Что такое findslide.org?

FindSlide.org - это сайт презентаций, докладов, шаблонов в формате PowerPoint.


Для правообладателей

Обратная связь

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Яндекс.Метрика

Презентация на тему по химииАрены,10 класс

Содержание

Ароматические соединения (от греч. árômа — благовоние), класс органических циклических соединений, все атомы которых участвуют в образовании единой сопряжённой системы; p-электроны такой системы образуют устойчивую, т. е. замкнутую, электронную оболочку.
АРЕНЫ. БЕНЗОЛ И ЕГО ГОМОЛОГИХИМИЯ, 10 КЛАСС Ароматические соединения (от греч. árômа — благовоние), класс органических Гомологи бензола – соединения, образованные заменой одного или нескольких атомов водорода в История открытияВпервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер, который получил это соединение Своё второе рождение бензол получил благодаря работам Фарадея. Бензол был открыт в В 1833 году немецкий физик и химик Эйльгард Мичерлих получил бензол при Структурная формула бензола Была предложена немецким ученым А. Кекуле в 1865 годуБензол Ф. Кекуле предположил, Формула Кекуле и ее противоречивостьпротив!за! Строение бензолаВ свое время было предложено многовариантов структурныхформул бензола, но ниодна из Схема образования сигма – связей в молекуле бензола.1)Тип гибридизации - sр2 2) Схема образования пи – связей в молекуле бензолаЗа счет негибридных р – Электронное строение бензолаСовременное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на Современная структурная формула бензола. Реакции замещения.  1) ГалогенированиеПри взаимодействии бензола с галогеном (в данном случае В случае гомологов бензола более легко происходит реакция радикального 2) Нитрование. При действии на бензол нитрующей смеси атом водорода замещается нитрогруппой 3) Сульфирование осуществляется концентрированной серной кислотой или олеумом. В процессе реакции водородный 4) Алкилирование Замещение атома водорода в бензольном кольце на алкильную Гомологи бензола (алкилбензолы) С6Н5–R более активно вступают в реакции замещения по сравнению Несмотря на склонность бензола к реакциям замещения, он в жестких условиях вступает 5) Гидрирование. Присоединение водорода осуществляется только в присутствии катализаторов и Реакции присоединения 6) Галогенирование. Радикальное хлорирование  В условиях радикальных реакций (ультрафиолетовый свет, повышенная Реакции присоединения Запомните    Если в молекуле бензола один из атомов водорода 7) Реакции окисления. Толуол, в отличие от метана, окисляется в мягких условиях 1) Каталитическая дегидроциклизация алканов, т.е. отщепление водорода с одновременной циклизацией (способ Б.А.Казанского 2) Каталитическое дегидрирование циклогексана и его производных (Н.Д.Зелинский). В качестве катализатора используется палладиевая 3) Циклическая тримеризация ацетилена и его гомологов над активированным углем при 600°C (Н.Д.Зелинский). 3C2H2 5) Алкилирование собственно бензола галогенопроизводными (реакция Фриделя-Крафтса) или олефинами. C6H6 + CH3Cl ––AlCl3→ Применение   Бензол С6Н6 используется как исходный продукт для получения различных Толуол С6Н5-СН3 применяется в производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил, тол).Ксилолы
Слайды презентации

Слайд 2 Ароматические соединения (от греч. árômа

Ароматические соединения (от греч. árômа — благовоние), класс органических

— благовоние), класс органических циклических соединений, все атомы которых

участвуют в образовании единой сопряжённой системы; p-электроны такой системы образуют устойчивую, т. е. замкнутую, электронную оболочку.
Название «Ароматические соединения» закрепилось вследствие того, что первые открытые и изученные представители этого класса веществ обладали приятным запахом.

Общая формула ароматических углеводородов
CnH2n-6. (n не менее 6)

СЛОВАРЬ


Слайд 3 Гомологи бензола – соединения, образованные заменой одного или

Гомологи бензола – соединения, образованные заменой одного или нескольких атомов водорода

нескольких атомов водорода в молекуле бензола на углеводородные радикалы

(R):
С6Н5−R (алкилбензол), R−С6Н4−R (диалкилбензол) и т.д.
Номенклатура. Широко используются тривиальные названия (толуол, ксилол, кумол и т.п.). Систематические названия строят из названия углеводородного радикала (приставка) и слова бензол

С6Н5−СH3 С6Н5−С2H5 С6Н5−С3H7
метилбензол этилбензол пропилбензол

Номенклатура


Слайд 4 История открытия
Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер,

История открытияВпервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер, который получил это

который получил это соединение в 1649 году в результате

перегонки каменно-угольной смолы. Но ни названия вещество не получило, ни состав его не был известен.

Иоганн
Глаубер


Слайд 5 Своё второе рождение бензол получил благодаря работам Фарадея.

