Что такое findslide.org?

FindSlide.org - это сайт презентаций, докладов, шаблонов в формате PowerPoint.


Для правообладателей

Обратная связь

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Яндекс.Метрика

Презентация на тему Фенолы 10 класс

Содержание

Фенолы
Студент − это не сосуд, который надо  наполнить, а факел, который Фенолы Номенклатура Способы получения фенолаСплавлением натриевой соли бензолсульфокислоты с гидроксидом натрия PhSO3Na + NaOH Способы получения фенолаГидролиз галогенсодержащих бензолов Способы получения фенолаИз солей диазония[Ph-N+≡N]Cl + Н2О →  PhOH + N2 Способы получения фенолаКумольный метод Кислотность Свойства фенолов Реакция Вильямсона Образование сложных эфиров Свойства феноловФенольные соединения взаимодействуют с хлоридом железа (III) и образуют характерные цветные комплексы (качественная реакция) Свойства феноловфенол окрашивает в красно-фиолетовый цвет, крезол - в синий, резорцин - в темно-фиолетовый Фенолы Электрофильное замещение в ароматическом ядре Галогенирование Галогенирование Нитрование Сульфирование Ипсо-замещение сульфогруппы Нитрозирование С-алкилирование и  С-ацилирование Синтез фенолфталеина Перегруппировка Фриса Перегруппировка Кляйзена Сочетание с солями диазония Реакция Кольбе-Шмитта Фенолформальдегидные смолы Бисфенол А Реакция Реимера-Тимана Формилирование по Вильсмайеру Окисление ОкислениеПространственно затрудненных фенолов до феноксильных (ароксильных) радикалов осуществляется под действием гексацианоферрата (III) Антиоксиданты Хиноловые эфиры Восстановление Защита функциональных групп в органическом синтезе Использование защитных групп в синтезеВ многостадийном синтезе, как правило, приходится иметь дело с полифункциональными соединениями Использование защитных групп в синтезеМногие из функциональных групп должны сохраниться в неизменном Использование защитных групп в синтезеПри этом возникают проблемы: 1) Не все функциональные Использование защитных групп в синтезеЭфир α-аминокислоты неустойчив - легко образует дикетопиперазин наряду с полимером Использование защитных групп в синтезеПри этом возникают проблемы: 2) Один и тот Использование защитных групп в синтезеВ рассмотренных ситуациях используют избирательную блокаду тех или Использование защитных групп в синтезеРеакция Кневенагеля между ванилином и малоновой кислотой осложняется Использование защитных групп в синтезеОН-группу ванилина блокируют, Использование защитных групп в синтезеЗадача использования защитных групп включает два момента: создание Способы создания и удаления защитных групп для спиртов Использование защитных групп в синтезеКонкретную защитную группу выбирают с учетом реагентов и Использование защитных групп в синтезеГруппа ТНР устойчива в щелочных условиях (рН 6-12), Использование защитных групп в синтезеОдной из наиболее популярных защитных групп для спиртов является трет-бутилдиметилсилильная (TBDMS) группа Использование защитных групп в синтезеЭфиры спиртов с этой группой устойчивы к действию Использование защитных групп в синтезеСейчас выработаны определенные стратегии, позволяющие использовать защиту различных Использование защитных групп в синтезеВ настоящее время выделяют две основные стратегические линии Использование защитных групп в синтезеЭти принципы относятся к тем случаям, когда в Принцип ортогональной стабильностиТребует, чтобы каждая из используемых защитных групп удалялась в таких Принцип ортогональной стабильности Принцип ортогональной стабильностиПри таком подходе данную защитную группу можно удалить на любой стадии синтеза Принцип модулированной лабильности Принцип модулированной лабильности подразумевает, что все используемые защитные группы Принцип модулированной лабильностиПри этом наименее кислотно-чувствительную метоксиметильную защитную группу нельзя удалить, не затронув остальные защитные группы Использование защитных групп в синтезеВ настоящее время в арсенале химика-синтетика имеется большое Использование защитных групп в синтезе Использование защитных групп в синтезеИспользование защитных групп в синтезе требует дополнительных операций Защитные группы (некоторые примеры) Гидроксильная группаОдин из способов защиты гидроксильной группы Гидроксильная группаСпособ защиты Образование сложных эфиров RCOOR’Действуют R’COCl и пиридинЗащита устойчива к Амины RNH2 Амиды RNHCOR’, Уретаны RNHCOOR’, ФталимидыДействуют R’COCl, Хлорформиаты R’OC(O)Cl, Фталевый ангидрид АминогруппаЗащитная группаСнятие защиты АминогруппаБензилоксикарбонильная группа Альдегиды RCHO Ацеталь RCH(OR’)2 (1,3-диоксолан)Действуют R’OH, H+ или HOCH2CH2OH, H+ Защита устойчива Кетоны R2CO Кеталь R2C(OR’)2 1,3-диоксолан Действуют R’OH, H+ или HOCH2CH2OH, H+ Защита Кислоты RCOOH Сложные эфиры: RCOOMe, RCOOEt RCOOCH2Ph, RCOOBu-t, RCOOCH2CCl3 Действуют CH2N2, EtOH Фенолы ArOH Простые метиловые эфиры или метоксиметиловые эфиры Действуют Me2SO4 и K2CO3, Тиолы RSH Защитная группа AcSR Действуют RSH+AcCl+основание Защита устойчива к электрофилам Удаление Защита положений ароматического кольцаArNH2 + NaNO2 + 2 HCl → ArN+≡NCl- + NaCl + 2 H2O Пример
Слайды презентации

