Слайд 2
Определение
Циклоалканы – предельные углеводороды с замкнутой цепью. Общая
формула – СnH2n (моноциклические незамещенные).
Слайд 3
Классификация
Моноциклические: циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан
-
малые циклы С3-С4 циклопропан, циклобутан;
- обычные циклы С5-С6 циклопентан, циклогексан;
- средние циклы С7-С12 ;
- макроциклы >С12 .
Слайд 4
Классификация
Полициклические:
а) Конденсированные (аннелированные):
б) Мостиковые:
в) Спироуглеводороды:
Слайд 6
Теория напряжений (Байер)
Отклонение геометрического угла от валентного угла
109о создает напряжение в цикле:
«Банановые» связи промежуточные по своему
характеру между π- и σ-связями: ненасыщенность циклопропана – реакции присоединения с разрывом цикла.
Слайд 8
Способы получения циклоалканов
1. Дегидрирование дигалогенпроизводных алканов (вариант реакции
Вюрца):
2. Гидрирование бензола:
Слайд 9
Способы получения циклоалканов
3. Диеновый синтез (реакция Дильса-Альдера):
Слайд 10
Способы получения циклоалканов
4. Пиролиз солей дикарбоновых килот:
Слайд 11
Химические свойства циклоалканов
1. Реакции малых циклов:
Слайд 12
Химические свойства циклоалканов
Реакции больших циклов
Слайд 13
Химические свойства циклоалканов
Реакции дегидрирования
Реакции окисления:
Слайд 14
Отдельные представители циклоалканов
Циклопропан – бесцветный газ, используемый в
качестве безвредного и не дающего последствий дыхательного наркотического средства
для ингаляционного наркоза.
Слайд 15
Отдельные представители циклоалканов
Циклобутан – газообразное вещество. Из изветсных
природных соединений с циклобутановым кольцом следует назвать труксиновую кислоту,
а так же монотерпены.
Циклопентан и его производные содержатся в нефти в большом количестве. Циклопентановое кольцо содержит гиднокарповая кислота, которая в виде глицератов входит в состав хаульмугрового масла,
добываемого из семян некоторых
растений, и является одним из
немногих средств для лечения проказы.
Слайд 16
Отдельные представители циклоалканов
Циклогексан является существенной составной частью кавказской
нефти, представляет собой бесцветную жидкость с приятным запахом. Он
широко используется как растворитель и исходное химическое сырьё.
Производные циклогексана содержаться в природных соединениях:
-терпены;
-инозит – витамин для жизнедеятельности некоторых животных;
-стрептидин и стрептамин – фрагменты антибиотиков.
Слайд 17
Адамантан – бесцветное с камфорным запахом кристаллическое вещество.
Впервые выделен из нефти. Его производное ремантадин, 1-(1-адамантил)-1-этанамин гидрохлорид
является одним из лекарств против гриппа.
Отдельные представители циклоалканов
Слайд 18
Стероиды
Конденсация трех молекул циклогексанов и одной молекулы циклопентана
приводит к образованию циклопентанопергидрофенантрена, лежащего в основе различных стероидов,
участвующих в процессах жизнедеятельности. Биосинтез циклопентанопергидро-фенантрена происходит в клетках печени, кожи, коркового слоя надпочечников животных организмов из активной уксусной кислоты – ацетил-КоА.
Слайд 19
Производные циклопентанопергидрофенантрена
Холестерин
Желчные кислоты
Гормоны Витамин D3
Слайд 20
Терпены
Моноциклические терпены
Ментол – из мяты перечной –
наружное
болеутоляющее средство. Входит в
большое число лекарственных
комбинированных
препаратов.
Слайд 21
Терпены
Бициклические терпены:
Борнеол получают из эфирного масла камфорных
деревьев,
применяется в
фармацевтической (препараты для лечения
ишемической болезни сердца,
для лечения и
профилактики почечнокаменной и
желчнокаменной болезни),
парфюмерно-косметической,
деревообрабатывающей промышленности,
сельском хозяйстве и других отраслях производства.
Слайд 22
Терпены
Камфора – кристаллическое вещество с т. пл. 179
градусов. Обладает специфическим «камфорным» запахом. Может быть получена из
скипидара, эфирного масла камфарного дерева.
Камфара– основное аналептическое средство: тонизирует дыхательный центр, стимулирует сосудо-двигательный центр, действует на обменные процессы в сердечной мышце.
Слайд 23
Терпены
Терпингидрат – С10Н20О2 Х Н2О получают окислением
лимонена перекисью водорода или действием серной кислоты на пинен.
Применяют как отхаркивающее средство.
Слайд 24
Биологическое значение терпенов
Терпены окисляются кислородом воздуха по месту
двойной связи, при этом образуются перекиси, которые легко разлагаются,
активируя кислород, дающий нестойкий озон. Этим объясняется благотворное действие воздуха сосновых лесов на легочных больных. На способности терпенов активировать кислород воздуха основано также применение эфирных масел для дезинфекции.
Скипидар широко применяется в медицине
для втирания в кожу как раздражающее
средство при простудных заболеваниях
Из скипидара получают камфору.