Слайд 2
Углеводороды (УВ) - органические соединения, состоящие из атомов
водорода и углерода
Слайд 3
Классификация углеводородов
по признакам
строение углеродного скелета
степень насыщенности (наличие в
цепи кратных связей С=С и С≡C)
Слайд 5
насыщенные (предельные) углеводороды, в которых имеются только одинарные связи
ненасыщенные (непредельные)
углеводороды , содержащие кроме одинарных, двойные и/или тройные связи
Слайд 6
Арены (ароматические УВ)
по составу бензол соответствуют ненасыщенным циклическим углеводородам
по свойствам это соединение резко отличается
Слайд 8
1. определение
предельные УВ - углеводороды, в которых атомы
углерода связаны между собой одинарными связями в неразветвленные или
разветвленные цепи
или
предельные УВ - углеводороды, состав которых выражается общей формулой CnH2n+2, где n – число атомов углерода
Слайд 9
2. возможные названия
алканы название предельных углеводородов по международной
номенклатуре (ИЮПАК)
парафины– исторически сложившееся название, отражающее свойства этих соединений
(от лат. parrum affinis – имеющий мало сродства, малоактивный)
предельными, или 4. насыщенными, эти углеводороды называют в связи с полным насыщением углеродной цепи атомами водорода
Слайд 11
3. Номенклатура ИЮПАК (IUPAC)
1. Выбирается самая длинная углеродная
цепь - главная цепь.
2. Нумерация главной цепи проводится так,
чтобы положение заместителя (радикала) или сумма положений заместителей (если их несколько) имели бы минимальное значение.
3. Название заместителя строится из названия соответствующего алкана с заменой суффикса -ан на суффикс -ил.
метан - метил этан - этил
Слайд 12
3. Номенклатура ИЮПАК (IUPAC)
4. Количество одинаковых заместителей обозначается
соответствующей приставкой:
2 шт. - ди-;
3 шт. - три-;
4 шт. - тетра-; 5 шт. - пента- и т.д.
5. Если в молекуле содержится несколько видов заместителей, то они перечисляются в алфавитном порядке.
6. Структура названия:
цифры (через ,,,,) - приставка + заместитель + алкан главной цепи.
Слайд 21
4. Физические свойства алканов
с увеличением числа углеродных атомов
повышаются
температуры кипения и плавления, увеличивается плотность
от СН4 до С4Н10–
газы
от С5Н12 до С17Н36 – жидкости
С18Н38 и далее – твердые вещества
алканы с разветвленным строением кипят при более низкой температуре, чем их неразветвленные изомеры
Слайд 22
5. Строение алканов
1. два типа химических связей:
С–С ковалентная неполярная
С–Н ковалентная слабополярная
2. sp3 - гибридизация
3. валентный угол 109о28/
Слайд 25
6. Виды изомерии алканов
изомерия углеродного скелета
Слайд 27
с увеличением числа атомов углерода увеличивается количество изомеров
Слайд 28
Изомерия алканов
2. поворотная изомерия возникает из-за вращения
относительно связи С-С
поворотные изомеры (конформации, конформеры) - это
различные пространственные формы молекулы, переходящие друг в друга
Слайд 29
Поворотная изомерия
поворотные изомеры не удается выделить в индивидуальном
виде, но их существование доказано физическими методами
некоторые конформации более
устойчивы (энергетически выгодны) и молекула пребывает в таких состояниях более длительное время
Слайд 31
конформация А энергетически не выгодна
конформация Б
более выгодна
Слайд 32
наиболее устойчивым
является
конформер IV
Слайд 33
Изомерия алканов
3. оптическая изомерия
если атом углерода в молекуле
связан с четырьмя различными атомами(атомными группами), то существуют соединения,
отличающихся пространственным строением
Слайд 34
молекулы таких соединений относятся друг к другу как
предмет и его зеркальное изображение и являются пространственными изомерами
изомерия
этого вида называется оптической
изомеры – оптические изомеры или оптические антиподы
Слайд 35
Молекулы оптических изомеров несовместимы в пространстве
Слайд 36
оптическими изомерами называются пространственные изомеры, молекулы которых относятся
между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное
изображение
они имеют одинаковые физические и химические свойства, но различаются отношением к поляризованному свету, т.к. обладают оптической активностью
Слайд 37
7. Химические свойства алканов
1) реакции замещения
галогенирование -
реакция замещения одного или более атомов водорода в молекуле
алкана на галоген (Cl, Br, I)
