Что такое findslide.org?

FindSlide.org - это сайт презентаций, докладов, шаблонов в формате PowerPoint.


Для правообладателей

Обратная связь

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Яндекс.Метрика

Презентация на тему Введение в биоорганическую химию

Содержание

БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ изучает строение и свойства веществ, участвующих в процессах жизнедеятельности, в непосредственной связи с познанием их биологических функций.(как самостоятельная дисциплина со 2-й половины ХХ века)
Введение в биоорганическую химию  Лекция №1. БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ  изучает строение и свойства веществ, участвующих в процессах жизнедеятельности, «Целью курса «Биоорганическая химия», как учебной дисциплины, является формирование знаний взаимосвязи строения « Конечная цель   изучения курса Объекты биоорганической химии •Биополимеры (и их структурные компоненты) •Биорегуляторы—природные вещества, обладающие биорегулирующей векторностью (терпеноиды,стероиды,витамины,алкалоиды, простагландины,флавоноиды и др.).•Метаболиты—промежуточные продукты обмена веществ «Жизнь – это особая форма существования биополимерных тел (систем), характеризующихся хиральной чистотой “Натура тем паче всего удивительна, что в простоте своей многохитростна и от 2. Систематическая номенклатура  ИЮПАК СТРОЕНие  АТОМА Атомная орбиталь (АО) — это часть атомного пространства, в котором вероятность нахождения электрона максимальна Правило Хунда (Гунда):  Орбитали данного  подуровня заполняются сначала по одному Электронный паспорт  Р15 15       ФосфорP  30,9743s23p3 ГибридизацияЭлектронное строение атома углерода, . Гибридизация - смешивание волновых функций различных валентных электронов атома, в результате sp3-гибридизация атома углеродаC sp3   1s22(sp3)4 Молекула метана sp2-гибридизация атома углерода C sp2   1s22(sp2)32p1 spspp C sp   1s22(sp)22p2 Молекула ацетилена Химическая связь в органических соединенияхХимическая связь – взаимодействие между   2 молекулярная орбиталь полностью смещена от одного атома (превращающегося в катион) к другому (превращающемуся в анион). В белках ионные связи могут завязываться между остатками моноаминодикарбоновых и диаминомонокарбоновых кислот, Ковалентная ковалентная связь, образованная при «лобовом» или «осевом» перекрывании АО вдоль оси, соединяющей Молекула этана Молекула этилена Молекула этилена Кратные связиH2C = CH2 Молекула ацетилена Характеристики ковалентных связейΙ. Энергия связиΙΙ. Длина связиΙΙΙ. ПолярностьIV. ПоляризуемостьΙ.ΙΙ. Сила притягивания и удерживания электронного облака ядром атома характеризуется как электроотрицательность доля s-облакаЭО уменьшается по мере удаления внешнего электронного слоя от ядра (F, Шкала электроотрицательности IV. ПоляризуемостьКовалентная связь обладает поляризуемостью — способностью смещать электроны связи под Классификация ковалентных связей по способу образованияОбменный механизм. В образовании Связь между атомами А и В образуется с помощью общей пары электронов.Донорно-акцепторная связьОбменный механизм Донорно-акцепторная связь-ковалентная связь, образующаяся за счет пары электронов одного из партнеров по связи. Семиполярная ковалентная связь Водородная связь – притяжение Водородная связь В –α- форме  белков каждый первый и пятый остатки аминокислот образуют Водородные связи между комплементарными основаниями в двойной спирали ДНК: между аденином и Локализованной, двухцентровой, называется двойная связь, в которой электронная плотность -связи охватывает только --сопряжениев системах с углеродной цепью --сопряжение --сопряжение р- сопряжение Сопряжение в аллильном радикале Теория резонанса. Распределение электронов в молекулах (в том числе сложных ионах или Мезомерный эффект (эффект сопряжения) Биологически важные открытые сопряжённые системы.Чем длиннее цепь сопряжения, тем больше выигрыш в энергии при ее образовании СОПРЯЖЁННЫЕ СИСТЕМЫ С ЗАМКНУТОЙ ЦЕПЬЮ.бензолнафталинпиррол тиофен пиридинкруговая делокализация р-электроновфуран Ароматичность — особое свойство некоторых химических соединений, благодаря которому сопряженное кольцо ненасыщенных связей АроматичностьЭрих Арманд Артур Йозеф Хюккель ( Erich Правило Хюккеля.Система ароматична, если она обладает совокупностью следующих пиридинШестичленные  гетероциклыπ-недостаточный цикл π - избыточные циклы Пятичленные гетероциклы Пиррольный атом азота Пиррольный атом азота Порфин  — плоскостная ароматическая система, в которой в сопряжении участвуют 26 Взаимное влияние атомов в молекулеСверхсопряжение (гиперконъюгация) 2-метилбутен-22-метилбутен-1– стабилизация частично заполненной или свободной Взаимное влияние атомов в молекуле     Индуктивный эффект Электроноакцепторные заместители X,  т.е. атом или группа атомов, смещающие электронную плотность –I эффект проявляют +I эффект проявляют заместители, содержащие атомы I – эффект затухает по цепи, распространяется на 3-4  σ- связи–I Мезомерный эффектМезомерный эффект – передача электронного влияния заместителей по сопряжённой системе +М-эффектом обладают заместители, повышающие электронную плотность в - М-эффект проявляют заместители, которые понижают электронную плотность в сопряжённой системе. - Спасибо за внимание! 2. Систематическая номенклатура  ИЮПАК
Слайды презентации

