 – дихлорэтан этаналь

Cl OH O
│ │ ║
б) СН3—С—СН2—СН3 + 2KOH—→ [ CH3—C—CH2—CH3 ]—→CH3—C—CH2—CH3
│ – 2 KCl │ – H2O бутанон – 2
Cl OH метилэтилкетон
2,2 – дихлорбутан


Слайд 19 3. Получение из спиртов:
I.

3. Получение из спиртов:  I. Окисление спиртов:  а) Окисление

Окисление спиртов:
а) Окисление первичных спиртов:


О
Cu, t=300ºC //
СН3ОН + [ О ]—————→Н—С + Н2О
\
Н

O O
t, K // + [ O ] //
H3C—CH2—OH + [ O ]————→CH3—C ————→ CH3—C
– H2O \ \
H OH
этаналь уксусная кислота
уксусный альдегид


Слайд 20 б) Окисление вторичных

б) Окисление вторичных спиртов:

спиртов:

K, t
СН3—СН—СН3 + [ О ] —————→ H3C― C―CH3
│ – H2O ║
ОН O
пропанол – 2 пропанон – 2
диметилкетон ( ацетон )

Слайд 21

О
t , K //
СН3— СН2ОН ———→ СН3—С
– H2↑ \
Н
этаналь

II. Дегидрирование спиртов:
а) Первичных спиртов:

O
t, K ║
R—CH2OH————→R— C—H
– H2↑ альдегид


Слайд 22 б) Вторичных спиртов:

б) Вторичных спиртов:

O
t, K ║
R—CH—R1—————→R—C—R1
│ – H2↑ кетон
OH


СН3—СН—СН3———→СН3—С—СН3
│ – Н2↑ ║
ОН О
ацетон

Слайд 23 III. Окисление спирта оксидом меди (II):

III. Окисление спирта оксидом меди (II):

O

t
СН3ОН + CuO ————→ Cu0 + H2O + H—C
\
H
метаналь


Слайд 24 IV. Химические свойства.
I. Для альдегидов характерны реакции, протекающие

IV. Химические свойства.I. Для альдегидов характерны реакции, протекающие по механизму нуклеофильного


по механизму нуклеофильного присоединения:

R O– OH
\ │ + H+ │

Cδ+═ O + Nu– ————→( R—C—Nu ) ———→ R—C—Nu

/ медленно │ быстро │
R нукле- R1 R1
офильная продукт
частица присоединения


Слайд 25 Взаимодействие с цианидом натрия:

Взаимодействие с цианидом натрия:   О

О

CN

// │ + H2O
Н3С—С + Na—C≡N ————→[ CH3—C―O―Na ]———→H3C—CH—C≡N
\ цианид │ – NaOH │
Н натрия H OH
ацетальдегид 2-цианоэтоксид натрия
2- гидрокси-
пропанонитрил


Слайд 26 2.Взаимодействие с водой:

2.Взаимодействие с водой:        О

О ОН
// │

СН3—С + НОН СН3—С—ОН
\ │
Н Н
ацетальдегид гидрат ацетальдегида


Слайд 27 3.Взаимодействие со спиртами:
Ацетали – соединения, содержащие при одном

3.Взаимодействие со спиртами:Ацетали – соединения, содержащие при одном атоме углерода две

атоме углерода две алкоксильные группы (—OR ):

OR1
/
R—C——OR2
\
H ацеталь

Полуацетали – соединения, содержащие при одном атоме
углерода гидроксильную и алкоксильную группу:

OR1
/
R—C——OH
\
H


Слайд 28 O

O

O—R1
// /
R—C + R1—OH ————→R—C——OH
\ \
H H
полуацеталь

O OR1
// /

R—C + 2R1—OH R—C——OR1 + H2O
\ \
H H
ацеталь


Слайд 29 II.Окисление ( качественные реакции на альдегидную группу ):
Реакция

II.Окисление ( качественные реакции на альдегидную группу ):Реакция серебряного зеркала:

серебряного зеркала:

AgNO3 +

3NH4OH ———→ [ Ag ( NH3 )2 ]OH + 2H2O + NH4NO3

O O
// t //
R—C + 2[ Ag ( NH3 )2 ]OH ——→ R—C + 2Ag↓ + 4NH3↑ + H2O
\ \
H OH
альдегид кислота


Слайд 30 2.Окисление гидроксидом меди ( II ):
CuSO4 + 2KOH

2.Окисление гидроксидом меди ( II ):CuSO4 + 2KOH

Cu (

OH )2 ↓ + K2SO4
голубой

O O
// t //
R—C + 2Cu ( OH )2 ↓ ———→ R—C + 2CuOH↓ + H2O

\ \ желт. цв.

H OH
Сu2O↓ H2O
кирпично-
красного
цвета


Слайд 31 III. Галогенирование:

III. Галогенирование:     О

О

O
// //
СН3—С + 6J2 + 3KOH ———→ CJ3—C + 3KJ + 3H2O
\ \
Н H
ацетальдегид иодаль

IV. Альдольная конденсация:

О Н О ОН О

// │ // │ ║
СН3—С + С—С—Н ———→СН3—С—СН2—С—Н
\ │ │
Н Н Н
этаналь этаналь альдоль

Н


Слайд 32 V. Взаимодействие с пятихлористым фосфором и

V. Взаимодействие с пятихлористым фосфором и  тионилхлоридом:

тионилхлоридом:

O Cl
// │
R—C + PCl5 —————→ R—C—H + POCl3
\ хлорид │
H фосфора ( V ) Cl

O Cl
// │
R—C + SOCl2 —————→ R—C—H + SO2↑
\ тионилхлорид │
H Cl


Слайд 33 VI. Восстановление альдегидов до спиртов:

VI. Восстановление альдегидов до спиртов:

O
// Ni, t
H—C + H2 —————→ CH3OH
\ метанол
H
метаналь

O
// Ni, t
СH3—C + H2 —————→ CH3СH2ОН
\ этанол
H
этаналь


Слайд 34 V. Применение.

V. Применение.

О
//
1. Метаналь Н—С ( 35-40 % р-р формалин ). Используется в медицине как антисепти-
\ ческое средство. Яд!
Н
Формальдегид – газ с резким удушливым запахом, хорошо растворим в воде.

О
//
2. Этаналь СН3—С . Подвижная, бесцветная, легкоиспаряющаяся жидкость с характер-
\ ным запахом. Используют для получения уксусной кислоты, раст-
Н ворима в воде.


Слайд 35 При длительном стоянии ацетальдегид легко полимеризуется, переходя в

При длительном стоянии ацетальдегид легко полимеризуется, переходя в тримерпараальдегид .

тримерпараальдегид .


СН3


О СН
// О О

3СН3—С
\
Н Н3С—НС СН—СН3
О
Паральдегид – жидкость, обладающая снотворным действием.


Слайд 36

О
//
3.Пропеналь ( акролеин ) СН2══СН—С . Жидкость с резким запахом ( запах кухонного
\ чада ). Используют для получения твердых
Н пластмасс.

О
//
4. Бензальдегид С6Н5—С . Жидкость с характерным запахом ( запахом горького минда-
\ ля ), бесцветная, маслянистая. Используют для получения
Н красителей , душистых и лекарственных веществ.

5. Пропанон ( ацетон ) – бесцветная жидкость, с характерным запахом, легче воды,
растворитель. Используется для синтеза хлороформа, встречается в моче больных
сахарным диабетом. Хорошо растворим в воде, спирте и эфире.


  • Имя файла: aldegidy-ketony.pptx
  • Количество просмотров: 191
  • Количество скачиваний: 0