Что такое findslide.org?

FindSlide.org - это сайт презентаций, докладов, шаблонов в формате PowerPoint.


Для правообладателей

Обратная связь

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Яндекс.Метрика

Презентация на тему Гетероциклические соединения

Содержание

Гетероциклические соединения
Весь смысл жизни заключается в бесконечном завоевании неизвестного, в вечном усилии познать Гетероциклические соединения Гетероциклические соединенияСодержат циклы, в которых, кроме атомов углерода, имеются один или несколько Группа гетероциклов, имеющих сопряженные системы кратных связей КлассификацияПо размеру циклаПо количеству гетероатомовПо числу ядер (циклов)По ароматичности НоменклатураСистема Ганча-Видемана По этой системе название гетероцикла строится путем объединения стандартного префикса Происхождение корня  в системе Ганча-Видемана Система Ганча-Видемана: префиксы в порядке падающего старшинства Система Ганча-Видемана: корни с суффиксами НоменклатураПоложение единственного гетероатома определяет нумерацию моноциклического соединения, начинающуюся с этого гетероатомаДва или НоменклатураЦифровые указатели положения гетероатомов в кольце ставятся перед названием (для различных гетероатомов ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ Данные спектров ЯМР 1Н и 13С (смещение сигналов протонов и ядер 13С Способы получения Синтез Кнорра Способы получения Получение пиррола Получение фурфурола ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ 400-500 оС в присутствии Al2O3 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯСвойства: амина R-NH-R простого эфира R-O-R тиоэфира (сульфида) R-S-R Реакции электрофильного замещения АроматичностьТеплоты сгорания указывают на наличие значительной энергии резонансной стабилизации  67-117 кДж/мольЭнергия Строение пирролаДанные, полученные при измерении длин связей в молекуле пиррола, дипольных моментов, Строение пиррола Строение пиррола Кислотно-основные свойства пирролаПиррол - очень слабое основаниеОн ацидофобенСлабые кислотные свойства Кислотно-основные свойства пиррола Электрофильное замещениеВысокая электронная плотность в кольце Высокая реакционная способность Правила ориентации Правила ориентации Электрофильное замещение Формилирование Реакции азосочетания В нейтральной или слабокислой среде - образование 2-азопроизводногоВ щелочных средах КонденсацияС ацетоном в кислой среде пиррол образует циклический тетрамер Пиррол Пиррол ПирролПирролин 		Пирролидин Фуран и тиофен Ароматический характерУсиливается от фурана к пирролу и далее к тиофенуЭнергия резонанса соответственно Диеновый синтез Фуран Фуран Тиофен ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ДВУМЯ ГЕТЕРОАТОМАМИ pKa Пиразол 2.5Имидазол 7.1 Имидазол ИндолТриптофан - β-(3-индолил)-аланин 5-Окситриптамин (серотонин) Получение (Чичибабин) Синтез Фишера в присутствии кислотных катализаторов – хлористого цинка, трехфтористого бора, полифосфорной кислоты и др. Правила ориентации Электрофильное замещение в пиррольном кольце индола Формилирование индола Электрофильное замещениеНитрование осуществляется бензоилнитратомСульфирование – пиридинсульфотриоксидомБромирование - диоксандибромидом, хлорирование - SO2Cl2 Индиго - краситель Спектральные исследования и спектроскопия ЯМР имеют чрезвычайно важное значение для оценки степени ароматичности соединений УФ-спектроскопияФуран – 200 нмПиридазин – 340 нм Пурин Пурин аденин - 6-аминопурин гуанин - 6-гидрокси-2-аминопуринмочевая кислота - 2,4,6-триоксипурин
Слайды презентации

Слайд 2 Гетероциклические соединения

Гетероциклические соединения

Слайд 3 Гетероциклические соединения
Содержат циклы, в которых, кроме атомов углерода,

Гетероциклические соединенияСодержат циклы, в которых, кроме атомов углерода, имеются один или

имеются один или несколько атомов других элементов (азота, кислорода,

серы)

Слайд 4 Группа гетероциклов, имеющих сопряженные системы кратных связей

Группа гетероциклов, имеющих сопряженные системы кратных связей

Слайд 5 Классификация
По размеру цикла
По количеству гетероатомов
По числу ядер (циклов)
По

