Что такое findslide.org?

FindSlide.org - это сайт презентаций, докладов, шаблонов в формате PowerPoint.


Для правообладателей

Обратная связь

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Яндекс.Метрика

Презентация на тему Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду

Содержание

Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду
Партитуру химии надо не просто исполнить, ее надо сочинить! Жан-Мари Лен Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду Ароматические соединения Характерны реакции замещения, в первую очередь электрофильного, вследствие высокой электронной Механизмы SE Энергетическая диаграмма Электрофильное замещение Алкилирование аренов –  реакция Фриделя-КрафтсаКрафтс (Crafts) Джеймс Мейсон  (8.3.1839 — Формилирование по Гаттерману-Коху Электрофильное замещение в производных бензолаПорядок введения заместителей - региоспецифический метод синтеза дизамещенных бензолов Электрофильное замещение в производных бензола Перераспределение электронной плотности σ-связей под влиянием группы Электрофильное замещение в производных бензолаПерераспределение электронной плотности в кольце под влиянием группы ЗаместителиЭлектродонорные (Активирующие группы, под их влиянием повышается реакционная способность кольца по сравнению Электронодонорные группы сильноактивирующие кольцо слабо активирующие кольцо -CH3 и другие алкилы, –С6Н5, Эффекты заместителей при электрофильном замещении Электроноакцепторные группы Слабо дезактивирующие кольцо: Эффекты заместителей при электрофильном замещении Электроноакцепторные группы Сильно дезактивирующие кольцо: Эффекты заместителей при электрофильном замещении Влияние заместителяНитрование нитробензола:Мета 		93%Орто		6%Пара		1% Пространственные факторы Пространственные факторыУменьшение выхода о-изомера происходит в ряду ориентантов: -CH3, -C2H5, -CH(CH3)2, -C(CH3)3 Электрофильное замещениеЗащита С–Н связи в ароматическом ряду как метод региоспецифического синтезаМетоды удаления Правила ориентацииСовместное влияние двух заместителей:Согласованная ориентацияНесогласованная ориентация Согласованная ориентация Несогласованная ориентация Правила ориентацииПри наличии двух заместителей разного рода вступление следующего заместителя в кольцо Правила ориентацииЕсли оба ориентанта одного рода, то место вступления определяет более сильный Правила ориентацииNH2, OH, NR2, O- > OR, OCOR, NHCOR > R, Ar > Hal > акцепторы Многоядерные арены Сульфирование нафталина Термодинамический и кинетический контроль состава продуктов реакцииПС1ПС2КС2КС1ИС Правила ориентации Правила ориентации Правила ориентации Антрацен Фенантрен Функционализация гетероаренов Электрофильное замещение Формилирование Реакции азосочетания В нейтральной или слабокислой среде - образование 2-азопроизводногоВ щелочных средах КонденсацияС ацетоном в кислой среде пиррол образует циклический тетрамер Фуран Фуран Тиофен Электрофильное замещение Электрофильное замещение
Слайды презентации

Слайд 2 Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду

Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду

Слайд 3 Ароматические соединения
Характерны реакции замещения, в первую очередь

Ароматические соединения Характерны реакции замещения, в первую очередь электрофильного, вследствие высокой

электрофильного, вследствие высокой электронной плотности ароматического кольца, которое притягивает

положительные, а не отрицательные частицы

Слайд 4 Механизмы SE

Механизмы SE

Слайд 5 Энергетическая диаграмма

Энергетическая диаграмма

Слайд 6 Электрофильное замещение

Электрофильное замещение

Слайд 7 Алкилирование аренов – реакция Фриделя-Крафтса


Крафтс (Crafts) Джеймс Мейсон

Алкилирование аренов – реакция Фриделя-КрафтсаКрафтс (Crafts) Джеймс Мейсон (8.3.1839 — 20.6.1917,

(8.3.1839 — 20.6.1917, США)
Фридель (Friedel) Шарль (12.3.1832 — 20.4.1899,

Франция)

Страница из блокнота Фриделя


Слайд 8 Формилирование по Гаттерману-Коху

Формилирование по Гаттерману-Коху

Слайд 9 Электрофильное замещение в производных бензола
Порядок введения заместителей -

Электрофильное замещение в производных бензолаПорядок введения заместителей - региоспецифический метод синтеза дизамещенных бензолов

региоспецифический метод синтеза дизамещенных бензолов


Слайд 10 Электрофильное замещение в производных бензола
Перераспределение электронной плотности

Электрофильное замещение в производных бензола Перераспределение электронной плотности σ-связей под влиянием

σ-связей под влиянием группы G по сравнению с распределением

электронной плотности в незамещенном кольце называется индукционным эффектом (I)

Слайд 11 Электрофильное замещение в производных бензола
Перераспределение электронной плотности в

Электрофильное замещение в производных бензолаПерераспределение электронной плотности в кольце под влиянием

кольце под влиянием группы G в результате взаимодействия π-

или р-электронов этой группы с π-электронами ароматического ядра. называется эффектом сопряжения или мезомерным эффектом (М)

Слайд 12 Заместители
Электродонорные (Активирующие группы, под их влиянием повышается реакционная