Слайд 2 Фенолы

Фенолы

Слайд 3 Номенклатура


Номенклатура

Слайд 4 Способы получения фенола
Сплавлением натриевой соли бензолсульфокислоты с гидроксидом

Способы получения фенолаСплавлением натриевой соли бензолсульфокислоты с гидроксидом натрия PhSO3Na +

натрия
PhSO3Na + NaOH → PhONa + NaHSO3


Слайд 5 Способы получения фенола
Гидролиз галогенсодержащих бензолов

Способы получения фенолаГидролиз галогенсодержащих бензолов

Слайд 6 Способы получения фенола
Из солей диазония
[Ph-N+≡N]Cl + Н2О →

Способы получения фенолаИз солей диазония[Ph-N+≡N]Cl + Н2О → PhOH + N2

PhOH + N2 + НCl
Из бензола
C6H6 + N2O

→ PhOH + N2


Слайд 7 Способы получения фенола
Кумольный метод

Способы получения фенолаКумольный метод

Слайд 8 Кислотность


Кислотность

Слайд 9 Свойства фенолов



Свойства фенолов

Слайд 10 Реакция Вильямсона


Реакция Вильямсона

Слайд 11 Образование сложных эфиров


Образование сложных эфиров

Слайд 12 Свойства фенолов
Фенольные соединения взаимодействуют с хлоридом железа (III)

Свойства феноловФенольные соединения взаимодействуют с хлоридом железа (III) и образуют характерные цветные комплексы (качественная реакция)

и образуют характерные цветные комплексы (качественная реакция)


Слайд 13 Свойства фенолов
фенол окрашивает в красно-фиолетовый цвет, крезол -

Свойства феноловфенол окрашивает в красно-фиолетовый цвет, крезол - в синий, резорцин - в темно-фиолетовый

в синий, резорцин - в темно-фиолетовый


Слайд 14 Фенолы Электрофильное замещение в ароматическом ядре

Фенолы Электрофильное замещение в ароматическом ядре

Слайд 15 Галогенирование






Галогенирование

Слайд 16 Галогенирование


Галогенирование

Слайд 17 Нитрование


Нитрование

Слайд 18 Сульфирование


Сульфирование

Слайд 19 Ипсо-замещение сульфогруппы


Ипсо-замещение сульфогруппы

Слайд 20 Нитрозирование

Нитрозирование

Слайд 21 С-алкилирование и С-ацилирование



С-алкилирование и С-ацилирование

Слайд 22 Синтез фенолфталеина

Синтез фенолфталеина

Слайд 23 Перегруппировка Фриса


Перегруппировка Фриса

Слайд 24 Перегруппировка Кляйзена

Перегруппировка Кляйзена

Слайд 25 Сочетание с солями диазония


Сочетание с солями диазония

Слайд 26 Реакция Кольбе-Шмитта


Реакция Кольбе-Шмитта

Слайд 27 Фенолформальдегидные смолы




Фенолформальдегидные смолы

Слайд 28 Бисфенол А

Бисфенол А

Слайд 29 Реакция Реимера-Тимана




Реакция Реимера-Тимана

Слайд 30 Формилирование по Вильсмайеру

Формилирование по Вильсмайеру

Слайд 31 Окисление


Окисление

Слайд 32 Окисление
Пространственно затрудненных фенолов до феноксильных (ароксильных) радикалов осуществляется