КлассификацияПо размеру циклаПо количеству гетероатомовПо числу ядер (циклов)По ароматичности

ароматичности


Слайд 6 Номенклатура
Система Ганча-Видемана
По этой системе название гетероцикла строится

НоменклатураСистема Ганча-Видемана По этой системе название гетероцикла строится путем объединения стандартного

путем объединения стандартного префикса или префиксов, обозначающих гетероатомы и

стандартной основы, указывающей на размер цикла и на то, насыщенный он или нет

Слайд 7 Происхождение корня в системе Ганча-Видемана

Происхождение корня в системе Ганча-Видемана

Слайд 8 Система Ганча-Видемана: префиксы в порядке падающего старшинства

Система Ганча-Видемана: префиксы в порядке падающего старшинства

Слайд 9 Система Ганча-Видемана: корни с суффиксами

Система Ганча-Видемана: корни с суффиксами

Слайд 10 Номенклатура
Положение единственного гетероатома определяет нумерацию моноциклического соединения, начинающуюся

НоменклатураПоложение единственного гетероатома определяет нумерацию моноциклического соединения, начинающуюся с этого гетероатомаДва

с этого гетероатома
Два или более одинаковых гетероатома обозначаются приставками

«ди», «три» и т.д.

Слайд 11 Номенклатура
Цифровые указатели положения гетероатомов в кольце ставятся перед

НоменклатураЦифровые указатели положения гетероатомов в кольце ставятся перед названием (для различных

названием (для различных гетероатомов префиксы перечисляются в том порядке,

в каком они приведены в таблице)
Нумерация начинается со старшего гетероатома, он должен получить наименьший из возможных номеров

Слайд 12
ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ

ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ

Слайд 13 Данные спектров ЯМР 1Н и 13С (смещение сигналов

Данные спектров ЯМР 1Н и 13С (смещение сигналов протонов и ядер

протонов и ядер 13С в сильное поле по сравнению

с бензолом, для которого эти величины составляют 7.27 и 129 м.д. соответственно) и сравнение дипольных моментов насыщенных и ароматических пятичленных гетероциклов свидетельствуют о смещении электронов от гетероатома в ароматическое кольцо

Слайд 14 Способы получения


Способы получения

Слайд 15 Синтез Кнорра

Синтез Кнорра

Слайд 16 Способы получения

Способы получения

Слайд 17 Получение пиррола

Получение пиррола

Слайд 18 Получение фурфурола

Получение фурфурола

Слайд 19 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
400-500 оС в присутствии Al2O3

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ 400-500 оС в присутствии Al2O3

Слайд 20 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Свойства:
амина R-NH-R
простого эфира R-O-R
тиоэфира

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯСвойства: амина R-NH-R простого эфира R-O-R тиоэфира (сульфида) R-S-R Реакции электрофильного замещения

(сульфида) R-S-R
Реакции электрофильного замещения


Слайд 21 Ароматичность
Теплоты сгорания указывают на наличие значительной энергии резонансной

АроматичностьТеплоты сгорания указывают на наличие значительной энергии резонансной стабилизации 67-117 кДж/мольЭнергия

стабилизации 67-117 кДж/моль
Энергия резонанса бензола 150,72 кДж/моль
Энергия резонанса сопряженных

диенов 12,56 кДж/моль

Слайд 22 Строение пиррола
Данные, полученные при измерении длин связей в

Строение пирролаДанные, полученные при измерении длин связей в молекуле пиррола, дипольных

молекуле пиррола, дипольных моментов, УФ-спектров, теплот сгорания, подтверждают наличие

делокализованной π-электронной системы

Слайд 23 Строение пиррола



Строение пиррола

Слайд 24 Строение пиррола



Строение пиррола

Слайд 25 Кислотно-основные свойства пиррола
Пиррол - очень слабое основание
Он ацидофобен
Слабые

Кислотно-основные свойства пирролаПиррол - очень слабое основаниеОн ацидофобенСлабые кислотные свойства

кислотные свойства


Слайд 26 Кислотно-основные свойства пиррола



Кислотно-основные свойства пиррола

Слайд 27 Электрофильное замещение
Высокая электронная плотность в кольце
Высокая реакционная