Слайд 2 БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ изучает строение и свойства веществ,

БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ изучает строение и свойства веществ, участвующих в процессах жизнедеятельности,

участвующих в процессах жизнедеятельности, в непосредственной связи с познанием

их биологических функций.
(как самостоятельная дисциплина со 2-й половины ХХ века)




Слайд 3 «Целью курса «Биоорганическая химия», как учебной дисциплины, является

«Целью курса «Биоорганическая химия», как учебной дисциплины, является формирование знаний взаимосвязи

формирование знаний взаимосвязи строения и химических свойств биологически важных

классов органических соединений, биополимеров и их структурных компонентов, т.е. платформы для восприятия биологических и медицинских знаний на молекулярном уровне.»

Слайд 4 « Конечная цель

« Конечная цель  изучения курса «Биоорганическая химия»

изучения курса «Биоорганическая химия» в медицинских вузах

состоит в формировании системных знаний о закономерностях в химическом поведении основных классов органических соединений во взаимосвязи с их строением для использования этих знаний в качестве основы при изучении на молекулярном уровне процессов, протекающих в живом организме.»


Слайд 5 Объекты биоорганической химии
•Биополимеры

Объекты биоорганической химии •Биополимеры (и их структурные компоненты) -

(и их структурные компоненты) - высокомолекулярные природные соединения -

белки, нуклеиновые кислоты, полисахариды, липиды, а также их производные. Являются структурной основой живых организмов и играют определяющую роль в процессах жизнедеятельности.

Слайд 6 •Биорегуляторы—природные вещества, обладающие биорегулирующей векторностью (терпеноиды,стероиды,витамины,алкалоиды, простагландины,флавоноиды и

•Биорегуляторы—природные вещества, обладающие биорегулирующей векторностью (терпеноиды,стероиды,витамины,алкалоиды, простагландины,флавоноиды и др.).•Метаболиты—промежуточные продукты обмена

др.).

•Метаболиты—промежуточные продукты обмена веществ в живых клетках. Многие из

них оказывают регулирующее влияние на биохимические и физиологические процессы в организме.

Слайд 7 «Жизнь – это особая форма существования биополимерных тел

«Жизнь – это особая форма существования биополимерных тел (систем), характеризующихся хиральной

(систем), характеризующихся хиральной чистотой и способностью к самоорганизации и

саморепликации в условиях постоянного обмена с окружающей средой веществом, энергией и информацией» (акад. В.Гольданский, 1986 г.),

Виталий Иосифович Гольданский


Слайд 8 “Натура тем паче всего удивительна, что в простоте

“Натура тем паче всего удивительна, что в простоте своей многохитростна и

своей многохитростна и от малого числа причин производит неисчислимые

образы свойств, перемен и явлений»

М.В. Ломоносов
1711-1765


Слайд 9 2. Систематическая номенклатура ИЮПАК

2. Систематическая номенклатура ИЮПАК

Слайд 11 СТРОЕНие АТОМА

СТРОЕНие АТОМА

Слайд 13 Атомная орбиталь (АО) — это часть атомного пространства,

Атомная орбиталь (АО) — это часть атомного пространства, в котором вероятность нахождения электрона максимальна

в котором вероятность нахождения электрона максимальна


Слайд 14 Правило Хунда (Гунда): Орбитали данного подуровня

Правило Хунда (Гунда): Орбитали данного подуровня заполняются сначала по одному электрону.Правило

заполняются сначала по одному электрону.
Правило Паули: на орбитали могут

располагаться не более двух электронов с противоположными спинами

Принцип устойчивости: АО заполняются
электронами в порядке повышения их энергетических
уровней: 1s<2s<3s<3p<4s<3d<4p<5s