ОкислениеПространственно затрудненных фенолов до феноксильных (ароксильных) радикалов осуществляется под действием гексацианоферрата

под действием гексацианоферрата (III) калия в бинарной системе бензол-вода,

диоксида свинца PbO2, оксида серебра или другого одноэлектронного окислителя в индифферентной среде, а также электрохимически

Слайд 33 Антиоксиданты


Антиоксиданты

Слайд 34 Хиноловые эфиры

Хиноловые эфиры

Слайд 35 Восстановление


Восстановление

Слайд 36 Защита функциональных групп в органическом синтезе

Защита функциональных групп в органическом синтезе

Слайд 37 Использование защитных групп в синтезе
В многостадийном синтезе, как

Использование защитных групп в синтезеВ многостадийном синтезе, как правило, приходится иметь дело с полифункциональными соединениями

правило, приходится иметь дело с полифункциональными соединениями


Слайд 38 Использование защитных групп в синтезе
Многие из функциональных групп

Использование защитных групп в синтезеМногие из функциональных групп должны сохраниться в

должны сохраниться в неизменном виде в целевом соединении
Цель защиты

функциональных групп в синтезе – предотвращение их превращений в условиях проведения реакций

Слайд 39 Использование защитных групп в синтезе
При этом возникают проблемы: 1)

Использование защитных групп в синтезеПри этом возникают проблемы: 1) Не все

Не все функциональные группы совместимы в одной молекуле (нельзя получить

магний- или литийорганическое соединение, содержащее в молекуле карбонильную функцию и т.д.)


Слайд 40 Использование защитных групп в синтезе

Эфир α-аминокислоты неустойчив -

Использование защитных групп в синтезеЭфир α-аминокислоты неустойчив - легко образует дикетопиперазин наряду с полимером

легко образует дикетопиперазин наряду с полимером


Слайд 41 Использование защитных групп в синтезе
При этом возникают проблемы:

Использование защитных групп в синтезеПри этом возникают проблемы: 2) Один и


2) Один и тот же реагент может взаимодействовать с

разными функциональными группами


Слайд 42 Использование защитных групп в синтезе
В рассмотренных ситуациях используют

Использование защитных групп в синтезеВ рассмотренных ситуациях используют избирательную блокаду тех

избирательную блокаду тех или иных функциональных групп, создавая так

называемые защитные группы, маскирующие данную функцию

Слайд 43 Использование защитных групп в синтезе
Реакция Кневенагеля между ванилином

Использование защитных групп в синтезеРеакция Кневенагеля между ванилином и малоновой кислотой

и малоновой кислотой осложняется другими реакциями, связанными с наличием

фенольной ОН-группы
С6Н5СНО + СН2(СООС2Н5)2 → С6Н5СН=С(СООС2Н5)2 + Н2О

Слайд 44 Использование защитных групп в синтезе
ОН-группу ванилина блокируют, "защищают"

Использование защитных групп в синтезеОН-группу ванилина блокируют,

Слайд 45 Использование защитных групп в синтезе
Задача использования защитных групп

Использование защитных групп в синтезеЗадача использования защитных групп включает два момента:

включает два момента: создание защитной группы и удаление, после

проведения необходимых изменений в молекуле
Одну и ту же функциональную группу можно защитить различными способами

Слайд 46 Способы создания и удаления защитных групп для спиртов

Способы создания и удаления защитных групп для спиртов

Слайд 47 Использование защитных групп в синтезе
Конкретную защитную группу выбирают

Использование защитных групп в синтезеКонкретную защитную группу выбирают с учетом реагентов

с учетом реагентов и условий реакции так, чтобы в

этих условиях защитная группа не разрушалась

Слайд 48 Использование защитных групп в синтезе
Группа ТНР устойчива в

Использование защитных групп в синтезеГруппа ТНР устойчива в щелочных условиях (рН