Электрофильное замещениеВысокая электронная плотность в кольце Высокая реакционная способность

способность


Слайд 28 Правила ориентации


Правила ориентации

Слайд 29 Правила ориентации


Правила ориентации

Слайд 30 Электрофильное замещение


Электрофильное замещение

Слайд 31 Формилирование

Формилирование

Слайд 32 Реакции азосочетания
В нейтральной или слабокислой среде

Реакции азосочетания В нейтральной или слабокислой среде - образование 2-азопроизводногоВ щелочных средах

- образование 2-азопроизводного
В щелочных средах


Слайд 33 Конденсация
С ацетоном в кислой среде пиррол образует циклический

КонденсацияС ацетоном в кислой среде пиррол образует циклический тетрамер

тетрамер


Слайд 34 Пиррол



Пиррол

Слайд 35 Пиррол

Пиррол

Слайд 36 Пиррол
Пирролин Пирролидин

ПирролПирролин 		Пирролидин

Слайд 37 Фуран и тиофен


Фуран и тиофен

Слайд 38 Ароматический характер
Усиливается от фурана к пирролу и далее

Ароматический характерУсиливается от фурана к пирролу и далее к тиофенуЭнергия резонанса

к тиофену
Энергия резонанса соответственно 66.99; 87.92; 117 кДж/моль
Фуран, наименее

ароматичный из этих трех соединений, вступает в реакции диенового синтеза в качестве диена

Слайд 39 Диеновый синтез

Диеновый синтез

Слайд 40 Фуран


Фуран

Слайд 41 Фуран

Фуран

Слайд 42 Тиофен


Тиофен

Слайд 43 ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ДВУМЯ ГЕТЕРОАТОМАМИ

ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ДВУМЯ ГЕТЕРОАТОМАМИ

Слайд 44
pKa
Пиразол 2.5
Имидазол 7.1

pKa Пиразол 2.5Имидазол 7.1

Слайд 45 Имидазол

Имидазол

Слайд 46 Индол



Триптофан - β-(3-индолил)-аланин


ИндолТриптофан - β-(3-индолил)-аланин

Слайд 47 5-Окситриптамин (серотонин)


5-Окситриптамин (серотонин)

Слайд 48 Получение (Чичибабин)

Получение (Чичибабин)

Слайд 49 Синтез Фишера в присутствии кислотных катализаторов – хлористого цинка,

Синтез Фишера в присутствии кислотных катализаторов – хлористого цинка, трехфтористого бора, полифосфорной кислоты и др.

трехфтористого бора, полифосфорной кислоты и др.


Слайд 50 Правила ориентации


Правила ориентации

Слайд 51 Электрофильное замещение в пиррольном кольце индола

Электрофильное замещение в пиррольном кольце индола

Слайд 52 Формилирование индола

Формилирование индола

Слайд 53 Электрофильное замещение
Нитрование осуществляется бензоилнитратом
Сульфирование – пиридинсульфотриоксидом
Бромирование - диоксандибромидом,

Электрофильное замещениеНитрование осуществляется бензоилнитратомСульфирование – пиридинсульфотриоксидомБромирование - диоксандибромидом, хлорирование - SO2Cl2

хлорирование - SO2Cl2


Слайд 54 Индиго - краситель


Индиго - краситель

Слайд 55
Спектральные исследования и спектроскопия ЯМР имеют чрезвычайно важное

Спектральные исследования и спектроскопия ЯМР имеют чрезвычайно важное значение для оценки степени ароматичности соединений

значение для оценки степени ароматичности соединений


Слайд 56 УФ-спектроскопия
Фуран – 200 нм
Пиридазин – 340 нм

УФ-спектроскопияФуран – 200 нмПиридазин – 340 нм

Слайд 57 Пурин


Пурин

Слайд 58 Пурин
аденин - 6-аминопурин
гуанин - 6-гидрокси-2-аминопурин
мочевая кислота

Пурин аденин - 6-аминопурин гуанин - 6-гидрокси-2-аминопуринмочевая кислота - 2,4,6-триоксипурин

- 2,4,6-триоксипурин


  • Имя файла: geterotsiklicheskie-soedineniya.pptx
  • Количество просмотров: 167
  • Количество скачиваний: 1