Заполнение АО электронами


Слайд 15 Электронный паспорт Р15
15

Электронный паспорт Р15 15    ФосфорP 30,9743s23p3

Фосфор
P 30,974
3s23p3


Слайд 16

ГибридизацияЭлектронное строение атома углерода, С:основное состояниевозбужденное состояниеC

Гибридизация
Электронное строение атома углерода, С:
основное состояние
возбужденное состояние
C

1s22s22p2

C* 1s22s12p3


Слайд 17 .
Гибридизация - смешивание волновых функций различных валентных

. Гибридизация - смешивание волновых функций различных валентных электронов атома, в

электронов атома, в результате которого волновые функции всех этих

электронов приобретают одинаковый вид

Слайд 18 sp3-гибридизация атома углерода
C sp3 1s22(sp3)4

sp3-гибридизация атома углеродаC sp3  1s22(sp3)4

Слайд 19 Молекула метана

Молекула метана

Слайд 20 sp2-гибридизация атома углерода

sp2-гибридизация атома углерода

Слайд 21 C sp2 1s22(sp2)32p1

C sp2  1s22(sp2)32p1

Слайд 23 C sp 1s22(sp)22p2

C sp  1s22(sp)22p2



Слайд 25 Молекула ацетилена

Молекула ацетилена

Слайд 27 Химическая связь в органических соединениях

Химическая связь – взаимодействие

Химическая связь в органических соединенияхХимическая связь – взаимодействие между  2

между 2 атомами, осуществляемое путем обмена электронами

и приводящее к образованию молекул.

Типы химической связи


Слайд 29 молекулярная орбиталь полностью смещена от одного атома (превращающегося

молекулярная орбиталь полностью смещена от одного атома (превращающегося в катион) к другому (превращающемуся в анион).

в катион) к другому (превращающемуся в анион).


Слайд 30 В белках ионные связи могут завязываться между остатками

В белках ионные связи могут завязываться между остатками моноаминодикарбоновых и диаминомонокарбоновых

моноаминодикарбоновых и диаминомонокарбоновых кислот, стабилизируя третичную структуру белка:
Asp
Lys


Слайд 31

Ковалентная связьобразуется путём обобществления пары электронов двух связываемых атомов.

Ковалентная связь
образуется путём обобществления пары

электронов двух связываемых атомов.

Слайд 34 ковалентная связь, образованная при «лобовом» или «осевом» перекрывании

ковалентная связь, образованная при «лобовом» или «осевом» перекрывании АО вдоль оси,

АО вдоль оси, соединяющей ядра атомов
ковалентная связь, возникающая при

«боковом» перекрывании негибридных
p-орбиталей.

Слайд 36 Молекула этана

Молекула этана

Слайд 38 Молекула этилена

Молекула этилена

Слайд 39 Молекула этилена

Молекула этилена

Слайд 40 Кратные связи
H2C = CH2

Кратные связиH2C = CH2

Слайд 41 Молекула ацетилена

Молекула ацетилена

Слайд 43 Характеристики ковалентных связей
Ι. Энергия связи
ΙΙ. Длина связи
ΙΙΙ. Полярность
IV.

Характеристики ковалентных связейΙ. Энергия связиΙΙ. Длина связиΙΙΙ. ПолярностьIV. ПоляризуемостьΙ.ΙΙ.

Поляризуемость
Ι.
ΙΙ.


Слайд 44 Сила притягивания и удерживания электронного облака ядром атома

Сила притягивания и удерживания электронного облака ядром атома характеризуется как электроотрицательность

характеризуется как электроотрицательность
III. Полярность

связи - неравномерное распределение ( поляризация) электронной плотности

Слайд 45 доля s-облака
ЭО уменьшается по мере удаления внешнего электронного

доля s-облакаЭО уменьшается по мере удаления внешнего электронного слоя от ядра

слоя от ядра (F, Cl, Br, J; O, S),

а также по мере уменьшения числа электронов на внешнем уровне при неизменности размеров атома (F, O, N, C; Cl, S).


Слайд 46 Шкала электроотрицательности

Шкала электроотрицательности      по Полингу: F

по Полингу:
F 

O  Cl, N  Br  J  C, S  H
4,0 3,5 3,0 2,8 2,6 2,5 2,2

.