Своё второе рождение бензол получил благодаря работам Фарадея. Бензол был открыт

Бензол был открыт в 1825 году английским физиком Майклом

Фарадеем, который выделил его из жидкого конденсата светильного газа.

Майкл Фарадей


Слайд 6 В 1833 году немецкий физик и химик Эйльгард

В 1833 году немецкий физик и химик Эйльгард Мичерлих получил бензол

Мичерлих получил бензол при сухой перегонке кальциевой соли бензойной

кислоты (именно от этого и произошло название бензол)

Эйльгард Мичерлих


Слайд 7 Структурная формула бензола
Была предложена немецким ученым А.

Структурная формула бензола Была предложена немецким ученым А. Кекуле в 1865

Кекуле в 1865 году


Бензол не взаимодействует с бромной водой

и
раствором перманганата калия!



А.Кекуле

Н0


Слайд 8

Ф. Кекуле предположил, что в молекуле бензола существуют три двойных связи.


Ф. Кекуле предположил, что в молекуле бензола существуют

три двойных связи.

Слайд 9 Формула Кекуле и ее противоречивость

против!
за!

Формула Кекуле и ее противоречивостьпротив!за!

Слайд 10 Строение бензола
В свое время было
предложено много
вариантов структурных
формул

Строение бензолаВ свое время было предложено многовариантов структурныхформул бензола, но ниодна

бензола, но ни
одна из них не смогла
удовлетворительно
объяснить его

особые
свойства.
Цикличность строения
бензола подтверждается
тем фактом, что его
однозамещенные
производные не имеют
изомеров.




Слайд 11 Схема образования сигма – связей в молекуле бензола.
1)Тип

Схема образования сигма – связей в молекуле бензола.1)Тип гибридизации - sр2

гибридизации - sр2
2) между атомами углерода и углерода

и водорода образуются сигма – связи, лежащие в одной плоскости.
3) валентный угол – 120 градусов
4) длина связи С-С 0,140нм

Слайд 12 Схема образования пи – связей в молекуле бензола
За

Схема образования пи – связей в молекуле бензолаЗа счет негибридных р

счет негибридных
р – электронных облаков в молекуле бензола

перпендикулярно плоскости образования сигма - связей образуется единая
п- электронная система, состоящая из 6 р – электронов и общая для всех атомов углерода.

Слайд 13 Электронное строение бензола
Современное представление об электронной природе связей

Электронное строение бензолаСовременное представление об электронной природе связей в бензоле основывается

в бензоле основывается на гипотезе американского физика и химика,

дважды лауреата Нобелевской премии Л. Полинга.

Именно по его предложению молекулу бензола стали изображать в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчеркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода цикла.

Слайд 14 Современная структурная формула бензола.

Современная структурная формула бензола.     Сочетание шести сигма


Сочетание шести сигма – связей

с единой п – системой называется ароматической связью
Цикл из шести атомов углерода, связанных ароматической связью, называется бензольным кольцом или бензольным ядром.

Слайд 15 Реакции замещения.
1) Галогенирование
При взаимодействии бензола с

Реакции замещения. 1) ГалогенированиеПри взаимодействии бензола с галогеном (в данном случае

галогеном (в данном случае с хлором) атом водорода ядра

замещается галогеном.

Слайд 16 В случае гомологов бензола более

В случае гомологов бензола более легко происходит реакция радикального

легко происходит реакция радикального замещения атомов водорода в боковой

цепи

Реакции замещения.


Слайд 17 2) Нитрование. При действии на бензол нитрующей смеси

2) Нитрование. При действии на бензол нитрующей смеси атом водорода замещается

атом водорода замещается нитрогруппой (нитрующая смесь – это смесь

концентрированных азотной и серной кислот в соотношении 1:2 соответственно).

Реакции замещения.


Слайд 18 3) Сульфирование осуществляется концентрированной серной кислотой или олеумом. В

3) Сульфирование осуществляется концентрированной серной кислотой или олеумом. В процессе реакции водородный

процессе реакции водородный атом замещается сульфогруппой.

C6H6 + H2SO4

—SO3? C6H5 – SO3H + H2O
(бензолсульфокислота)


Реакции замещения.


Слайд 19
4) Алкилирование
Замещение атома водорода в

4) Алкилирование Замещение атома водорода в бензольном кольце на алкильную

бензольном кольце на алкильную группу (алкилирование) происходит под действием

алкилгалогенидов (реакция Фриделя-Крафтса) или алкенов в присутствии катализаторов AlCl3, AlBr3, FeCl3 (кислот Льюиса).

Реакции замещения.


Слайд 20
Гомологи бензола (алкилбензолы) С6Н5–R более активно вступают в

Гомологи бензола (алкилбензолы) С6Н5–R более активно вступают в реакции замещения по

реакции замещения по сравнению с бензолом.

