Слайд 2
Алкадиены – это непредельные УВ, ациклические, в которых
две двойных связи, соответствующие формуле CnH2n-2
Алкадиены относятся к
полиенам, органическим соединениям с несколькими двойными связями.
Слайд 3
Строение и свойства алкадиенов. Виды алкадиенов.
Алкадиены с изолированными
связям
H2C═CH―CH2― CH꞊CH2 1,4 пентадиен
Строение и свойства алкадиенов с изолированными
двойными связями практически не отличаются от свойств алкенов, так как атомы С при двойной связи находятся в sp2 –гибридизации.
Слайд 4
Алкадиены с сопряженными двойными связями
Двойные связи в алкадиенах
разделены одной одинарной связью
H2C═CH― CH꞊CH2 1,3 –бутадиен
У таких алкадиенов происходит сопряжение π-связей, или образование единой электронной системы
Слайд 5
Алкадиены с кумулированными двойными связями
У таких алкадиенов двойные
связи располагаются у одного атома углерода
H3C―HC═C═CH2 1,2 – бутадиен
Этот вид алкадиенов наименее стабилен, по химическим свойтсвам приближается к алкинам
Слайд 6
Изомерия алкадиенов
У алкадиенов имеются все виды изомерии характерные
для алкенов
Структурная изомерия
Изомерия положения кратной связи
H2C═CH― CH꞊CH2 1,3 –бутадиен
и H3C―HC═C═CH2 1,2 – бутадиен
Пространственная изомерия
Межклассовая изомерия – алкадиены изомерны алкинам
Слайд 7
Физические свойства алкадиенов
C3H4 – C4H6 - это газы
C5H8 – C16H30 - это жидкости
C17H32 и
далее твёрдые вещества
Слайд 8
Получение алкадиенов
Метод Лебедева (1932)
2C2H5OH → H2C═CH―CH═CH2 +H2O
Условия протекания реакции: 4000- 5000C, cat: Al2O3, ZnO
Способ дегидрирования
( получение бутадиена-1,3)
C4H10 → H2C═CH―CH═CH2 +2H2↑
Условия протекания: 6000C, cat: Al2O3, Cr2O3
Слайд 9
Способ дегидрогалогенирования
Cl―CH2― CH2― CH2― CH2―Cl + 2KOH→ H2C═CH―CH═CH2
+ 2KCl + 2H2O
Условия протекания: 6000C, cat: MgO,
ZnO
Если в реакцию вступает CH3― CHCl― CHCl― CH3 , то
CH3― CHCl― CHCl― CH3 + 2KOH→ H3C―C≡C―CH3 + 2KCl + 2H2O
Условия протекания: cat: спирт
Слайд 10
Химические свойства алкадиенов
Алкадиены с кумулированными связями нестабильны и
легко переходят в алкины.
Алкадиены с изолированными связями подобны по
свойствам к алкенам
Наибольшей реакционной способностью обладают алкадиены с сопряженной π-электронной системой
Слайд 11
Реакции присоединения (+H2, +Hal2, +HНal)
Особенность присоединения к сопряженным
алкадиенам:
По положению 1,2
По положению 1,4
1,2 присоединение:
H2C═CH―CH═CH2 +Cl2→
CH2Cl― CHCl― CH═CH2
1,4 присоединение:
H2C═CH―CH═CH2 +Cl2→ CH2Cl― CH═ CH═CH2Cl
Слайд 12
Реакции полимеризации
Важнейшим свойством алкадиенов является способность легко вступать
в реакции полимеризации, при этом образуется высокомолекулярный каучук.
Реакция полимеризации
сопряженных алкадиенов протекает, как 1,4 присоединение
Слайд 13
n H2C═CH―CH═CH2→(- CH2- CH═ CH-CH2-)n
n H2C═C―CH═CH2→(- CH2- C═
CH-CH2-)n
│
│
CH3 CH3
Полимер, в котором все элементарные звенья находятся в цис – или транс – конфигурации, называется стереорегулярным (по свойствам его можно назвать высокопластичным)