щелочных условиях (рН 6-12), но неустойчива к водным растворам

кислот и к кислотам Льюиса
ТНР группа относительно устойчива к действию нуклеофилов и металлоорганических соединений, к гидридам, гидрированию и действию окислителей

Слайд 49 Использование защитных групп в синтезе
Одной из наиболее популярных

Использование защитных групп в синтезеОдной из наиболее популярных защитных групп для спиртов является трет-бутилдиметилсилильная (TBDMS) группа

защитных групп для спиртов является трет-бутилдиметилсилильная (TBDMS) группа


Слайд 50 Использование защитных групп в синтезе
Эфиры спиртов с этой

Использование защитных групп в синтезеЭфиры спиртов с этой группой устойчивы к

группой устойчивы к действию многих реагентов, причем защитная группа

легко удаляется в условиях, не затрагивающих другие функциональные группы
TBDMS защита приблизительно в 104 раз более устойчива к гидролизу, чем триметилсилильная (TMS) защита

Слайд 51 Использование защитных групп в синтезе
Сейчас выработаны определенные стратегии,

Использование защитных групп в синтезеСейчас выработаны определенные стратегии, позволяющие использовать защиту

позволяющие использовать защиту различных групп в процессе данного синтеза


Защитные группы в органической химии, ред. Дж.МакОми, М., Мир, 1976
P.G.M.Wuts, T.W.Green, Protective Groups in Organic Synthesis, 3nd ed., Wiley, N.-Y., 1999

Слайд 52 Использование защитных групп в синтезе
В настоящее время выделяют

Использование защитных групп в синтезеВ настоящее время выделяют две основные стратегические

две основные стратегические линии при использовании защитных групп: а)

принцип «ортогональной стабильности» б) принцип "модулированной лабильности"

Слайд 53 Использование защитных групп в синтезе
Эти принципы относятся к

Использование защитных групп в синтезеЭти принципы относятся к тем случаям, когда

тем случаям, когда в процессе синтеза одновременно используются несколько

различных защитных групп

Слайд 54 Принцип ортогональной стабильности
Требует, чтобы каждая из используемых защитных

Принцип ортогональной стабильностиТребует, чтобы каждая из используемых защитных групп удалялась в

групп удалялась в таких условиях, в которых остальные защитные

группы остаются без изменений (в качестве примера можно привести сочетание тетрагидропиранильной, бензоильной и бензильной групп)

Слайд 55 Принцип ортогональной стабильности

Принцип ортогональной стабильности

Слайд 56 Принцип ортогональной стабильности
При таком подходе данную защитную группу

Принцип ортогональной стабильностиПри таком подходе данную защитную группу можно удалить на любой стадии синтеза

можно удалить на любой стадии синтеза


Слайд 57 Принцип модулированной лабильности
Принцип модулированной лабильности подразумевает, что

Принцип модулированной лабильности Принцип модулированной лабильности подразумевает, что все используемые защитные

все используемые защитные группы удаляются в сходных условиях, но

с различной легкостью

Слайд 58 Принцип модулированной лабильности
При этом наименее кислотно-чувствительную метоксиметильную защитную

Принцип модулированной лабильностиПри этом наименее кислотно-чувствительную метоксиметильную защитную группу нельзя удалить, не затронув остальные защитные группы

группу нельзя удалить, не затронув остальные защитные группы


Слайд 59 Использование защитных групп в синтезе
В настоящее время в

Использование защитных групп в синтезеВ настоящее время в арсенале химика-синтетика имеется

арсенале химика-синтетика имеется большое число различных защитных групп
Однако, синтез

надо стремиться планировать так, чтобы обойтись либо совсем без защитных групп, либо свести их применение к минимуму

Слайд 60 Использование защитных групп в синтезе
"The best protecting group

Использование защитных групп в синтезе

is no protecting group" ("Самая лучшая защитная группа - отсутствие

защитной группы")

Слайд 61 Использование защитных групп в синтезе
Использование защитных групп в

Использование защитных групп в синтезеИспользование защитных групп в синтезе требует дополнительных

синтезе требует дополнительных операций (удлиняет и удорожает синтез)
Применение защитных

групп, как правило, отрицательно сказывается на выходе целевого продукта

Слайд 62 Защитные группы (некоторые примеры)