Слайд 48 IV. Поляризуемость
Ковалентная связь обладает поляризуемостью — способностью

IV. ПоляризуемостьКовалентная связь обладает поляризуемостью — способностью смещать электроны связи

смещать электроны связи под влиянием внешнего электрического поля.
(Определяется подвижностью

электронов. Электроны тем подвижнее,чем дальше находятся от ядер).
-связи поляризуются гораздо легче, чем -связи
>C=C< > >C=N > >C=O
>C=O < >C=S
-СС- > >C=C< (% р-орб.)

Слайд 49 Классификация ковалентных связей по способу

Классификация ковалентных связей по способу образованияОбменный механизм. В образовании

образования

Обменный механизм. В образовании связи участвуют одноэлектронные атомные орбитали.

Каждый атом предоставляет 1 электрон для образования общей пары:


Слайд 50 Связь между атомами А и В образуется с

Связь между атомами А и В образуется с помощью общей пары электронов.Донорно-акцепторная связьОбменный механизм

помощью общей пары электронов.

Донорно-акцепторная связь
Обменный механизм


Слайд 51 Донорно-акцепторная связь-ковалентная связь, образующаяся за

Донорно-акцепторная связь-ковалентная связь, образующаяся за счет пары электронов одного из партнеров по связи.

счет пары электронов одного из партнеров по связи.


Слайд 52 Семиполярная ковалентная связь

Семиполярная ковалентная связь

Слайд 53

Водородная связь – притяжение протонизированного атома водорода,

Водородная связь – притяжение протонизированного атома водорода, присоединённого к

атому электроотрицательного элемента, к любому другому атому, несущему отрицательный заряд или неподелённую электронную пару:

Слайд 54 Водородная связь

Водородная связь

Слайд 56 В –α- форме белков каждый первый и

В –α- форме белков каждый первый и пятый остатки аминокислот образуют

пятый остатки аминокислот образуют между собой водородные связи, формируя

спираль:

Слайд 57 Водородные связи между комплементарными основаниями в двойной спирали

Водородные связи между комплементарными основаниями в двойной спирали ДНК: между аденином

ДНК: между аденином и тимином образуются две водородные связи,

а между гуанином и цитозином завязываются три связи:

Ade

Thy

Gua

Cyt


Слайд 58 Локализованной, двухцентровой, называется двойная связь, в которой электронная

Локализованной, двухцентровой, называется двойная связь, в которой электронная плотность -связи охватывает

плотность -связи охватывает только два ядра связываемых атомов.
Делокализованная

-связь охватывает более двух атомов.

Ковалентная связь


Слайд 61 --сопряжение
в системах с углеродной цепью

--сопряжениев системах с углеродной цепью

Слайд 62 --сопряжение

--сопряжение

Слайд 63 --сопряжение

--сопряжение

Слайд 64 р- сопряжение

р- сопряжение

Слайд 66 Сопряжение в аллильном радикале

Сопряжение в аллильном радикале

Слайд 68 Теория резонанса.
Распределение электронов в молекулах (в том

Теория резонанса. Распределение электронов в молекулах (в том числе сложных ионах

числе сложных ионах или радикалах), является комбинацией (резонансом) канонических

структур

Слайд 72 Мезомерный эффект (эффект сопряжения)

Мезомерный эффект (эффект сопряжения)

Слайд 73 Биологически важные открытые сопряжённые системы.
Чем длиннее цепь сопряжения,

Биологически важные открытые сопряжённые системы.Чем длиннее цепь сопряжения, тем больше выигрыш в энергии при ее образовании

тем больше выигрыш в энергии при ее образовании


Слайд 75 СОПРЯЖЁННЫЕ СИСТЕМЫ С ЗАМКНУТОЙ ЦЕПЬЮ.
бензол
нафталин
пиррол
тиофен
пиридин
круговая делокализация

СОПРЯЖЁННЫЕ СИСТЕМЫ С ЗАМКНУТОЙ ЦЕПЬЮ.бензолнафталинпиррол тиофен пиридинкруговая делокализация р-электроновфуран

р-электронов
фуран


Слайд 76 Ароматичность — особое свойство некоторых химических соединений, благодаря которому

Ароматичность — особое свойство некоторых химических соединений, благодаря которому сопряженное кольцо ненасыщенных

сопряженное кольцо ненасыщенных связей проявляет аномально высокую стабильность; большую

чем та, которую можно было бы ожидать только при одном сопряжении.

