Слайд 2
Понятие об алкинах
Алкины – углеводороды, содержащие в молекуле
одну тройную связь между атомами углерода, а качественный и
количественный состав выражается общей формулой
СnН2n - 2, где n ≥ 2.
Алкины относятся к непредельным углеводородам, так как их молекулы содержат меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.
Слайд 3
Формулы и названия алкинов.
Слайд 4
Из приведенного перечня веществ
выпишите в тетрадь алкины
и дайте им названия по номенклатуре IUPAC
Слайд 5
Изомерия алкинов
Структурная изомерия
1. Изомерия положения тройной связи
(начиная с С4Н6):
СН ≡С−СН2−СН3
СН3−С≡С−СН3
бутин-1 бутин-2
2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8):
СН ≡С−СН2−СН2−СН3 СН ≡С−СН−СН3
⏐
СН3
пентин-1 3-метилбутин-1
3. Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, (начиная с С4Н8):
СН = СН
СН ≡С–СН2–СН3 СН2=СН–СН=СН2 ⏐ ⏐
СН2 –СН2
бутин-1 бутадиен-1,3 циклобутен
Слайд 6
Выполните упражнение:
Назовите вещество.
Составьте к нему три изомера разных
видов изомерии. Назовите изомеры.
Слайд 7
Физические свойства.
При обычных условиях алкины
С2Н2-С4Н6 – газы,
С5Н8-С16Н30
– жидкости,
с С17Н32 – твердые вещества.
имеют более
высокие температуры кипения, чем аналоги в алкенах.
плохо растворимы в воде, лучше — в органических растворителях.
Слайд 8
Строение ацетилена.
Углеродные атомы в молекуле ацетилена
находятся в состоянии sp-гибридизации. Это означает, что каждый атом
углерода обладает двумя гибридными sp-орбиталями, оси которых расположены на одной линии под углом 180° друг к другу, а две p-орбитали остаются негибридными.
sp- Гибридные орбитали двух атомов углерода в состоянии,предшествующем образованию тройной связи и связей C–H
Слайд 9
Строение ацетелена.
По одной из двух
гибридных орбиталей каждого атома углерода взаимно перекрываются, приводя к
образованию s- связи между атомами углерода. Каждая оставшаяся гибридная орбиталь перекрывается с s- орбиталью атома водорода, образуя сигма- связь С–Н.
Схематическое изображение строения молекулы ацетилена (ядра атомов углерода и водорода на одной прямой,
две p- связи между атомами углерода находятся в двух взаимно перпендикулярных плоскостях)
Слайд 10
Химические свойства.
Реакции присоединения.
1) Гидрирование осуществляется при нагревании с теми же металлическими
катализаторами (Ni, Pd или Pt), что и в случае алкенов, но с меньшей скоростью.
- CH3–C≡CH + H2 (t°,Pd)→ CH3CH=CH2
- CH3–CH=CH2 + H2 (t°,Pd)→
CH3–CH2–CH3
Слайд 11
2) Галогенирование.
Алкины обесцвечивают
бромную воду (качественная реакция на тройную связь). Реакция галогенирования
алкинов протекает медленнее, чем алкенов.
- HC≡CH + Br2 → CHBr=CHBr
CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2–CHBr2
3) Гидрогалогенирование. Образующиеся продукты определяются правилом Марковникова.
- CH3–C≡CH + HBr → CH3–CBr=CH2
- CH3–CBr=CH2 + HBr → CH3–CBr2–CH3
Слайд 12
4) Гидратация (реакция Кучерова). Присоединение воды осуществляется в присутствии
сульфата ртути. Эту реакцию открыл и исследовал в 1881
году М.Г.Кучеров.
Присоединение воды идет по правилу Марковникова, образующийся при этом неустойчивый спирт с гидроксильной группой при двойной связи (так называемый, енол) изомеризуется в более стабильное карбонильное соединение - кетон.
HgSO4
C2H5–C≡CH + H2O → C2H5 – C – CH3
H2SO4 ||
O
Слайд 13
Правило В.В.Марковникова:
водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному
атому углерода при двойной связи, то есть к атому
углерода с наибольшим числом водородных атомов.
Слайд 14
5) Полимеризация.
Алкины ввиду наличия тройной связи склонны к
реакциям полимеризации, которые могут протекать в нескольких направлениях:
a) Под воздействием
комплексных солей меди происходит димеризация и линейная тримеризация ацетилена.
kat
- HC≡CH + HC≡CH →CH2=CH–C≡CH
kat
CH2=CH–C≡CH + HC≡CH →
CH2=CH–C≡C–CH=CH2
б) Тримеризация (для ацетилена)
Cакт.,t
3СH≡CH → С6Н6 (бензол)
Слайд 15
Кислотные свойства.
6) Водородные атомы
ацетилена способны замещаться металлами с образованием ацетиленидов. Так, при
действии на ацетилен металлического натрия или амида натрия образуется ацетиленид натрия.
HC≡CH + 2Na → NaC≡CNa + H2
Ацетилениды серебра и меди получают взаимодействием с аммиачными растворами соответственно оксида серебра и хлорида меди.
HC≡CH + Ag2O → AgC≡CAg↓+ H2O
(аммиачный р-р)
HC≡CH + CuCl2 → CuC≡CCu↓+ 2HCl
(аммиачный р-р)
Слайд 16
Окисление.
7) Горение.
2СН≡ СН + 4O2
→CO2 + 2H2O + 3C↓
Так как много углерода в
молекулах алкинов, они горят коптящим пламенем. При вдувании кислорода - светятся, t = 2500ºC.
2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O +Q
8) В присутствии перманганата калия ацетилен легко окисляется в до щавелевой кислоты (обесцвечивание раствора KMnO4 является качественной реакцией на наличие тройной связи).
3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O → 3HOOC-COOH + +8MnO2 + 8KOH
Слайд 17
Получение.
1) В промышленноси ацетилен получают высокотемпературным пиролизом метана.
1500ºС
2CH4 → HC≡CH + 3H2
2) Дегидрирование алканов
CH3 – CH3 (Ni, t)↔ 2H2 + CH ≡ CH
3) Ацетилен получают карбидным способом при разложении карбида кальция водой.
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + HC≡CH
Слайд 18
4) Алкины можно получить дегидрогалогенированием
дигалогенопроизводных парафинов. Атомы
галогена при
этом могут быть расположены как у соседних атомов углерода,
так и у одного углеродного атома.
СH3–CH(Br)–CH2(Br) + 2 KOH→CH3–C≡CH +
+ 2KBr + 2H2O спирт. р-р
CH3–C(Br2)–CH2–CH3+2KOH→CH3–C≡C–CH3+ 2KBr + 2H2O спирт. р-р
Слайд 21
Осуществить превращения:
2NaNH2 2CH3I H2O/Hg2+
Ацетилен → X → Y → Z
1. CH≡CH + 2NaNH2 → NaC≡CNa + 2NH3
2. NaC≡CNa + 2CH3I → CH3-C≡C-CH3 + 2NaI
3. CH3-C≡C-CH3 + H2O → CH3-(C=O) –CH2-CH3
NaNH2 CH3I
HBr HBr
Пропин → X → Y → Z → W
1. CH3-C≡CH + NaNH2 → CH3-C≡CNa + NH3
2. CH3-C≡CNa + CH3I → CH3-C≡C-CH3 + 2NaI
3. CH3-C≡C-CH3 + HBr → CH3-CBr=CH-CH3
4. CH3-CBr=CH-CH3+ HBr → CH3-CBr2–CH2-CH3