Защитные группы (некоторые примеры)

Слайд 63 Гидроксильная группа
Один из способов защиты гидроксильной группы

Гидроксильная группаОдин из способов защиты гидроксильной группы

Слайд 64 Гидроксильная группа
Способ защиты
Образование сложных эфиров RCOOR’
Действуют R’COCl

Гидроксильная группаСпособ защиты Образование сложных эфиров RCOOR’Действуют R’COCl и пиридинЗащита устойчива

и пиридин
Защита устойчива к электрофилам, окислению
Удаление защитной группы NH3

и MeOH

Слайд 65 Амины RNH2
Амиды RNHCOR’, Уретаны RNHCOOR’, Фталимиды
Действуют R’COCl,

Амины RNH2 Амиды RNHCOR’, Уретаны RNHCOOR’, ФталимидыДействуют R’COCl, Хлорформиаты R’OC(O)Cl, Фталевый

Хлорформиаты R’OC(O)Cl, Фталевый ангидрид
Защита устойчива к электрофилам
Удаление

защитной группы HO--H2O или H+-H2O, для R’= CH2Ph: H2(кат.) или HBr, для R’= t-Bu: H+, NH2NH2

Слайд 66 Аминогруппа
Защитная группа


Снятие защиты

АминогруппаЗащитная группаСнятие защиты

Слайд 67 Аминогруппа
Бензилоксикарбонильная группа

АминогруппаБензилоксикарбонильная группа

Слайд 68 Альдегиды RCHO
Ацеталь RCH(OR’)2 (1,3-диоксолан)
Действуют R’OH, H+ или HOCH2CH2OH,

Альдегиды RCHO Ацеталь RCH(OR’)2 (1,3-диоксолан)Действуют R’OH, H+ или HOCH2CH2OH, H+ Защита

H+
Защита устойчива к нуклеофилам, основаниям, восстановителям
Удаление защитной

группы H+, H2O



Слайд 69 Кетоны R2CO
Кеталь R2C(OR’)2 1,3-диоксолан
Действуют R’OH, H+ или

Кетоны R2CO Кеталь R2C(OR’)2 1,3-диоксолан Действуют R’OH, H+ или HOCH2CH2OH, H+

HOCH2CH2OH, H+
Защита устойчива к нуклеофилам, основаниям, восстановителям
Удаление

защитной группы H+, H2O

Слайд 70 Кислоты RCOOH
Сложные эфиры: RCOOMe, RCOOEt RCOOCH2Ph, RCOOBu-t, RCOOCH2CCl3

Кислоты RCOOH Сложные эфиры: RCOOMe, RCOOEt RCOOCH2Ph, RCOOBu-t, RCOOCH2CCl3 Действуют CH2N2,


Действуют CH2N2, EtOH и H+ PhCH2OH и H+ H+

и t-BuOH, СCl3CH2OH
Защита устойчива к слабым основаниям, электрофилам
Удаление защитной группы HO- и H2O, H2(кат.) или HBr, H+, Zn и MeOH

Слайд 71 Фенолы ArOH
Простые метиловые эфиры или метоксиметиловые эфиры

Фенолы ArOH Простые метиловые эфиры или метоксиметиловые эфиры Действуют Me2SO4 и


Действуют Me2SO4 и K2CO3, MeOCH2Cl и основание
Защита устойчива

к основаниям и слабым электрофилам
Удаление защитной группы HI и HBr или BBr3, CH3COOH-H2O

Слайд 72 Тиолы RSH
Защитная группа AcSR
Действуют RSH+AcCl+основание
Защита

Тиолы RSH Защитная группа AcSR Действуют RSH+AcCl+основание Защита устойчива к электрофилам Удаление защитной группы HO--H2O

устойчива к электрофилам
Удаление защитной группы HO--H2O


Слайд 73 Защита положений ароматического кольца
ArNH2 + NaNO2 + 2

Защита положений ароматического кольцаArNH2 + NaNO2 + 2 HCl → ArN+≡NCl- + NaCl + 2 H2O

HCl → ArN+≡NCl- + NaCl + 2 H2O


Слайд 74 Пример

Пример

  • Имя файла: fenoly-10-klass.pptx
  • Количество просмотров: 260
  • Количество скачиваний: 0