Презентация на тему Строение сложных эфиров

сложных эфиров в медицине и техник 
Определение жиров, триглицеридов 
Строение жиров,

физические свойства 
Химические свойства 
Применение жиров в фармации и технике
 

карбоновых кислот, у которых группа ОН замещена на остаток

спирта; с другой стороны как производные одноатомных спиртов, у которых Н замещен на остаток кислоты. Сложные эфиры – ангидриды кислот и спиртов.
Сложные эфиры широко распространены в составе растений, их плодов, многие являются лекарственными веществами.
Сложные эфиры могут быть производными моно-, дикарбоновых кислот, ароматических кислот.
Н─С═О
└О─СН3 муравьино-метиловый эфир, метилформиат
СН3─С═О
└О─С2Н5 уксусно-этиловый эфир, этилацетат
Изомерия зависит от строения углеродного скелета радикалокислот и радикалоспиртов. По составу сложные эфиры изомерны карбоновым кислотам.
Номенклатура.Называют сложные эфиры по кислотам и спиртам, входящих в состав эфира.
Н─С═О
└О─С─СН3 муравьиноизопропиловый эфир
└СН3

подвижны, летучи. Большинство с приятным запахом фруктов, ягод, цветов

(этилацетат – свежая зелень, уксусноизомиловый – груша, этилбутират – абрикос, этилизовалерианат - яблоко). Нерастворимы в воде, хорошо растворимы в спирте, эфире. Низшие эфиры хорошие растворители, температура кипения ниже, чем у спиртов, которыми они образованы. 
Получение.
1. Реакция этерификации t0, к H2SO4
СН3─С═О ┼ НО─СН3 → Н2О ┼ СН3─С═О
└ОН └О─СН3 метилацетат
2. Получают из галогенангидридов при обработке алкоголятами
СН3─С═О ┼ NaО─С2Н5 → NaCl ┼ СН3─С═О
└Cl └О─С2Н5 этилацетат
3. Получают из ангидридов кислот при обработке спиртами
СН3─С═О условия
└О─С═О ┼ НО─СН3 → СН3─С═О ┼ СН3─С═О
└СН3 └ОН └О─СН3

их строением. В отличие от простых эфиров они подвергаются

гидролизу, разлагаются аммиаком, способны гидрироваться.
1. Значение имеет гидролиз.
Кислотный гидролиз обратим
СН3─С═О ┼ НОН ↔ СН3─С═О ┼ НО─СН3
└О─СН3 └ОН
Щелочной гидролиз необратим
Н─С═О ┼ NaОН → Н─С═О ┼ НО─СН3
└О─СН3 └ОNa
формиат натрия
2. Процесс аммонолиза
СН3─С═О ┼ НNH2 → СН3─С═О ┼ НО─СН3
└О─СН3 └NH2
амид уксусной кислоты
При гидрировании сложные эфиры образуют спирты.

используют растворители (этилацетат). В пищевой промышленности, в фармации используют

как ароматизирующие вещества. Входят в состав фруктовой эссенции, которая используется в кондитерском деле.
Лекарственный вещества:
СН2─О─NО2
│ тринитрат
СН─О─NО2 глицерина
│
СН2─О─NО2
 
О
║
С─О─С2Н5
│ этиловый эфир π-аминобензойной кислоты

 
│
NH2

– глицерином и остатками высших карбоновых кислот. 
Жиры широко распространенны

в природе, принимают участие в обмене веществ, выполняют различные функции в живом организме. Впервые строение жира изучил французский ученый Шеврель в 1811 году, а синтезировал жир из глицерина и высших жирных кислот французский ученый Бертло в 1854 году 
СН2─ОН Н2С─О─С═О
│ t0,кат │ └С15Н31
СН─ОН ┼ ОН─С─С15Н31 → НС─О─С═О ┼ 3Н2О
│ ║ │ └С15Н31
СН2─ОН О Н2С─О─С═О
глицерин пальмитиновая └С15Н31
кислота трипальмиат
Состав у жиров разный. По происхождению делятся на:
1. Животные жиры – твердые вещества, за исключением рыбьего жира.
2. Растительные жиры (масла) – чаще жидкие вещества, кроме кокосового, какао. Консистенция зависит от числа предельных карбоновых кислот или непредельных карбоновых кислот в составе жира.

низкую температуру плавления в отличие от карбоновых кислот. Не

растворяются в спиртах, ацетоне. Хорошо растворяются в бензине, бензоле, хлороформе. Подобно сложным эфирам важнейшим свойством является их гидролиз (кислотный, щелочной, ферментативный). При кислотном и ферментативном гидролизе образуется глицерин и высшие жирные кислоты. Фермент, расщепляющий жиры, называется липаза, ей богаты семена клещевины, которая используется в технических целях для расщепления жиров. Значение имеет и щелочной гидролиз (омыление), в результате которого образуется глицерин и соли высших карбоновых кислот (мыла). 
Н2С─О─С═О Н2С─ОН
│ └С15Н31 t0 │ С15Н31─С═О 2 С17Н35─С═О
НС─О─С═О ┼ 3NаО﴾Н → НС─ОН ┼ │ ┼ │
│ └С17Н35 │ ОNа ОNа
Н2С─О─С═О Н2С─ОН
└С17Н35 мыла

кислот водородом.
Н2С─О─С═О

Н2С─О─С═О
│ └С17Н33 t0, Ni │ └С17Н35
НС─О─С═О ┼ 3Н2 → НС─О─С═О
│ └С17Н33 │ └С17Н35
Н2С─О─С═О Н2С─О─С═О
└С17Н33 └С17Н35
триолеат тристеарат
(жидкий жир) (твердый жир)
 
Жир, полученный в процессе гидрирования, называется саломасс. Он поступает на маргариновые заводы, в него добавляют соль, сахар, душистые вещества, молоко и получают различные сорта маргаринов.
Маргарин – это биологически удобный продукт, т.к. легко усваивается. Он, как пишет печать, не дает большого содержания холестерина в крови, рекомендуется людям среднего и пожилого возраста.
Твердый жир получать экономически выгодно. Они легче транспортируются, труднее окисляются. Непищевые переходят в пищевые.
3) Окисление.
Жиры на воздухе при участии паров воды медленно окисляются, процесс сложный связан с окислением и образованием перекисных соединений (ядовитых), с процессом полимеризации. Жир, подвергшийся окислению, имеет неприятный запах, вкус и цвет. Такой процесс называется «прогорканием». Об этом свойстве должен помнить фармацевт и хранить жир в темном прохладном месте.

1 грамма жира выделяется 9,2 ккал/моль энергии. Это в

2 раза больше, чем белки и углеводы.
Жиры – это запасные вещества, как у растений, так и у животных. В организме человека жиры выполняют защитную роль, предохраняя внутренние органы от ударов и сотрясений.
 
В фармации используются для приготовления мазей и линиментов, некоторые масла применяются как растворители лекарственных веществ вводимых подкожно (камфара, ментол, витамин D). Сами являются лекарственными веществами (льняное, касторовое, репейное, облепиховое масла). Из жиров получают глицерин, маргарин, мыла. А высыхающие и полувысыхающие используют в производстве лаков, красок, линолеума.