Слайд 2
Классификация липидов
омыляемые
неомыляемые:
(не подвергаются гидролизу)
терпены терпеноиды
стероиды
Слайд 3
Неомыляемые липиды
низкомолекулярные регуляторы (тромбоксаны, простагландины, простациклин)
витамины (все жирорастворимые
витамины A, D, E, F, K)
гормоны (стероидные половые гормоны,
глюкокортикоиды и минералокортикоиды)
растительные гормоны (этилен)
пигменты (каротин, ликопин)
пахнущие вещества (гераниол, гераниаль, ментол, мирцен)
феромонами (цитраль, грандизол)
Слайд 4
Терпены и терпеноиды - биологически
активные органические соединения растительного или животного происхождения (масла растений,
смолы хвойных деревьев и каучуконосов, растительные пигменты, жирорастворимые витамины).
Слайд 5
По количеству индивидуальных соединений
терпеноиды - большая группа
природных растительных соединений, являются важнейшими промежуточными продуктами биосинтеза.
Процесс
фотосинтеза зависит от присутствия некоторых производных терпеноидов (витамины группы К, хлорофиллы). Многие растительные гормоны также относятся к терпеноидам.
Слайд 6
Терпеноиды входят в состав многих лекарственных растений и
сырья, которые содержат эфирные масла, смолы и бальзамы, сердечные
гликозиды, стероидные сапонины, тритерпеновые сапонины, горькие гликозиды, каротиноиды, каучук.
Слайд 7
Терпены - класс природных соединений с общей формулой
(С5Н8)n, где n ≥ 2
При образовании большинства терпенов изопреновые
фрагменты соединяются друг с другом по принципу «голова к хвосту» — изопреновое правило Ружички (1953г)
Слайд 8
СН2
СН3
С
С
Н
СН2
Разветвленный конец
изопреновой единицы –
голова
неразветвленный конец
изопреновой единицы
–
хвост
Структура изопрена
«голова»
«хвост»
Слайд 9
Изопреновое правило Ружички (основное)
Слайд 10
СН2
СН3
С
С
Н
СН2
+
СН2
СН3
С
С
Н
СН2
СН3
СН3
С
С
Н
СН2
СН2
СН3
С
С
Н
СН2ОН
гераниол
Слайд 11
Терпеноиды - кислородсодержащие производные терпена (спирты, альдегиды и
кетоны), углеродный скелет которых построен из двух, трех или
более звеньев изопрена
Слайд 12
Изопреновое правило
Ружички
лимонен
.
«голова»
«хвост»
.
«голова»
«хвост»
гераниол
Слайд 13
Классификация терпенов (C5H8)n
Терпены
монотерпены (n=2)
сесквитерпены (n=3)
дитерпены (n=4)
тритерпены (n=6)
тетратерпены (n=8)
политерпены (n>8)
ациклические
моноциклические
бициклические
полициклические
Слайд 14
Алифатические
(ациклические)
Циклические
моноциклические
бициклические
Монотерпены – С10Н16
Слайд 15
β-гераниол
Ациклические монотерпены и
монотерпеноиды
α -гераниол
мирцен
Ациклические монотерпены и монотерпеноиды
Слайд 16
чаще всего содержат углеродный скелет 2,6-диметилоктана
Ациклические монотерпены и
монотерпеноиды
Слайд 17
Ациклические
монотерпеноиды
[O]
β-гераниол
гераниаль
Слайд 18
Цитраль = E +Z
гераниаль
нераль
Е-изомер Z-изомер
Ациклические
монотерпеноиды
Слайд 19
Гераниол – в эфирных маслах герани, розы, эвкалипта
Цитраль
- в лимонном, эвкалиптовом маслах
Мирцен – в эфирных
маслах хмеля и лавра
Слайд 20
Альдегиды обладают седативным действием, а для цитраля характерны
также антисептические свойства
Гераниол и цитраль выделяются в небольших количествах
рабочими пчелами при поиске пищи и привлекают других пчел. Соединения подобного действия называюся феромонами.
Слайд 21
Основное правило Ружички «голова-хвост» справедливо только по отношению
к наиболее простым терпеноидам.
В более сложных структурах (каротиноиды, стероиды
и тритерпеноиды) звенья изопрена могут соединяться по типу "хвост к хвосту". Характер соединения не всегда четко виден из-за циклизации.
Слайд 22
Моноциклические терпены
В природных источниках - полный набор структур,
«собранных» в зависимости от размера цикла, от трехчленных до
семичленных, не найдено только циклооктановых представителей.
Некоторые семейства моноциклических монотерпеноидов представлены очень ограниченным числом соединений, но их яркие свойства различного содержания привлекают к себе внимание.
Слайд 23
Циклопропановые монотерпеноиды
Хризантематы выделенны впервые в значительных количествах
из персидской ромашки в виде эфиров (проявляют уникальную инсектицидную
активность при отсутствии токсичности к теплокровным, единственный недостаток - плохая фотостабильность, что ограничивает их применение в сельском хозяйстве. Но это было преодолено синтезом соединений подобной структуры с нужным набором полезных свойств, на основе чего в настоящее время развилась целая отрасль пестицидного производства – химия и применение пиретроидов
Слайд 24
Циклопропановые монотерпеноиды
Хризантемовая кислота Хризантемиловый спирт
Слайд 25
Циклобутановые монотерпеноиды
еще более экзотичны в природных источниках, были
найдены в качестве феромонов некоторых насекомых.
Слайд 26
Циклопентановые монотерпеноиды
1,2-диметил-
3-изопропилциклопентан
(иридан)
Иридодиаль
Долиходиаль
Первоначально выделены
из муравьев.
Растения семейства валериановых, подорожниковых и др., в виде относительно хорошо водорастворимых гликозидов. В свободном виде - во многих муравьях, жуках и личинках как вещества, выполняющие защитные функции; идентифицированы в качестве феромонов тлей.
Слайд 27
Циклогексановые монотерпены
Ментан
лимонен
ментол
Слайд 28
Антивирусное вещество, содержащееся в 90% цитрусовых масел (укроп,
тмин, бергамот)
Лимонен самый распространенный
Слайд 29
Ментол
Кристаллическое вещество с запахом мяты и приятным холодящим
вкусом. Является основным компонентом мятного масла.
Слайд 30
ментол
+
хлорангидрид
изовалериановой кислоты
ментиловый эфир изовалериановой кислоты - ВАЛИДОЛ
Слайд 31
Стереоизомеры ментола
(-)-ментол
(+)-изоментол
(+)-неоментол
(+)-неоизментолментол
Слайд 32
лимонен
2H2O, H+
терпин
метандиол -1,8
(отхаркивающее
средство )
Слайд 33
Бициклические монотерпены
a-пинен
камфора
Слайд 34
α-пинен
Br2, H2O
KMnO4, H2O
+
MnO2
+
KOH
![Ациклические монотерпеноиды[O]β-гераниолгераниаль](/img/tmb/14/1383185/eee45b3aee297bf5acdc7a587cff1406-720x.jpg "Классификация липидов")
![β-каротин[O]2Витамин А](/img/tmb/14/1383185/c1c0de40e14f7cb66b81ac8e689ab3c2-720x.jpg "Классификация липидов")