Например, при нитровании толуола

С6Н5CH3 (70 °С) происходит замещение не одного, а трех атомов водорода с образованием 2,4,6-тринитротолуола:
CH3−С6Н5 + 3HNO3 ⎯→ CH3−С6Н2(NO2)3 + 3H2O
2,4,6-тринитротолуол
тротил, тол)
При бромировании толуола также замещаются три атома водорода:
AlBr3
CH3−С6Н5 + 3Br2 ⎯⎯→ CH3−С6Н2Br3 + 3HBr
2,4,6-трибромтолуол

Реакции замещения
с гомологами бензола


Слайд 21 Несмотря на склонность бензола к реакциям замещения, он

Несмотря на склонность бензола к реакциям замещения, он в жестких условиях

в жестких условиях вступает и в реакции присоединения.
Реакции присоединения


Слайд 22
5) Гидрирование.
Присоединение водорода осуществляется только

5) Гидрирование. Присоединение водорода осуществляется только в присутствии катализаторов и

в присутствии катализаторов и при повышенной температуре. Бензол гидрируется

с образованием циклогексана, а производные бензола дают производные циклогексана.


Реакции присоединения


Слайд 23 Реакции присоединения

Реакции присоединения

Слайд 24 6) Галогенирование. Радикальное хлорирование В условиях радикальных реакций

6) Галогенирование. Радикальное хлорирование В условиях радикальных реакций (ультрафиолетовый свет, повышенная

(ультрафиолетовый свет, повышенная температура) возможно присоединение галогенов к ароматическим

соединениям. При радикальном хлорировании бензола получен "гексахлоран" (средство борьбы с вредными насекомыми).

Реакции присоединения


Слайд 25 Реакции присоединения

Реакции присоединения

Слайд 26 Запомните
Если в молекуле бензола

Запомните  Если в молекуле бензола один из атомов водорода замещен

один из атомов водорода замещен на углеводородный радикал, то

в дальнейшем в первую очередь будут замещаться атомы водорода при втором, четвертом и шестом атомах углерода.

Слайд 27 7) Реакции окисления.
Толуол, в отличие от метана,

7) Реакции окисления. Толуол, в отличие от метана, окисляется в мягких

окисляется в мягких условиях (обесцвечивает подкисленный раствор KMnO4 при

нагревании):






В толуоле окисляется не бензольное кольцо, а метильный радикал.
8) Горение.
2C6H6 + 15O2?12CO2 + 6H2O (коптящее пламя).


Реакции окисления


Слайд 28 1) Каталитическая дегидроциклизация алканов, т.е. отщепление водорода с

1) Каталитическая дегидроциклизация алканов, т.е. отщепление водорода с одновременной циклизацией (способ

одновременной циклизацией (способ Б.А.Казанского и А.Ф.Платэ). Реакция осуществляется при

повышенной температуре с использованием катализатора, например оксида хрома
C7H16 ––500°C→ C6H5 – CH3 + 4H2

Получение


Слайд 29 2) Каталитическое дегидрирование циклогексана и его производных (Н.Д.Зелинский). В

2) Каталитическое дегидрирование циклогексана и его производных (Н.Д.Зелинский). В качестве катализатора используется

качестве катализатора используется палладиевая чернь или платина при 300°C.
C6H12

––300°C,Pd→ C6H6 + 3H2 


Слайд 30 3) Циклическая тримеризация ацетилена и его гомологов над активированным

3) Циклическая тримеризация ацетилена и его гомологов над активированным углем при 600°C

углем при 600°C (Н.Д.Зелинский).
 3C2H2  ––600°C→   C6H6 
4) Сплавление солей ароматических кислот

со щелочью или натронной известью.
C6H5-COONa + NaOH ––t°→ C6H6 + Na2CO3

Слайд 31
5) Алкилирование собственно бензола галогенопроизводными (реакция Фриделя-Крафтса) или олефинами.

5) Алкилирование собственно бензола галогенопроизводными (реакция Фриделя-Крафтса) или олефинами. C6H6 + CH3Cl


C6H6 + CH3Cl ––AlCl3→ C6H5 – CH3 + HCl
C6H6

+ CH2 = CH2 ––H3PO4→ C6H5–CH2–CH3

Слайд 32 Применение
Бензол С6Н6 используется как исходный

Применение  Бензол С6Н6 используется как исходный продукт для получения различных

продукт для получения различных ароматических соединений – нитробензола, хлорбензола,

анилина, фенола, стирола и т.д., применяемых в производстве лекарств, пластмасс, красителей, ядохимикатов и многих других органических веществ.

  • Имя файла: prezentatsiya-po-himiiareny10-klass.pptx
  • Количество просмотров: 163
  • Количество скачиваний: 0