нитрование - реакция замещения одного или более атомов водорода в молекуле алкана на нитрогруппу – NO2
Слайд 39
легче всего идет замещение водорода у третичного атома,
потом у вторичного и труднее всего у первичного
Слайд 40
нитрование (р-ция Коновалова)
на алканы действует pазбавленная азотная
кислота пpи нагpевании и давлении
происходит замещение атома водоpода на
нитpогpуппу - NO2
Слайд 41
7. Химические свойства алканов
2) крекинг – процесс
термического разложения углеводородов, в основе которого лежат реакции расщепления
углеродной цепи крупных молекул с образованием соединений с более короткой цепью
может быть:
2а) термический 2б) каталитический
Слайд 42
2а. Термический крекинг
при температуре 450–700 oС образуются алканы
и алкены с меньшим числом углеродных атомов
разрыв С–С-связи возможен
в любом случайном месте молекулы, поэтому образуется смесь алканов и алкенов
Слайд 44
2б. Каталитический крекинг
проводят в присутствии катализаторов (обычно
Al2O3 и SiO2) при температуре 450°С и атмосферном давлении
при
этом наряду с разрывом молекул происходят реакции изомеризации и дегидрирования
Слайд 45
7. Химические свойства алканов
3) Изомеризация алканов
Слайд 46
7. Химические свойства алканов
4) дегидрирование алканов - отщепление
атомов водорода за счет разрыва связей С—Н
происходит при нагревании
в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni, Fe, Cr2O3, Fe2O3, ZnO)
строение продуктов дегидрирования зависит от условий реакции и длины цепи в молекуле исходного алкана
Слайд 47
низшие алканы ( 2-4 атома С)
при нагревании над
Ni-катализатором отщепляют водород от соседних углеродных атомов и превращаются
в алкены
Слайд 48
н-пентан и его производные
при нагревании над Pt-катализатором атомы
водорода отщепляются от концевых атомов углеродной цепи, и образуется
пятичленный цикл
Слайд 49
в цепи в 6 и более атомов С
образуется
6-членный цикл
цикл подвергается дальнейшему дегидрированию и превращается в
энергетически более устойчивый цикл арена
Слайд 50
при 1500 °С происходит межмолекулярное дегидрирование метана
Слайд 51
7. Химические свойства алканов
5) Реакции окисления
при обычной
температуре алканы не вступают в реакции даже с сильными
окислителями (Н2Cr2O7, KMnO4 и т.п.)
горение:
полное CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O
неполное 2 CH4 + 3 O2 2 CO + 4 H2O
CH4 + O2 C + 2 H2O
Слайд 52
частичное окисление
при относительно невысокой температуре и с применением
катализаторов разрывается только часть связей С-С и С-Н
это используется
для получения карбоновых кислот, кетонов, альдегидов, спиртов
Слайд 53
при неполном окислении бутана (разрыв связи С2-С3) получают
уксусную кислоту
Слайд 54
высшие алканы (n>25)
под действием кислорода воздуха в
жидкой фазе в присутствии солей марганца превращаются в смесь
карбоновых кислот со средней длиной цепи С12-С18, которые используются для получения моющих средств и поверхностно-активных веществ
Слайд 55
"синтез-газ"
это смесь оксида углерода (II) с водородом
образуется
при взаимодействии метана с водяным паром
синтез-газ служит сырьем для
получения различных углеводородов
Слайд 56
8. Получение алканов
из природных источников (природный и
попутный газы, нефть, каменный уголь)
крекинг нефти
Слайд 57
8. Получение алканов
3) Гидpиpование непpедельных углеводоpодов
Слайд 58
8. Получение алканов
4) Газификация твердого топлива при повышенной
температуре и давлении, катализатор Ni
Слайд 59
8. Получение алканов
5) Из синтез-газа (СО + Н2)
Слайд 60
6) реакция Вюpца
8. Получение алканов
Слайд 61
8. Получение алканов
7) из солей карбоновых кислот
сплавление
со щелочью
Слайд 62
8. Получение алканов
7) из солей карбоновых кислот
электролиз
Слайд 63
8. Получение алканов
8) гидролиз карбидов металлов
Слайд 64
9. Применение алканов
газообразные алканы - ценное топливо
жидкие
углеводоpоды - в моторных и ракетных топливах и в
качестве растворителей
вазелиновое масло - в медицине, паpфюмеpии и косметике
Слайд 65
9. Применение алканов
паpафин - для изготовления свечей, пpопитки
спичек и упаковочной бумаги, для тепловых пpоцедуp в медицине
и т.д.
нормальные предельные углеводороды средней молекулярной массы используются как питательный субстрат в микробиологическом синтезе белка из нефти