Слайд 78 Ароматичность
Эрих Арманд

АроматичностьЭрих Арманд Артур Йозеф Хюккель ( Erich Armand Arthur

Артур Йозеф Хюккель ( Erich Armand Arthur Joseph Hückel )


(9 августа 1896, Берлин — 16 февраля 1980, Марбург)

немецкий физик и химик, один из основоположников квантовой химии


Слайд 79 Правило Хюккеля.
Система ароматична, если

Правило Хюккеля.Система ароматична, если она обладает совокупностью следующих признаков:а)

она обладает совокупностью следующих признаков:
а) все атомы в цикле

находятся в sр2-гибридизации (следовательно ,-скелет плоскостной);
б) молекула имеет циклическую систему сопряжения;
в) в сопряжении участвует (4n+2) -  -электронов, где n — целое число (n=0,1,2,3,4...).


Слайд 84 пиридин
Шестичленные гетероциклы
π-недостаточный цикл

пиридинШестичленные гетероциклыπ-недостаточный цикл

Слайд 86 π - избыточные циклы
Пятичленные гетероциклы

π - избыточные циклы Пятичленные гетероциклы

Слайд 87 Пиррольный атом азота

Пиррольный атом азота

Слайд 88 Пиррольный атом азота

Пиррольный атом азота

Слайд 89 Порфин — плоскостная ароматическая система, в которой

Порфин — плоскостная ароматическая система, в которой в сопряжении участвуют 26

в сопряжении участвуют 26 - - электронов (n=6)
Е сопр.=840

кДж/моль

Слайд 91 Взаимное влияние атомов в молекуле
Сверхсопряжение (гиперконъюгация)

2-метилбутен-2
2-метилбутен-1
– стабилизация

Взаимное влияние атомов в молекулеСверхсопряжение (гиперконъюгация) 2-метилбутен-22-метилбутен-1– стабилизация частично заполненной или

частично заполненной или свободной орбитали путём перекрывания с заполненной

связывающей σ-орбиталью.

Слайд 94 Взаимное влияние атомов в молекуле

Взаимное влияние атомов в молекуле   Индуктивный эффект Смещение электронной

Индуктивный эффект
Смещение электронной плотности по цепи -связей называется

индуктивным эффектом и обозначается буквой I.

Слайд 95 Электроноакцепторные заместители X, т.е. атом или группа атомов,

Электроноакцепторные заместители X, т.е. атом или группа атомов, смещающие электронную плотность

смещающие электронную плотность -связи от атома углерода, проявляют отрицательный

индуктивный эффект (-I-эффект). C X

Электронодонорные заместители X, т. е. атом или группа атомов, смещающие электронную плотность к атому углерода, проявляют положительный индуктивный эффект (+I-эффект). C X

Индуктивный эффект


Слайд 96

–I эффект проявляют   1. заместители,

–I эффект проявляют
1.

заместители, которые содержат атомы с большей ЭО, чем у углерода:
-F, -Cl, -Br, -OH, -NH2, -NO2, >C=O, -COOH и др.;
2. катионы.

Слайд 97 +I эффект

+I эффект проявляют заместители, содержащие атомы с низкой

проявляют заместители, содержащие атомы с низкой электроотрицательностью:
1. - насыщенные

углеводородные радикалы
(-CH3, -C2H5) и т.п.,

(СН3)3С- > (СН3)2 СН- > СН3 — СН2 - > CН3-
трет.бутил изопропил этил метил

2. -металлы (-Mg-, -Li);
3. - анионы

Слайд 98 I – эффект затухает по цепи, распространяется на

I – эффект затухает по цепи, распространяется на 3-4 σ- связи–I

3-4 σ- связи
–I


Слайд 99 Мезомерный эффект
Мезомерный эффект – передача

Мезомерный эффектМезомерный эффект – передача электронного влияния заместителей по сопряжённой системе

электронного влияния заместителей по сопряжённой системе


Слайд 100 +М-эффектом обладают заместители,

+М-эффектом обладают заместители, повышающие электронную плотность в сопряжённой

повышающие электронную плотность в сопряжённой системе.
+ М: NH2,

NHR, NR2, OH, OR, SH, SR, CH=CH2, CCH.


Слайд 101 - М-эффект проявляют заместители, которые понижают электронную плотность

- М-эффект проявляют заместители, которые понижают электронную плотность в сопряжённой системе.

в сопряжённой системе.
- M: C=O, COOH, NO2, CN,

CH=NH, N=O, SO3H,
SO2H.

Слайд 104 Спасибо за внимание!

Спасибо за внимание!

Слайд 111 2. Систематическая номенклатура ИЮПАК

2. Систематическая номенклатура ИЮПАК

  • Имя файла: vvedenie-v-bioorganicheskuyu-himiyu.pptx
  • Количество просмотров: 161
  • Количество скачиваний: 0