ЗаместителиЭлектродонорные (Активирующие группы, под их влиянием повышается реакционная способность кольца по

способность кольца по сравнению с бензолом)
Электроноакцепторные (дезактивирующие группы, уменьшающие

реакционную способность кольца по сравнению с бензолом)

Слайд 13 Электронодонорные группы
сильноактивирующие кольцо


слабо активирующие кольцо
-CH3

Электронодонорные группы сильноактивирующие кольцо слабо активирующие кольцо -CH3 и другие алкилы,

и другие алкилы, –С6Н5, –OCOR,
–NHCOR, –ОR, –OC6H5


Слайд 14
Эффекты заместителей
при электрофильном замещении

Эффекты заместителей при электрофильном замещении

Слайд 15 Электроноакцепторные группы
Слабо дезактивирующие кольцо:

Электроноакцепторные группы Слабо дезактивирующие кольцо:

Слайд 16
Эффекты заместителей
при электрофильном замещении


Эффекты заместителей при электрофильном замещении

Слайд 17 Электроноакцепторные группы
Сильно дезактивирующие кольцо:

Электроноакцепторные группы Сильно дезактивирующие кольцо:

Слайд 18
Эффекты заместителей
при электрофильном замещении



Эффекты заместителей при электрофильном замещении

Слайд 19 Влияние заместителя
Нитрование нитробензола:
Мета 93%
Орто 6%
Пара 1%

Влияние заместителяНитрование нитробензола:Мета 		93%Орто		6%Пара		1%

Слайд 20 Пространственные факторы

Пространственные факторы

Слайд 21 Пространственные факторы
Уменьшение выхода о-изомера происходит в ряду ориентантов:

Пространственные факторыУменьшение выхода о-изомера происходит в ряду ориентантов: -CH3, -C2H5, -CH(CH3)2,


-CH3, -C2H5, -CH(CH3)2, -C(CH3)3
в ряду электрофильных реагентов:


Слайд 22 Электрофильное замещение
Защита С–Н связи в ароматическом ряду как

Электрофильное замещениеЗащита С–Н связи в ароматическом ряду как метод региоспецифического синтезаМетоды

метод региоспецифического синтеза
Методы удаления ориентирующей и защитной группировок в

кольце (аминогруппа)

Слайд 23 Правила ориентации
Совместное влияние двух заместителей:

Согласованная ориентация
Несогласованная ориентация

Правила ориентацииСовместное влияние двух заместителей:Согласованная ориентацияНесогласованная ориентация

Слайд 24 Согласованная ориентация

Согласованная ориентация

Слайд 25 Несогласованная ориентация

Несогласованная ориентация

Слайд 26 Правила ориентации
При наличии двух заместителей разного рода вступление

Правила ориентацииПри наличии двух заместителей разного рода вступление следующего заместителя в

следующего заместителя в кольцо определяет заместитель 1 рода, т.к.

он более активирует бензольное кольцо

Слайд 27 Правила ориентации
Если оба ориентанта одного рода, то место

Правила ориентацииЕсли оба ориентанта одного рода, то место вступления определяет более

вступления определяет более сильный ориентант
Если же они не

слишком отличаются по силе, то получаются все изомеры, требуемые одним и другим заместителем

Слайд 28 Правила ориентации

NH2, OH, NR2, O- > OR, OCOR,

Правила ориентацииNH2, OH, NR2, O- > OR, OCOR, NHCOR > R, Ar > Hal > акцепторы

NHCOR > R, Ar > Hal > акцепторы


Слайд 29 Многоядерные арены

Многоядерные арены

Слайд 30 Сульфирование нафталина

Сульфирование нафталина

Слайд 31 Термодинамический и кинетический контроль состава продуктов реакции
ПС1
ПС2
КС2
КС1
ИС

Термодинамический и кинетический контроль состава продуктов реакцииПС1ПС2КС2КС1ИС

Слайд 32 Правила ориентации


Правила ориентации

Слайд 33 Правила ориентации

Правила ориентации

Слайд 34 Правила ориентации

Правила ориентации

Слайд 35 Антрацен

Антрацен

Слайд 36 Фенантрен

Фенантрен

Слайд 37 Функционализация гетероаренов

Функционализация гетероаренов

Слайд 38 Электрофильное замещение


Электрофильное замещение

Слайд 39 Формилирование

Формилирование

Слайд 40 Реакции азосочетания
В нейтральной или слабокислой среде

Реакции азосочетания В нейтральной или слабокислой среде - образование 2-азопроизводногоВ щелочных средах

- образование 2-азопроизводного
В щелочных средах


Слайд 41 Конденсация
С ацетоном в кислой среде пиррол образует циклический

КонденсацияС ацетоном в кислой среде пиррол образует циклический тетрамер

тетрамер


Слайд 42 Фуран


Фуран

Слайд 43 Фуран

Фуран

Слайд 44 Тиофен


Тиофен

Слайд 45 Электрофильное замещение


Электрофильное замещение

Слайд 46 Электрофильное замещение



Электрофильное замещение

  • Имя файла: reaktsii-elektrofilnogo-zameshcheniya-v-aromaticheskom-ryadu.pptx
  • Количество просмотров: 234
  • Количество скачиваний: 0