Слайд 2
К кислородсодержащим органическим соединениям
относят многочисленные органические соединения, как природного происхождения, так и
синтетические, являющиеся производными углеводородов, в молекулах которых содержатся углеродные атомы, непосредственно связанные с кислородом.
В органических кислородсодержащих веществах кислород в соединении с углеродом образует различные группы, в которых углерод затрачивает на соединении с атомами кислорода одну, две или три валентные связи:
Слайд 3
Остальные валентности углерода могут участвовать в образовании связи
либо с углеродными атомами, либо с атомами водорода или
других элементов.
Таким образом, приведённые кислородсодержащие группы, можно представить как различные стадии окисления углеродных атомов в органических молекулах; эти группы связаны между собой так же, как и соединения, в состав которых они входят, взаимными окислительно-восстановительными превращениями. Гидроксильная группа содержится в спиртах, карбонильная – в альдегидах и кетонах, карбоксильная – в карбоновых кислотах.
Слайд 4
Спирты и их производные
Производные углеводородов, представляющие собой продукты
замещения атома водорода в углеводородной молекуле водным остатком, т.е.
гидроксильной группой – OH, называют спиртами. Эти вещества можно рассматривать и как производные воды, в молекуле которой один атом водорода замещён углеводородным радикалом R. Это можно представить схемой:
Слайд 5
Спирты могут содержать и несколько гидроксильных групп но
при разных атомах углерода. Число их характеризует атомность спирта.
В соответствии с этим спирты бывают одноатомные и многоатомные; последние подразделяются на двухатомные, трёхатомные и т.д. спирты.
Слайд 6
Строение. Изомерия.
Изомерия предельных одноатомных спиртов, общая формула которых
CnH2n+1OH, обусловлена изомерией углеродного скелета и изомерией положения гидроксильной
группы.
Спирту состава C3H7OH соответствует два изомера по положению гидроксильной группы:
Слайд 7
Из бутана и изобутана могут быть произведены четыре
изомерных бутиловых спирта.
В зависимости от положения гидроксильной группы
при первичном, вторичном и третичном углеродном атоме спирты могут быть первичными, вторичными и третичными:
Слайд 8
Химические свойства
Химические свойства спиртов обусловлены наличием гидроксильной группы.
В разнообразных химических превращениях спиртов особая роль принадлежит двум
типам реакций:
разрыву связи между атомами C и O (1), O и H(2).
Положение гидроксильной группы существенно влияет на её поведение в этих превращениях.
Слайд 9
Кислотные свойства спиртов.
Атомы водорода гидроксильных групп в спиртах
проявляют определённую подвижность. Подобно воде, спирты реагируют со щелочными
металлами, которые замещают водород спиртовых гидроксильных групп; при этом образуются алкоголяты и выделяется водород:
Слайд 10
По мере увеличения числа углеродных атомов в углеводородных
радикалах спиртов активность последних в этой реакции всё более
уменьшается.
Высшие спирты реагируют с натрием лишь при нагревании. Первичные спирты значительно активнее в реакциях со щелочными металлами, чем изомерные им вторичные и особенно третичные.
В реакции со щелочными металлами спирты проявляют свойства кислот; но в результате влияния, оказываемого на гидроксильную группу алкильным радикалом, спирты – ещё более слабые кислоты, чем вода. Практически спирты – нейтральные вещества: они не показывают ни кислой, ни щелочной реакции на лакмус, не проводят электрический ток.
Слайд 11
Окисление спиртов.
Кислород воздуха окисляет спирты только при высокой
температуре; при этом они горят. В результате происходит полное
разрушение молекул с образованием оксида углерода(IV) и воды.Возможно и умеренное окисление спиртов: при этом они окисляются легче, чем соответствующие предельные углеводороды. Углеводороды на холоду не взаимодействуют с раствором перманганата калия или хромовой смесью, спирты же окисляются ими.Внешне реакция проявляется в том, что в случае перманганата калия (KMnO4) исчезает его фиолетовая окраска, а в случае хромовой смеси (K2Cr2O7+H2SO4) её оранжевый цвет переходит в зеленый.
Слайд 12
Большая склонность спиртов к окислению по сравнению с
углеводородами объясняется влиянием имеющейся в их молекулах гидроксильной группы.
Молекулы спиртов содержат углеродные атомы, как бы уже подвергшиеся окислению, т.е. связанные с кислородом гидроксида, и поэтому действие окислителя прежде всего направляется на спиртовую группу. При этом окислению легче подвергаются спирты, в которых при углероде спиртовой группы имеется водород, - первичные и вторичные.
Слайд 13
При окислении первичных спиртов образуются альдегиды, вторичных –
кетоны, окисление третичных спиртов сопровождается разрывом углеродной цепи.
Слайд 14
Дегидратация спиртов.
Дегидратация (отнятие воды от молекулы спирта) приводит
к образованию этиленовых углеводородов или простых эфиров. При избытке
спирта дегидратация протекает межмолекулярно, что приводит к образованию простого эфира:
Слайд 15
Внутримолекулярная дегидратация, т.е. за счёт одной молекулы спирта,
приводит к образованию этиленового углеводорода:
Слайд 16
Образование сложных эфиров.
Взаимодействие спиртов с кислотами (органическими и
неорганическими) приводит к образованию производных кислот, называемых сложными эфирами:
Эта
реакция называется реакцией этерификации.
Слайд 17
Способы получения
Гидролиз галогеналканов.
При
действии на галогеналкилы воды в присутствии щелочей происходит реакция гидролиза, в результате которой галоген замещается гидроксилом с образованием спирта и галогеноводородной кислоты.
Слайд 18
Гидратация алкенов.
При нагревании в присутствии катализаторов (хлорид цинка,
серная кислота) элементы воды (водород и гидроксил) присоединяются к
углеродным атомам по месту двойной связи с образованием спиртов
Слайд 19
С гомологоми этилена реакция протекает по правилу Марковникова.
Например:
Слайд 20
Восстановление альдегидов и кетонов.
При действии водорода в момент
выделения (H) на карбонильные соединения альдегиды восстанавливаются в первичные
спирты, а кетоны – во вторичные:
альдегид кетон
первичный спирт вторичный спирт
Слайд 21
Специфические способы получения спиртов.
Некоторые спирты получают характерными только
для них способами. Так, метанол в промышленности получают при
взаимодействии водорода с оксидом углерода (II) при повышенном давлении и высокой температуре на поверхности катализатора:
синтез газ - метанол
Слайд 22
Многоатомные спирты
Многоатомные спирты
этиленгликоль глицерин
Слайд 23
Химические свойства.
1. Реагируют со щелочными металлами:
2. Реагируют с
галогеноводородами:
